अणु में OH समूहों की संख्या के आधार पर एक-, दो-, तीन-परमाणु फिनोल होते हैं (चित्र 1)

चावल। एक। एकल-, दो- और त्रि-परमाणु फिनोल

अणु में जुड़े सुगंधित चक्रों की संख्या के अनुसार, स्वयं (चित्र 2) फिनोल (एक सुगंधित वलय - बेंजीन डेरिवेटिव), नेफ्थोल (2 फ्यूज्ड रिंग - नेफ़थलीन डेरिवेटिव), एंथ्रानोल (3 फ़्यूज़्ड रिंग - एन्थ्रेसीन डेरिवेटिव) होते हैं। और फेनेंट्रोल्स (चित्र 2)।

चावल। 2. मोनो- और पॉलीन्यूक्लियर फिनोल

अल्कोहल का नामकरण।

फिनोल के लिए, ऐतिहासिक रूप से विकसित हुए तुच्छ नामों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। प्रतिस्थापित मोनोन्यूक्लियर फिनोल के नाम में उपसर्गों का भी प्रयोग किया जाता है ऑर्थो-,मेटातथा जोड़ा -,सुगंधित यौगिकों के नामकरण में उपयोग किया जाता है। अधिक जटिल यौगिकों के लिए, परमाणु जो सुगंधित चक्रों का हिस्सा हैं, गिने जाते हैं और प्रतिस्थापन की स्थिति को डिजिटल इंडेक्स (चित्र 3) का उपयोग करके इंगित किया जाता है।

चावल। 3. फिनोल का नामकरण. स्पष्टता के लिए अलग-अलग रंगों में स्थानापन्न समूहों और संबंधित संख्यात्मक सूचकांकों को हाइलाइट किया गया है।

फिनोल के रासायनिक गुण।

फिनोल अणु में संयुक्त बेंजीन नाभिक और ओएच समूह एक दूसरे को प्रभावित करते हैं, जिससे एक दूसरे की प्रतिक्रियाशीलता में काफी वृद्धि होती है। फिनाइल समूह OH समूह में ऑक्सीजन परमाणु से एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म को दूर खींचता है (चित्र 4)। नतीजतन, इस समूह के एच परमाणु पर आंशिक सकारात्मक चार्ज बढ़ता है (डी + द्वारा इंगित), ओ-एच बंधन की ध्रुवीयता बढ़ जाती है, जो इस समूह के अम्लीय गुणों में वृद्धि में प्रकट होती है। इस प्रकार, अल्कोहल की तुलना में, फिनोल अधिक मजबूत एसिड होते हैं। आंशिक ऋणात्मक आवेश (d– द्वारा निरूपित), फिनाइल समूह में जाता है, स्थिति में केंद्रित होता है ऑर्थो-तथा जोड़ा-(ओएच समूह के संबंध में)। इन प्रतिक्रिया साइटों पर उन अभिकर्मकों द्वारा हमला किया जा सकता है जो इलेक्ट्रोनगेटिव केंद्रों की ओर जाते हैं, तथाकथित इलेक्ट्रोफिलिक ("इलेक्ट्रॉन लविंग") अभिकर्मक।

चावल। चार। फिनोल में इलेक्ट्रॉन घनत्व वितरण

नतीजतन, फिनोल के लिए दो प्रकार के परिवर्तन संभव हैं: ओएच समूह में हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन और एच-एटोमोबेंजीन नाभिक का प्रतिस्थापन। ओ परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी, बेंजीन की अंगूठी के लिए खींची गई, सी-ओ बंधन की ताकत बढ़ाती है, इसलिए इस बंधन के टूटने के साथ होने वाली प्रतिक्रियाएं, जो अल्कोहल की विशेषता हैं, फिनोल के लिए विशिष्ट नहीं हैं।

