Различават се едно-, дву-, триатомни феноли в зависимост от броя на ОН групите в молекулата (фиг. 1)

Ориз. един. ЕДНО-, ДВУ- И ТРИ-АТОМНИ ФЕНОЛИ

В съответствие с броя на кондензираните ароматни цикли в молекулата има (фиг. 2) самите феноли (един ароматен пръстен - бензенови производни), нафтоли (2 кондензирани пръстена - нафталенови производни), антраноли (3 кондензирани пръстена - антраценови производни) и фенантроли (фиг. 2).

Ориз. 2. МОНО- И ПОЛИЯДРЕНИ ФЕНОЛИ

Номенклатура на алкохолите.

За фенолите се използват широко тривиални имена, които са се развили исторически. Префикси се използват и в наименованията на заместени моноядрени феноли орто-,мета-и двойка -,използвани в номенклатурата на ароматните съединения. За по-сложни съединения атомите, които са част от ароматните цикли, са номерирани и позицията на заместителите е обозначена с цифрови индекси (фиг. 3).

Ориз. 3. НОМЕНКЛАТУРА НА ФЕНОЛИТЕ. Групите заместители и съответните цифрови индекси са подчертани с различни цветове за яснота.

Химични свойства на фенолите.

Бензеновото ядро ​​и ОН групата, комбинирани в молекулата на фенола, си влияят взаимно, като значително повишават реактивността си. Фенилната група изтегля несподелената електронна двойка от кислородния атом в ОН групата (фиг. 4). В резултат на това се увеличава частичният положителен заряд на Н атома на тази група (обозначен с d+), увеличава се полярността на връзката О-Н, което се проявява в увеличаване на киселинните свойства на тази група. Така, в сравнение с алкохолите, фенолите са по-силни киселини. Частичният отрицателен заряд (обозначен с d–), преминаващ към фениловата група, е концентриран в позициите орто-и чифт-(по отношение на ОН групата). Тези реакционни места могат да бъдат атакувани от реагенти, които имат тенденция към електроотрицателни центрове, така наречените електрофилни („обичащи електроните“) реагенти.

Ориз. четири. РАЗПРЕДЕЛЕНИЕ НА ЕЛЕКТРОННАТА ПЛЪТНОСТ ВЪВ ФЕНОЛА

В резултат на това са възможни два вида трансформации за феноли: заместване на водороден атом в ОН групата и заместване на ядрото на Н-атомобензен. Двойка електрони на О атома, привлечена към бензеновия пръстен, увеличава силата на връзката С–О, така че реакциите, които се случват с разрушаването на тази връзка, които са характерни за алкохолите, не са типични за фенолите.

1. Реакции на заместване на водородния атом в ОН групата. Когато фенолите се третират с алкали, се образуват фенолати (фиг. 5A), каталитичната реакция с алкохоли води до етери (фиг. 5B), а в резултат на реакцията с анхидриди или киселинни хлориди на карбоксилни киселини се образуват естери ( Фиг. 5C). При взаимодействие с амоняк (повишена температура и налягане), OH групата се заменя с NH 2, образува се анилин (фиг. 5D), редуциращите реагенти превръщат фенола в бензен (фиг. 5E)

2. Реакции на заместване на водородни атоми в бензеновия пръстен.

При халогениране, нитриране, сулфониране и алкилиране на фенол се атакуват центрове с повишена електронна плътност (фиг. 4), т.е. заместването се извършва главно в орто-и чифт-позиции (фиг.6).

При по-дълбока реакция два и три водородни атома се заместват в бензеновия пръстен.

От особено значение са реакциите на кондензация на феноли с алдехиди и кетони, по същество това е алкилиране, което се извършва лесно и при меки условия (при 40–50 ° C, водна среда в присъствието на катализатори), докато въглеродът атомът е под формата на метиленова група CH 2 или заместена метиленова група (CHR или CR 2) е вмъкната между две фенолни молекули. Такава кондензация често води до образуването на полимерни продукти (фиг. 7).