1. OH समूह में हाइड्रोजन परमाणु की प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ। जब फिनोल को क्षार के साथ उपचारित किया जाता है, तो फेनोलेट्स बनते हैं (चित्र 5ए), अल्कोहल के साथ उत्प्रेरक संपर्क ईथर (छवि 5 बी) की ओर जाता है, और कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड या एसिड क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एस्टर बनते हैं (छवि 5 ए)। 5सी)। अमोनिया (ऊंचा तापमान और दबाव) के साथ बातचीत करते समय, OH समूह को NH 2 से बदल दिया जाता है, एनिलिन बनता है (चित्र 5D), कम करने वाले अभिकर्मक फिनोल को बेंजीन में परिवर्तित करते हैं (चित्र 5E)

2. बेन्जीन वलय में हाइड्रोजन परमाणुओं की प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ।

फिनोल के हैलोजन, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन और एल्केलेशन के दौरान, बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले केंद्रों पर हमला किया जाता है (चित्र 4), अर्थात। प्रतिस्थापन मुख्य रूप से होता है ऑर्थो-तथा जोड़ा-पदों (अंजीर। 6)।

एक गहरी प्रतिक्रिया के साथ, बेंजीन रिंग में दो और तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को बदल दिया जाता है।

विशेष महत्व के एल्डिहाइड और कीटोन्स के साथ फिनोल की संक्षेपण प्रतिक्रियाएं हैं; संक्षेप में, यह एल्केलेशन है, जो आसानी से और हल्की परिस्थितियों में (40-50 डिग्री सेल्सियस पर, उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक जलीय माध्यम) होता है, जबकि कार्बन परमाणु एक मिथाइलीन समूह के रूप में होता है CH2 या प्रतिस्थापित मेथिलीन समूह (CHR या CR 2) दो फिनोल अणुओं के बीच डाला जाता है। इस तरह के संघनन से अक्सर बहुलक उत्पाद बनते हैं (चित्र 7)।

डायहाइड्रिक फिनोल (व्यापार नाम बिस्फेनॉल ए, अंजीर। 7) का उपयोग एपॉक्सी रेजिन के उत्पादन में एक घटक के रूप में किया जाता है। फॉर्मलाडेहाइड के साथ फिनोल का संघनन व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन (फेनोलिक प्लास्टिक) के उत्पादन को रेखांकित करता है।

फिनोल प्राप्त करने के तरीके।

फिनोल कोल टार से, साथ ही भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से अलग किया जाता है। सी 6 एच 5 ओएच फिनोल प्राप्त करने के लिए औद्योगिक विधि वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन क्यूमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद एच 2 एसओ 4 (छवि 8 ए) से पतला परिणामी हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन होता है। प्रतिक्रिया एक उच्च उपज के साथ आगे बढ़ती है और आकर्षक है कि यह एक बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पादों को प्राप्त करने की अनुमति देती है - फिनोल और एसीटोन। एक अन्य विधि हैलोजेनेटेड बेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस है (चित्र 8बी)।

चावल। आठ। फिनोल प्राप्त करने की विधियाँ

फिनोल का उपयोग।

फिनोल के घोल का उपयोग कीटाणुनाशक (कार्बोलिक एसिड) के रूप में किया जाता है। डायटोमिक फिनोल - पाइरोकेटेकोल, रेसोरिसिनॉल (चित्र 3), साथ ही हाइड्रोक्विनोन ( जोड़ा-डाइहाइड्रॉक्सीबेन्जीन) का उपयोग एंटीसेप्टिक्स (जीवाणुरोधी कीटाणुनाशक) के रूप में किया जाता है, चमड़े और फर के लिए टैनिंग एजेंटों में पेश किया जाता है, चिकनाई वाले तेल और रबर के लिए स्टेबलाइजर्स के रूप में, साथ ही फोटोग्राफिक सामग्री के प्रसंस्करण के लिए और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अभिकर्मकों के रूप में।

व्यक्तिगत यौगिकों के रूप में, फिनोल का उपयोग सीमित सीमा तक किया जाता है, लेकिन उनके विभिन्न डेरिवेटिव का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फिनोल विभिन्न बहुलक उत्पादों, जैसे फिनोल-एल्डिहाइड रेजिन (चित्र 7), पॉलीमाइड्स और पॉलीपॉक्साइड के उत्पादन के लिए प्रारंभिक यौगिकों के रूप में कार्य करता है। फिनोल के आधार पर, कई दवाएं प्राप्त की जाती हैं, उदाहरण के लिए, एस्पिरिन, सैलोल, फिनोलफथेलिन, इसके अलावा, पॉलिमर के लिए रंजक, इत्र, प्लास्टिसाइज़र और पौधे संरक्षण उत्पाद।

मिखाइल लेवित्स्की

आंकड़ा फिनोल के उत्पादन के लिए विभिन्न तरीकों के संबंध को दर्शाता है, और उसी संख्या के तहत तालिका में उनके तकनीकी और आर्थिक संकेतक दिए गए हैं (सल्फोनेट विधि के सापेक्ष% में)।

चावल। 1.1. फिनोल उत्पादन के तरीके

तालिका 1.3

फिनोल उत्पादन के तकनीकी और आर्थिक संकेतक

	तरीकों
अनुक्रमणिका	1	2	3	4	5	6
पूंजी व्यय	100	83	240	202	208	202
कच्चे माल की लागत	100	105	58	69	72	45
लागत मूल्य	100	96	70	73	76	56

इस प्रकार, आर्थिक दृष्टिकोण से, वर्तमान समय में सबसे अधिक मांग वाली क्यूमिन प्रक्रिया सबसे अधिक समीचीन है। फिनोल का उत्पादन करने के लिए एक समय या किसी अन्य समय में उपयोग की जाने वाली औद्योगिक प्रक्रियाओं को संक्षेप में नीचे वर्णित किया गया है।

1. सल्फोनेट प्रक्रिया 1899 में बीएएसएफ द्वारा औद्योगिक पैमाने पर लागू की गई पहली फिनोल प्रक्रिया थी। यह विधि सल्फ्यूरिक एसिड के साथ बेंजीन के सल्फोनेशन पर आधारित है, इसके बाद सल्फोनिक एसिड का क्षारीय पिघलता है। आक्रामक अभिकर्मकों के उपयोग और बड़ी मात्रा में सोडियम सल्फाइट अपशिष्ट उत्पन्न होने के बावजूद, इस पद्धति का उपयोग लगभग 80 वर्षों से किया जा रहा है। संयुक्त राज्य अमेरिका में, यह उत्पादन केवल 1978 में बंद कर दिया गया था।

2. 1924 में, डॉव केमिकल कंपनी ने फिनोल के उत्पादन के लिए एक प्रक्रिया विकसित की, जिसमें बेंजीन क्लोरीनीकरण की प्रतिक्रिया और मोनोक्लोरोबेंजीन के बाद के हाइड्रोलिसिस शामिल हैं। हैलोजेनेटेड बेंजीन की उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस प्रक्रिया ) जर्मन फर्म I.G. द्वारा स्वतंत्र रूप से समान तकनीक विकसित की गई थी। फारबेनइंडस्ट्री कंपनी इसके बाद, मोनोक्लोरोबेंजीन प्राप्त करने के चरण और इसके हाइड्रोलिसिस के चरण में सुधार किया गया, और इस प्रक्रिया को "रस्चिग प्रक्रिया" कहा गया। दो चरणों में फिनोल की कुल उपज 70-85% है। यह प्रक्रिया कई दशकों से फिनोल के उत्पादन की मुख्य विधि रही है।

3. साइक्लोहेक्सेन प्रक्रिया , साइंटिफिक डिज़ाइन कंपनी द्वारा विकसित, साइक्लोहेक्सेन के ऑक्सीकरण पर साइक्लोहेक्सानोन और साइक्लोहेक्सानॉल के मिश्रण पर आधारित है, जिसे फिनोल बनाने के लिए आगे डीहाइड्रोजनीकृत किया जाता है। 1960 के दशक में, मोनसेंटो ने ऑस्ट्रेलिया में अपने एक संयंत्र में कई वर्षों तक इस पद्धति का उपयोग किया, लेकिन बाद में इसे फिनोल के उत्पादन के लिए क्यूमिन विधि में बदल दिया।