Двувалентният фенол (търговско наименование бисфенол А, фиг. 7) се използва като компонент при производството на епоксидни смоли. Кондензацията на фенол с формалдехид е в основата на производството на широко използвани фенолформалдехидни смоли (фенолни пластмаси).

Методи за получаване на феноли.

Фенолите се изолират от въглищен катран, както и от пиролизни продукти на кафяви въглища и дървесина (катран). Промишленият метод за получаване на самия C 6 H 5 OH фенол се основава на окисляването на ароматния въглеводород кумол (изопропилбензен) с атмосферен кислород, последвано от разлагане на получения хидропероксид, разреден с H 2 SO 4 (фиг. 8A). Реакцията протича с висок добив и е привлекателна с това, че позволява да се получат едновременно два технически ценни продукта - фенол и ацетон. Друг метод е каталитичната хидролиза на халогенирани бензени (фиг. 8B).

Ориз. осем. МЕТОДИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА ФЕНОЛ

Използването на феноли.

Като дезинфектант се използва разтвор на фенол (карболова киселина). Двуатомни феноли - пирокатехол, резорцин (фиг. 3), както и хидрохинон ( чифт-дихидроксибензен) се използва като антисептици (антибактериални дезинфектанти), въвежда се в дъбилни агенти за кожа и кожа, като стабилизатори за смазочни масла и каучук, както и за обработка на фотографски материали и като реактиви в аналитичната химия.

Под формата на отделни съединения фенолите се използват ограничено, но техните различни производни се използват широко. Фенолите служат като изходни съединения за производството на различни полимерни продукти, като фенол-алдехидни смоли (фиг. 7), полиамиди и полиепоксиди. На базата на феноли се получават много лекарства, например аспирин, салол, фенолфталеин, освен това багрила, парфюми, пластификатори за полимери и продукти за растителна защита.

Михаил Левицки

Фигурата показва връзката на различните методи за производство на фенол, а в таблицата под същите номера са дадени техните технико-икономически показатели (в% спрямо сулфонатния метод).

Ориз. 1.1. Методи за производство на фенол

Таблица 1.3

Технико-икономически показатели за производство на фенол

	Методи
Индекс	1	2	3	4	5	6
Капиталови разходи	100	83	240	202	208	202
Разходи за суровини	100	105	58	69	72	45
Себестойност	100	96	70	73	76	56

По този начин, от икономическа гледна точка, процесът на кумол, който е най-търсен в момента, е най-целесъобразен. Промишлените процеси, които са били използвани по едно или друго време за производство на фенол, са описани накратко по-долу.

1. Сулфонатен процес е първият фенолен процес, въведен в индустриален мащаб от BASF през 1899 г. Този метод се основава на сулфониране на бензен със сярна киселина, последвано от алкално топене на сулфоновата киселина. Въпреки използването на агресивни реагенти и генерирането на голямо количество отпадъци от натриев сулфит, този метод се използва вече почти 80 години. В САЩ това производство е затворено едва през 1978 г.

2. През 1924 г. компанията Dow Chemical разработи процес за производство на фенол, включващ реакцията на хлориране на бензен и последваща хидролиза на монохлоробензен ( процес на каталитична хидролиза на халогенирани бензени ). Независимо подобна технология е разработена от немската фирма I.G. Farbenindustrie Co. Впоследствие етапът за получаване на монохлоробензен и етапът за неговата хидролиза са подобрени и процесът е наречен "процес на Рашиг". Общият добив на фенол в два етапа е 70-85%. Този процес е основният метод за производство на фенол в продължение на няколко десетилетия.

3. Циклохексанов процес , разработен от Scientific Design Co., се основава на окисляването на циклохексан до смес от циклохексанон и циклохексанол, която допълнително се дехидрогенира до образуване на фенол. През 60-те години на миналия век Monsanto използва този метод в продължение на няколко години в един от заводите си в Австралия, но по-късно го пренасочва към метода с кумол за производство на фенол.

4. През 1961 г. Dow Chemical от Канада продава процес чрез разлагане на бензоена киселина , това е единственият метод за синтез на фенол, базиран на използването на небензолни суровини. И двете реакции протичат в течна фаза. Първа реакция. окисляване на толуен. се използва в Германия още по време на Втората световна война за производство на бензоена киселина. Реакцията протича при доста меки условия с висок добив. Втората стъпка е по-трудна поради дезактивирането на катализатора и ниската фенолна селективност. Смята се, че извършването на тази стъпка в газовата фаза може да направи процеса по-ефективен. В момента този метод се използва на практика, въпреки че делът му в световното производство на фенол е само около 5%.

5. Методът на синтез, чрез който днес се получава по-голямата част от фенола, произвеждан в света - процес на кумол - открит от група съветски химици, ръководени от професор П. Г. Сергеев през 1942 г. Методът се основава на окисляването на ароматния въглеводород кумол (изопропилбензен) с атмосферен кислород, последвано от разлагането на получения хидропероксид, разреден със сярна киселина. През 1949 г. в град Дзержинск, област Горки, е пуснат в експлоатация първият в света завод за производство на кумол. Преди това хидропероксидите се считаха за нестабилни междинни продукти на окисляването на въглеводороди. Дори в лабораторната практика те почти никога не са били използвани. На Запад методът с кумол е разработен в края на 40-те години на миналия век и е отчасти известен като процеса на Hock, на името на немски учен, който по-късно независимо открива пътя на кумола за синтеза на фенол. В индустриален мащаб този метод е използван за първи път в Съединените щати в началото на 50-те години на миналия век. Оттогава, в продължение на много десетилетия, процесът с кумол се превърна в модел на химическа технология в целия свят.

Въпреки утвърдената технология и дългия експлоатационен опит, кумолният метод има редица недостатъци. На първо място, това е наличието на експлозивно междинно съединение (кумен хидропероксид), както и многоетапният метод, който изисква увеличени капиталови разходи и затруднява постигането на висок добив на фенол на базата на първоначалния бензен. И така, с добив на полезен продукт от 95% на всеки от трите етапа, крайният добив ще бъде само 86%. Приблизително този добив на фенол дава метода с кумол в момента. Но най-важният и фундаментално неотстраним недостатък на метода с кумол е свързан с факта, че ацетонът се образува като страничен продукт. Това обстоятелство, което първоначално се смяташе за силна страна на метода, се превръща във все по-сериозен проблем, тъй като ацетонът не намира еквивалентен пазар. През 90-те години на миналия век този проблем стана особено забележим след създаването на нови методи за синтез на метилметакрилат чрез окисление на C4 въглеводороди, което драстично намали необходимостта от ацетон. Остротата на ситуацията се доказва от факта, че в Япония е разработена технология, която предвижда рециклиране на ацетон. За тази цел към традиционната кумолна схема се добавят още два етапа, хидрогенирането на ацетон до изопропилов алкохол и дехидратирането на последния до пропилей. Полученият пропилей отново се връща в етапа на алкилиране на бензен. През 1992 г. Mitsui стартира широкомащабно производство на фенол (200 000 тона/годишно) на базата на тази петстепенна кумолна технология.

Ориз. 1.2. Рециклиране на ацетон до пропилен

Предложени са и други подобни модификации на метода с кумол, които биха смекчили проблема с ацетона. Всички те обаче водят до значително усложняване на технологията и не могат да се разглеждат като обещаващо решение на проблема. Ето защо през последното десетилетие изследванията, насочени към търсенето на нови пътища за синтез на фенол, които биха се основавали на директното окисление на бензола, придобиха особено интензивен характер. Работата се извършва главно в следните области: окисление с молекулярен кислород, окисление с едноатомни донори на кислород и спрегнато окисление. Нека разгледаме по-подробно посоките на търсенето на нови начини за синтез на фенол.