4. 1961 में कनाडा का डाउ केमिकल बिका बेंजोइक एसिड के अपघटन के माध्यम से प्रक्रिया गैर-बेंजीन कच्चे माल के उपयोग के आधार पर फिनोल के संश्लेषण के लिए यह एकमात्र तरीका है। दोनों प्रतिक्रियाएं तरल चरण में आगे बढ़ती हैं। पहली प्रतिक्रिया। टोल्यूनि ऑक्सीकरण। जर्मनी में पहले से ही द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान बेंजोइक एसिड का उत्पादन करने के लिए इस्तेमाल किया गया था। प्रतिक्रिया उच्च उपज के साथ अपेक्षाकृत हल्की परिस्थितियों में होती है। उत्प्रेरक निष्क्रियता और कम फिनोल चयनात्मकता के कारण दूसरा चरण अधिक कठिन है। यह माना जाता है कि इस चरण को गैस चरण में करने से प्रक्रिया अधिक कुशल हो सकती है। वर्तमान में, इस पद्धति का उपयोग व्यवहार में किया जाता है, हालांकि फिनोल के विश्व उत्पादन में इसकी हिस्सेदारी केवल 5% है।

5. संश्लेषण विधि जिसके द्वारा आज विश्व में उत्पादित अधिकांश फीनॉल प्राप्त होता है - कमीन प्रक्रिया - 1942 में प्रोफेसर पी जी सर्गेव की अध्यक्षता में सोवियत रसायनज्ञों के एक समूह द्वारा खोला गया। यह विधि वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन कमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद सल्फ्यूरिक एसिड से पतला परिणामी हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन होता है। 1949 में, गोर्की क्षेत्र के Dzerzhinsk शहर में दुनिया का पहला कमीने संयंत्र चालू किया गया था। इससे पहले, हाइड्रोपरऑक्साइड को हाइड्रोकार्बन ऑक्सीकरण के अस्थिर मध्यवर्ती उत्पाद माना जाता था। प्रयोगशाला अभ्यास में भी, उनका लगभग कभी उपयोग नहीं किया गया था। पश्चिम में, क्यूमिन विधि 1940 के दशक के अंत में विकसित की गई थी और इसे आंशिक रूप से हॉक प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है, एक जर्मन वैज्ञानिक के बाद, जिसने बाद में स्वतंत्र रूप से फिनोल के संश्लेषण के लिए क्यूमिन मार्ग की खोज की। औद्योगिक पैमाने पर, इस पद्धति का पहली बार संयुक्त राज्य अमेरिका में 1950 के दशक की शुरुआत में उपयोग किया गया था। उस समय से, कई दशकों तक, क्यूमिन प्रक्रिया पूरी दुनिया में रासायनिक प्रौद्योगिकी का एक मॉडल बन गई है।