Феноли.

1. Определение. Класификация.

2. Номенклатура и изомерия. Основни представители

3. Разписка

4. Физични свойства

5. Химични свойства

6. Приложение. Въздействие върху човешкото здраве.

Фенолиса бензенови производни с една или повече хидроксилни групи.

Класификация.

в зависимост от броя на хидрокси групитеПо атомност фенолите се делят на: едно-, дву- и триатомни.

от степента на летливост на веществатате обикновено се разделят на две групи - летливи феноли с пара (фенол, крезоли, ксиленоли, гваякол, тимол) и нелетливи феноли (резорцин, катехол, хидрохинон, пирогалол и други поливалентни феноли). Структурата и номенклатурата на отделните представители ще бъдат разгледани по-долу.

Номенклатура и изомерия. основни представители.

Първият представител, като правило, се нарича с тривиална номенклатура, фенол (оксибензен, остаряла карболова киселина).

https://pandia.ru/text/78/359/images/image005_11.gif" width="409" height="104">

3,5-диметилфенол 4-етилфенол

Често се използват тривиални имена за феноли с различна степен на заместване.

Касова бележка

1) Изолиране от продукти на сух въглищен катран, както и от продукти от пиролиза на кафяви въглища и дървесина (катран).

2) Чрез бензенсулфонова киселина. Първо, бензенът се обработва чрез нагряване с концентрирана сярна киселина

C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O

Получената бензенсулфонова киселина се слива с основа

C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3

След третиране на фенолата със силна киселина се получава фенол.

3) Куменов метод (въз основа на окисляването на ароматния въглеводород кумол (изопропилбензен) с атмосферен кислород, последвано от разлагане на получения хидропероксид, разреден с H2SO4). Реакцията протича с висок добив и е привлекателна с това, че ви позволява да получите два технически ценни продукта наведнъж - фенол и ацетон (трябва да го обмислите сами).

Физични свойства

ФенолТова е безцветен игловиден кристал, който става розов на въздух поради окисление, което води до цветни продукти. Имат специфична миризма на гваш. Разтваряме във вода (6 g на 100 g вода), в разтвори на основи, в алкохол, в бензол, в ацетон.

При работа с фенол е необходимо да се спазват предпазните мерки: работете под качулка, използвайте лични предпазни средства, тъй като причинява изгаряния при контакт с кожата.

Химични свойства на фенолите

Структурата на молекулата на фенола

Бензеновият пръстен и ОН групата, комбинирани в молекулата на фенола, си влияят взаимно, взаимно повишавайки реактивността си. Фенилната група изтегля несподелената електронна двойка от кислородния атом в ОН групата.

https://pandia.ru/text/78/359/images/image007_10.gif" width="348" height="62">

Каталитичната реакция с алкохоли води до етери, а в резултат на реакция с анхидриди или киселинни хлориди на карбоксилни киселини се образуват естери. Това са реакции, подобни на реакциите на алкохолите, които бяха изучавани в последната лекция (те се наричат ​​още о-алкилиране и о-ацилиране).

2. Реакции с откъсване на ОН групата

При взаимодействие с амоняк (при повишена температура и налягане) OH групата се заменя с NH2 и се образува анилин.

3. Реакции на заместване на водородни атоми в бензеновия пръстен

(реакции на електрофилно заместване) .

ОН групата е активиращ ориентант от първи вид. следователно по време на халогениране, нитриране, сулфониране и алкилиране на фенол се атакуват центрове с повишена електронна плътност, т.е. заместването се извършва главно в орто-и чифт-провизии. Такива реакции бяха подробно изучени в лекцията за правилата за ориентация в бензеновия пръстен.

Реакции на феноли с халогенипротича бързо, без катализатори.

о-хлоро- и р-хлорфенол

Фенол на работа конц.HNO3 се превръща в 2,4,6-тринитрофенол (пикринова киселина). Нитрирането е придружено от окисляване, така че добивът на продукта е нисък.