अच्छी तरह से स्थापित तकनीक और लंबे परिचालन अनुभव के बावजूद, क्यूमिन विधि के कई नुकसान हैं। सबसे पहले, यह एक विस्फोटक मध्यवर्ती यौगिक (क्यूमिन हाइड्रोपरऑक्साइड) की उपस्थिति है, साथ ही साथ बहु-चरण विधि है, जिसके लिए पूंजीगत लागत में वृद्धि की आवश्यकता होती है और प्रारंभिक बेंजीन के आधार पर फिनोल की उच्च उपज प्राप्त करना मुश्किल हो जाता है। तो, तीन चरणों में से प्रत्येक में 95% की उपयोगी उत्पाद उपज के साथ, अंतिम उपज केवल 86% होगी। फिनोल की लगभग यही उपज वर्तमान समय में क्यूमीन विधि देती है। लेकिन क्यूमिन विधि का सबसे महत्वपूर्ण और मौलिक रूप से अपरिवर्तनीय दोष इस तथ्य से संबंधित है कि एसीटोन एक उप-उत्पाद के रूप में बनता है। यह परिस्थिति, जिसे मूल रूप से विधि की ताकत के रूप में देखा गया था, अधिक से अधिक गंभीर समस्या बनती जा रही है, क्योंकि एसीटोन को एक समान बाजार नहीं मिलता है। 1990 के दशक में, C4 हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीकरण द्वारा मिथाइल मेथैक्रिलेट के संश्लेषण के लिए नए तरीकों के निर्माण के बाद यह समस्या विशेष रूप से ध्यान देने योग्य हो गई, जिसने एसीटोन की आवश्यकता को काफी कम कर दिया। स्थिति की गंभीरता का प्रमाण इस तथ्य से मिलता है कि जापान में एक ऐसी तकनीक विकसित की गई है जो एसीटोन के पुनर्चक्रण की व्यवस्था करती है। यह अंत करने के लिए, पारंपरिक कमीन योजना में दो और चरण जोड़े गए हैं, एसीटोन का आइसोप्रोपिल अल्कोहल का हाइड्रोजनीकरण और बाद में प्रोपलीन का निर्जलीकरण। परिणामी प्रोपलीन को फिर से बेंजीन एल्केलाइज़ेशन चरण में वापस कर दिया जाता है। 1992 में, मित्सुई ने इस पांच-चरण की क्यूमिन तकनीक के आधार पर फिनोल (200,000 टन / वर्ष) का बड़े पैमाने पर उत्पादन शुरू किया।

चावल। 1.2. प्रोपलीन के लिए एसीटोन रीसाइक्लिंग

क्यूमिन विधि में अन्य समान संशोधन भी प्रस्तावित हैं जो एसीटोन समस्या को कम करेंगे। हालाँकि, ये सभी प्रौद्योगिकी की एक महत्वपूर्ण जटिलता की ओर ले जाते हैं और इसे समस्या का एक आशाजनक समाधान नहीं माना जा सकता है। इसलिए, फिनोल के संश्लेषण के लिए नए मार्गों की खोज पर केंद्रित अनुसंधान, जो बेंजीन के प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण पर आधारित होगा, ने पिछले दशक में विशेष रूप से गहन चरित्र हासिल कर लिया है। मुख्य रूप से निम्नलिखित क्षेत्रों में कार्य किया जाता है: आणविक ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकरण, मोनोएटोमिक ऑक्सीजन दाताओं के साथ ऑक्सीकरण और संयुग्मित ऑक्सीकरण। आइए हम फिनोल के संश्लेषण के नए तरीकों की खोज की दिशाओं पर अधिक विस्तार से विचार करें।

फिनोल।

1. परिभाषा। वर्गीकरण।

2. नामकरण और समावयवता। मुख्य प्रतिनिधि

3. रसीद

4. भौतिक गुण

5. रासायनिक गुण

6. आवेदन। मानव स्वास्थ्य पर प्रभाव।

फिनोलएक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ बेंजीन डेरिवेटिव हैं।

वर्गीकरण।

निर्भर करता है हाइड्रॉक्सी समूहों की संख्या सेफिनोल को परमाणु द्वारा विभाजित किया जाता है: एक-, दो- और तीन-परमाणु।

द्वारा पदार्थों की अस्थिरता की डिग्रीवे आम तौर पर दो समूहों में विभाजित होते हैं - वाष्प के साथ वाष्पशील फिनोल (फिनोल, क्रेसोल, जाइलेनॉल, गियाकोल, थायमोल) और गैर-वाष्पशील फिनोल (रेसोरसिनॉल, कैटेचोल, हाइड्रोक्विनोन, पाइरोगॉलोल और अन्य पॉलीहाइड्रिक फिनोल)। व्यक्तिगत प्रतिनिधियों की संरचना और नामकरण पर नीचे विचार किया जाएगा।

नामकरण और समरूपता। मुख्य प्रतिनिधि।

पहला प्रतिनिधि, एक नियम के रूप में, तुच्छ नामकरण, फिनोल (ऑक्सीबेंजीन, अप्रचलित कार्बोलिक एसिड) द्वारा कहा जाता है।