Мононитрофенолите се образуват чрез нитриране на фенол с разредена азотна киселина (при стайна температура).

о-нитро- и р-нитрофенол

Фенолът лесно се сулфонира концентриранз2 ТАКА 4, докато при температура 15-20°С се получава предимно о-изомерът, а при 100°С се получава р-изомерът.

о-фенол и р-фенолсулфонови киселини

Фенолите също се излагат лесно алкилиране и ацилиранев сърцевината.

Една от най-забележителните реакции е нагряването на феноли с фталов анхидрид в присъствието на сярна киселина, което води до производството на триарилметиленови багрила, наречени фенолфталеини.

Аспирин" href = "/text/category/aspirin/" rel="bookmark"> аспирин. Натриевите и калиеви фенолати взаимодействат с CO2. При температура 125 ° C се получава о-изомер на фенолкарбоксилната киселина, който се ацилира при ОН групата, за да образува аспирин.

Важно е да се отбележат още две качествени реакции на фенолите:

1) Реакцията на феноли с бром: протича много бързо и е много трудно да се спре на етапа на монобромиране. В резултат на това се образува 2.4.6-трибромофенол - бяла утайка.

Реакцията се използва за откриване на фенол във вода: мътността се забелязва дори при изключително ниско съдържание на фенол във вода (1: 100 000).

2) Реакция с Fe (III) соли. Реакцията се основава на образуването на пурпурни железни фенолатни комплекси.

https://pandia.ru/text/78/359/images/image023_0.gif" width="204" height="49">

Хидрогенирането с водород в присъствието на никелов катализатор действа върху ароматния пръстен, като го редуцира.

4. Окисление на фенол

Фенолите са чувствителни към действието на окислители. Под действието на хромовата киселина фенолът и хидрохинонът се окисляват до р-бензохинон, а катехолът до о-бензохинон. Метапроизводните на фенола се окисляват доста трудно.

Довършителни материали и работи Феноли и техните производни.

Ето защо е необходимо да бъдете бдителни и да предприемете действия при първите симптоми на отравяне. Не забравяйте, че ако се притеснявате от неприятната миризма на наскоро закупен артикул, ако ви се струва, че здравето ви се е влошило след закупуване на мебели или скорошен ремонт, по-добре е да се обадите на специалист по околна среда, който ще извърши всички необходими изследвания и дават необходимите препоръки, отколкото да бъдат в безпокойство и съмнение, страх за своето здраве и здравето на своите близки.

По време на Втората световна война фенолът е използван в концентрационните лагери на Третия райх за убийства.

Фенолът също сериозно засяга околната среда: в незамърсени или слабо замърсени речни води съдържанието на феноли обикновено не надвишава 20 µg/dm3. Превишаването на естествения фон може да служи като индикация за замърсяване на водните тела. В естествени води, замърсени с феноли, тяхното съдържание може да достигне десетки и дори стотици микрограма на 1 литър. ПДК на феноли във вода за Русия е 0,001 mg/dm3

Анализът на водата за фенол е важен за природни и отпадъчни води. Необходимо е да се тества водата за съдържание на фенол, ако има съмнение за замърсяване на водни течения от промишлени отпадъчни води.

Фенолите са нестабилни съединения и се подлагат на биохимично и химично окисление.. Многовалентните феноли се разрушават главно чрез химично окисление.

Въпреки това, когато водата, съдържаща фенолни примеси, се третира с хлор, могат да се образуват много опасни органични съединения. токсиканти - диоксини.

Концентрацията на феноли в повърхностните води е обект на сезонни промени. През лятото съдържанието на феноли намалява (с повишаване на температурата скоростта на разлагане се увеличава). Спускането на фенолни води в резервоари и потоци рязко влошава общото им санитарно състояние, засягайки живите организми не само чрез своята токсичност, но и чрез значителна промяна в режима на биогенни елементи и разтворени газове (кислород, въглероден диоксид). В резултат на хлориране на вода, съдържаща феноли, се образуват устойчиви съединения на хлорфеноли, най-малките следи от които (0,1 µg/dm3) придават на водата характерен вкус.

Фенолът е химично органично вещество, въглеводород. Други имена са карболова киселина, хидроксибензен. Има естествен и индустриален произход. Какво представлява фенолът и какво е неговото значение в човешкия живот?

Произход на материята, химични и физични свойства

Химическата формула на фенола е c6h5oh. На външен вид веществото прилича на кристали под формата на игли, прозрачни, с бял нюанс. На открито, при взаимодействие с кислород, цветът става светло розов. Веществото има характерна миризма. Фенолът мирише на гваш боя.

Естествените феноли са антиоксиданти, които присъстват в различни количества във всички растения. Те определят цвета, аромата, защитават растенията от вредни насекоми. Естественият фенол е полезен за човешкото тяло. Има го в зехтина, какаовите зърна, плодовете, ядките. Но има и отровни съединения, например танин.

Химическата промишленост произвежда тези вещества чрез синтез. Те са отровни и силно токсични. Фенолът е опасен за хората, а индустриалният мащаб на неговото производство значително замърсява околната среда.

Физични свойства:

• фенолът обикновено е разтворим във вода, алкохол, основи;
• има ниска точка на топене, превръща се в газ при 40°C;
• по своите свойства в много отношения прилича на алкохол;
• има висока киселинност и разтворимост;
• при стайна температура са в твърдо състояние;
• миризмата на фенол е остра.

Как се използват фенолите?

Повече от 40% от веществата се използват в химическата промишленост за получаване на други органични съединения, главно смоли. Също така от него изкуствени влакна - капрон, найлон. Веществото се използва в нефтопреработвателната промишленост за пречистване на масла, които се използват в сондажни платформи и други технологични съоръжения.

Фенолът се използва в производството на бои и лакове, пластмаси, химикали и пестициди. Във ветеринарната медицина селскостопанските животни се третират с вещество във фермите за предотвратяване на инфекции.

Използването на фенол във фармацевтичната индустрия е значително. Той е част от много лекарства:

• антисептици;
• болкоуспокояващи;
• антиагреганти (разреждат кръвта);
• като консервант за производството на ваксини;
• в козметологията като част от препаратите за химически пилинг.

В генното инженерство фенолът се използва за пречистване на ДНК и изолирането й от клетката.

Токсичен ефект на фенол

Фенолът е отрова. Съгласно своята токсичност съединението принадлежи към 2-ри клас на опасност. Това означава, че е много опасно за околната среда. Степента на въздействие върху живите организми е висока. Веществото е в състояние да причини сериозни щети на екологичната система. Минималният период на възстановяване след действието на фенола е най-малко 30 години, при условие че източникът на замърсяване е напълно елиминиран.

Синтетичният фенол има отрицателен ефект върху човешкото тяло. Токсичен ефект на съединението върху органи и системи:

1. При вдишване или поглъщане се засягат лигавиците на храносмилателния тракт, горните дихателни пътища и очите.
2. Контактът с кожата води до изгаряния с фенол.
3. При дълбоко проникване причинява тъканна некроза.
4. Има изразен токсичен ефект върху вътрешните органи. При увреждане на бъбреците причинява пиелонефрит, разрушава структурата на червените кръвни клетки, което води до кислороден глад. Може да причини алергичен дерматит.
5. При вдишване на фенол във високи концентрации, работата на мозъчната дейност се нарушава, може да доведе до спиране на дишането.

Механизмът на токсичното действие на фенолите е да промени структурата на клетката и в резултат на това нейното функциониране. Невроните (нервните клетки) са най-податливи на токсични вещества.

Максимално допустима концентрация (МДК на фенол):

• максималната единична доза в атмосферата за населените места е 0,01 mg / m³, която се държи във въздуха за половин час;
• средната дневна доза в атмосферата за населените места е 0,003 mg/m³;
• Смъртоносната доза при поглъщане е 1 до 10 g за възрастни и 0,05 до 0,5 g за деца.