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3,5-डाइमिथाइलफेनोल 4-एथिलफेनोल

प्रतिस्थापन की अलग-अलग डिग्री के फिनोल के लिए अक्सर तुच्छ नामों का उपयोग किया जाता है।

रसीद

1) सूखे कोयला टार के उत्पादों के साथ-साथ भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से अलगाव।

2) बेंजीनसल्फोनिक एसिड के माध्यम से। सबसे पहले, बेंजीन को केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ गर्म करके इलाज किया जाता है

C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O

परिणामी बेंजीनसल्फोनिक एसिड क्षार के साथ जुड़ा हुआ है

C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3

एक मजबूत एसिड के साथ फेनोलेट के उपचार के बाद, फिनोल प्राप्त होता है।

3) क्यूमिन विधि (वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन क्यूमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद H2SO4 के साथ पतला परिणामी हाइड्रोपरऑक्साइड का अपघटन होता है)। प्रतिक्रिया एक उच्च उपज के साथ होती है और आकर्षक है कि यह आपको एक ही बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पाद प्राप्त करने की अनुमति देती है - फिनोल और एसीटोन (आपको इसे स्वयं विचार करने की आवश्यकता है)।

भौतिक गुण

फिनोलयह एक रंगहीन सुई के आकार का क्रिस्टल है जो ऑक्सीकरण के कारण हवा में गुलाबी हो जाता है जिसके परिणामस्वरूप रंगीन उत्पाद बनते हैं। उनके पास गौचे की विशिष्ट गंध है। आइए पानी में (100 ग्राम पानी पर 6 ग्राम), क्षार के घोल में, शराब में, बेंजीन में, एसीटोन में घोलें।

फिनोल के साथ काम करते समय, सुरक्षा सावधानियों का पालन करना आवश्यक है: एक हुड के नीचे काम करें, व्यक्तिगत सुरक्षा उपकरण का उपयोग करें, क्योंकि यह त्वचा के संपर्क में आने पर जलन पैदा करता है।

फिनोल के रासायनिक गुण

फिनोल अणु की संरचना

फिनोल अणु में संयुक्त रूप से बेंजीन की अंगूठी और ओएच समूह एक दूसरे को प्रभावित करते हैं, परस्पर एक दूसरे की प्रतिक्रियाशीलता को बढ़ाते हैं। फिनाइल समूह OH समूह में ऑक्सीजन परमाणु से एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म को दूर खींचता है।

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अल्कोहल के साथ उत्प्रेरक प्रतिक्रिया से ईथर बनते हैं, और कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड या एसिड क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप एस्टर बनते हैं। ये अल्कोहल की प्रतिक्रियाओं के समान प्रतिक्रियाएं हैं जिनका अध्ययन पिछले व्याख्यान में किया गया था (इन्हें ओ-एल्काइलेशन और ओ-एसिलेशन भी कहा जाता है)।

2. OH समूह के अमूर्तन के साथ अभिक्रियाएँ

अमोनिया (ऊंचे तापमान और दबाव पर) के साथ बातचीत करते समय, OH समूह को NH2 से बदल दिया जाता है, और एनिलिन बनता है।

3. बेंजीन रिंग में हाइड्रोजन परमाणुओं की प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

(इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं) .

ओएच समूह पहली तरह का एक सक्रिय उन्मुख है। इसलिए, हैलोजन, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन और फिनोल के अल्केलेशन के दौरान, बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले केंद्रों पर हमला किया जाता है, अर्थात, प्रतिस्थापन मुख्य रूप से होता है ऑर्थो-तथा जोड़ा-प्रावधान। बेंजीन वलय में अभिविन्यास के नियमों पर व्याख्यान में ऐसी प्रतिक्रियाओं का विस्तार से अध्ययन किया गया था।

फिनोल की प्रतिक्रियाएं हलोजन के साथउत्प्रेरक के बिना, जल्दी से आगे बढ़ें।

ओ-क्लोरो- और पी-क्लोरोफेनोल

काम पर फिनोल संक्षिप्तएचएनओ3 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल (पिक्रिक एसिड) में बदल जाता है। ऑक्सीकरण के साथ नाइट्रेशन होता है, इसलिए उत्पाद की उपज कम होती है।

मोनोनिट्रोफेनॉल्स तनु नाइट्रिक एसिड (कमरे के तापमान पर) के साथ फिनोल के नाइट्रेशन द्वारा बनते हैं।

ओ-नाइट्रो- और पी-नाइट्रोफेनॉल

फिनोल आसानी से सल्फोनेटेड होता है केंद्रितएच2 इसलिए 4, जबकि 15-20 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर, ओ-आइसोमर मुख्य रूप से प्राप्त होता है, और 100 डिग्री सेल्सियस पर, पी-आइसोमर प्राप्त होता है।

ओ-फिनोल और पी-फेनोलसल्फोनिक एसिड

फिनोल भी आसानी से उजागर हो जाते हैं क्षारीकरण और अम्लीकरणकोर में।

सबसे हड़ताली प्रतिक्रियाओं में से एक सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में फिनोल को फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ गर्म करना है, जो फिनोलफथेलिन्स नामक ट्राइरिलमिथिलीन रंगों के उत्पादन की ओर जाता है।

एस्पिरिन" href = "/text/category/aspirin/" rel="bookmark"> एस्पिरिन। सोडियम और पोटेशियम फेनोलेट्स CO2 के साथ परस्पर क्रिया करते हैं। 125 ° C के तापमान पर, फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड का एक ओ-आइसोमर प्राप्त होता है, जो एसाइलेटेड होता है। OH समूह में एस्पिरिन बनाने के लिए।

फिनोल की दो और गुणात्मक प्रतिक्रियाओं पर ध्यान देना महत्वपूर्ण है:

1) ब्रोमीन के साथ फिनोल की प्रतिक्रिया: यह बहुत तेजी से आगे बढ़ता है और इसे मोनोब्रोमिनेशन के स्तर पर रोकना बहुत मुश्किल है। नतीजतन, 2.4.6-ट्राइब्रोमोफेनॉल बनता है - एक सफेद अवक्षेप।

पानी में फिनोल का पता लगाने के लिए प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है: पानी में फिनोल की बेहद कम सामग्री (1: 100,000) के साथ भी मैलापन ध्यान देने योग्य है।

2) Fe (III) लवण के साथ अभिक्रिया। प्रतिक्रिया बैंगनी आयरन फेनोलेट परिसरों के निर्माण पर आधारित है।

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निकल उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन के साथ हाइड्रोजनीकरण सुगंधित वलय पर कार्य करता है, इसे कम करता है।

4. फिनोल ऑक्सीकरण

फिनोल ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के प्रति संवेदनशील होते हैं। क्रोमिक एसिड की क्रिया के तहत, फिनोल और हाइड्रोक्विनोन को पी-बेंजोक्विनोन और कैटेचोल को ओ-बेंजोक्विनोन में ऑक्सीकृत किया जाता है। फिनोल के मेटाडेरिवेटिव्स काफी मुश्किल से ऑक्सीकृत होते हैं।

परिष्करण सामग्री और फिनोल और उनके डेरिवेटिव का काम करता है।

इसलिए, विषाक्तता के पहले लक्षणों पर सतर्क रहना और कार्रवाई करना आवश्यक है। याद रखें, यदि आप हाल ही में खरीदी गई वस्तु की अप्रिय गंध के बारे में चिंतित हैं, अगर आपको लगता है कि फर्नीचर खरीदने या हाल ही में मरम्मत के बाद आपका स्वास्थ्य खराब हो गया है, तो बेहतर होगा कि आप एक पर्यावरण विशेषज्ञ को बुलाएं जो सभी आवश्यक शोध करेगा और चिंता और संदेह में रहने के बजाय अपने स्वास्थ्य और अपने प्रियजनों के स्वास्थ्य के लिए आवश्यक सिफारिशें दें।