Симптоми на отравяне с фенол

Вредата на фенола върху живия организъм отдавна е доказана. При контакт с кожата или лигавиците съединението се абсорбира бързо, преодолява хематогенната бариера и се разпространява в тялото с кръв.

Мозъкът е първият, който реагира на въздействието на отровата. Признаци на отравяне при хора:

• Психика. Първоначално пациентът изпитва леко възбуждане, което не трае дълго и се заменя с дразнене. След това идва апатия, безразличие към случващото се наоколо, човекът е в депресивно състояние.
• Нервна система. Нарастваща обща слабост, летаргия, загуба на сила. Тактилната чувствителност е замъглена, но реакцията към светлина и звуци се влошава. Жертвата изпитва гадене, което не е свързано с работата на храносмилателната система. Появява се замайване, главоболието става по-интензивно. Тежкото отравяне може да доведе до конвулсии и загуба на съзнание.
• Кожни покривки. Кожата става бледа и студена на допир, в тежко състояние придобива син оттенък.
• Дихателната система. Когато дори малки дози попаднат в тялото, човек развива задух и учестено дишане. Поради дразнене на носната лигавица пострадалият има продължително кихане. При умерено отравяне се развиват кашлица и спастични контракции на ларинкса. В тежки случаи се увеличава заплахата от спазъм на трахеята и бронхите и в резултат на това задушаване, което води до смърт.

Обстоятелства, при които може да възникне отравяне - нарушаване на правилата за безопасност при работа с особено опасни вещества, предозиране на лекарства, битово отравяне с перилни и почистващи препарати, в резултат на злополука.

Ако в къщата има мебели с ниско качество, детски играчки, които не отговарят на международните стандарти за безопасност, стените са боядисани с боя, която не е предназначена за тези цели, тогава човек постоянно вдишва изходящи фенолни пари. В този случай се развива хронично отравяне. Основният му симптом е синдром на хроничната умора.

Принципи на първа помощ

Първото нещо, което трябва да направите, е да прекъснете контакта на човек с отровен източник.

Изведете жертвата от стаята на чист въздух, разкопчайте копчета, брави, ципове, за да осигурите по-добър достъп на кислород.

Ако разтворът на фенол влезе в контакт с дрехи, отстранете го незабавно. Изплакнете засегнатата кожа и лигавиците на очите многократно и обилно с течаща вода.

Ако фенолът попадне в устната кухина, не поглъщайте нищо, а незабавно изплакнете устата си в продължение на 10 минути. Ако веществото е успяло да попадне в стомаха, можете да изпиете сорбента с чаша вода:

• активен или бял въглен;
• ентеросорб;
• ентеросгел;
• сорбекс;
• карболен;
• полисорб;
• Лактофилтрум.

Не можете да измиете стомаха, тъй като тази процедура ще увеличи степента на изгаряне и ще увеличи площта на увреждане на лигавицата.

Фенолен антидот - разтвор на калциев глюконат за интравенозно приложение. В случай на отравяне с всякаква тежест, жертвата се отвежда в болницата за наблюдение и лечение.

Възможно е да се отстрани фенолът от тялото в болница с тежко отравяне по следните методи:

1. Хемосорбция - пречистване на кръвта със специален сорбент, който свързва молекулите на токсично вещество. Кръвта се пречиства чрез пускане в специален апарат.
2. Детоксикационната терапия е интравенозна инфузия на разтвори, които разреждат концентрацията на вещество в кръвта и насърчават естественото му отделяне от тялото (през бъбреците).
3. Хемодиализата е показана в тежки случаи, когато има потенциална заплаха за живота. Процедурата се извършва с помощта на апарат "изкуствен бъбрек", при който кръвта преминава през специални мембрани и напуска молекулите на отровно вещество. Кръвта се връща в тялото чиста и наситена с полезни микроелементи.