द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान, तीसरे रैह के एकाग्रता शिविरों में हत्या के लिए फिनोल का इस्तेमाल किया गया था।

फिनोल पर्यावरण को भी गंभीर रूप से प्रभावित करता है: प्रदूषित या थोड़ा प्रदूषित नदी के पानी में, फिनोल की सामग्री आमतौर पर 20 माइक्रोग्राम / डीएम 3 से अधिक नहीं होती है। प्राकृतिक पृष्ठभूमि से अधिक होना जल निकायों के प्रदूषण के संकेत के रूप में कार्य कर सकता है। फिनोल से प्रदूषित प्राकृतिक जल में, उनकी सामग्री दसियों या सैकड़ों माइक्रोग्राम प्रति 1 लीटर तक पहुंच सकती है। रूस के लिए पानी में फिनोल का एमपीसी 0.001 मिलीग्राम/डीएम3 है

प्राकृतिक और अपशिष्ट जल के लिए फिनोल के लिए जल विश्लेषण महत्वपूर्ण है। यदि औद्योगिक अपशिष्टों द्वारा जलस्रोतों के प्रदूषण का संदेह हो तो फिनोल सामग्री के लिए पानी का परीक्षण करना आवश्यक है।

फिनोल अस्थिर यौगिक हैं और जैव रासायनिक और रासायनिक ऑक्सीकरण से गुजरते हैं।. पॉलीहाइड्रिक फिनोल मुख्य रूप से रासायनिक ऑक्सीकरण द्वारा नष्ट हो जाते हैं।

हालांकि, जब फिनोल अशुद्धियों वाले पानी को क्लोरीन से उपचारित किया जाता है, तो बहुत खतरनाक कार्बनिक यौगिक बन सकते हैं। विषाक्त पदार्थ - डाइऑक्साइन्स.

सतही जल में फिनोल की सांद्रता मौसमी परिवर्तनों के अधीन है। गर्मियों में, फिनोल की सामग्री कम हो जाती है (तापमान में वृद्धि के साथ, अपघटन की दर बढ़ जाती है)। जलाशयों और धाराओं में फेनोलिक पानी का उतरना उनकी सामान्य स्वच्छता की स्थिति को तेजी से खराब करता है, न केवल इसकी विषाक्तता से जीवित जीवों को प्रभावित करता है, बल्कि बायोजेनिक तत्वों और भंग गैसों (ऑक्सीजन, कार्बन डाइऑक्साइड) के शासन में एक महत्वपूर्ण परिवर्तन से भी प्रभावित होता है। फिनोल युक्त पानी के क्लोरीनीकरण के परिणामस्वरूप, क्लोरोफेनोल्स के स्थिर यौगिक बनते हैं, जिनमें से मामूली निशान (0.1 माइक्रोग्राम / डीएम 3) पानी को एक विशिष्ट स्वाद देते हैं।

फिनोल एक रासायनिक कार्बनिक पदार्थ, एक हाइड्रोकार्बन है। अन्य नाम कार्बोलिक एसिड, हाइड्रोक्सीबेन्जीन हैं। यह प्राकृतिक और औद्योगिक मूल का है। फिनोल क्या है और मानव जीवन में इसका क्या महत्व है?

पदार्थ की उत्पत्ति, रासायनिक और भौतिक गुण

फिनोल का रासायनिक सूत्र c6h5oh है। उपस्थिति में, पदार्थ एक सफेद टिंट के साथ पारदर्शी, सुइयों के रूप में क्रिस्टल जैसा दिखता है। खुली हवा में ऑक्सीजन के संपर्क में आने पर रंग हल्का गुलाबी हो जाता है। पदार्थ में एक विशिष्ट गंध होती है। फिनोल में गौचे पेंट की तरह महक आती है।

प्राकृतिक फिनोल एंटीऑक्सिडेंट होते हैं जो सभी पौधों में अलग-अलग मात्रा