Фенолът е синтетично токсично вещество, опасно за хората. Дори съединение с естествен произход може да бъде вредно за здравето. За да избегнете отравяне, е необходимо да поемете отговорност за работа в производството, където има риск от контакт с отрова. Когато пазарувате, интересувайте се от състава на продуктите. Неприятната миризма на пластмасови продукти трябва да предупреди. Когато използвате лекарства, съдържащи фенол, спазвайте предписаната дозировка.

Имената на фенолите са направени, като се вземе предвид фактът, че тривиалното наименование "фенол" се запазва за основната структура съгласно правилата на IUPAC. Номерирането на въглеродните атоми на бензеновия пръстен започва от атома, директно свързан с хидроксилната група (ако е най-високата функция), и продължава в такава последователност, че съществуващите заместители научават най-малките числа.

Монозаместени фенолни производни, като метилфенол (крезол), могат да съществуват под формата на три структурни изомера - орто-, мета- и пара-крезоли.

физични свойства.

Фенолите са предимно кристални (-крезол - течност) при стайна температура. Те имат характерна миризма, са доста слабо разтворими във вода, но се разтварят добре във водни разтвори на алкали (виж по-долу). Фенолите образуват силни водородни връзки и имат доста високи точки на кипене.

Начини за получаване.

1. Получаване от халобензени. При нагряване на хлоробензен и натриев хидроксид под налягане се получава натриев фенолат, при по-нататъшно третиране на който с киселина се образува фенол:

2. Получаване от ароматни сулфонови киселини (вижте реакция 3 в раздела "Химични свойства на бензена", § 21). Реакцията се провежда чрез сливане на сулфонови киселини с основи. Първоначално образуваните феноксиди се третират със силни киселини, за да се получат свободни феноли. Методът обикновено се използва за получаване на поливалентни феноли:

Химични свойства.

Във фенолите р-орбиталата на кислородния атом образува една система с ароматния пръстен. Поради това взаимодействие, електронната плътност при кислородния атом намалява, а в бензеновия пръстен се увеличава. Полярността на O-H връзката се увеличава и водородът на OH групата става по-реактивен и лесно се заменя с метал дори под действието на основи (за разлика от наситените моновалентни алкохоли).

В допълнение, в резултат на такова взаимно влияние в молекулата на фенола, реактивността на бензеновия пръстен в орто и кара позициите в реакции на електрофилно заместване (халогениране, нитриране, поликондензация и др.) се увеличава:

1. Киселинните свойства на фенола се проявяват при реакции с алкали (старото име "карболова киселина" е запазено):

Фенолът обаче е много слаба киселина. Когато въглероден диоксид или серен диоксид преминават през разтвор на фенолати, се отделя фенол - такава реакция доказва, че фенолът е по-слаба киселина от въглеродната и сярната:

Киселинните свойства на фенолите се отслабват чрез въвеждането на заместители от първия вид в пръстена и се засилват чрез въвеждането на заместители от втория вид.

2. Образуване на естери. За разлика от алкохолите, фенолите не образуват естери, когато са изложени на карбоксилни киселини; за това се използват киселинни хлориди:

3. Халогениране. Когато бромната вода действа върху фенол (сравнете с условията за бромиране на бензен - § 21), се образува утайка от 2,4,6-трибромофенол:

Това е качествена реакция за откриване на фенол.

4. Нитриране. Под действието на 20% азотна киселина фенолът лесно се превръща в смес от орто- и пара-нитрофеноли. Ако фенолът се нитрира с концентрирана азотна киселина, тогава се образува 2,4,6-тринитрофенол - силна киселина (пикринова).

5. Окисляване. Фенолите лесно се окисляват дори под действието на атмосферния кислород.

Така че, когато стои на въздух, фенолът постепенно се превръща в розово-червен цвят. При енергичното окисление на фенол с хромна смес хинонът е основният продукт на окисление. Двувалентните феноли се окисляват още по-лесно. Когато хидрохинонът се окислява, се образува хинон: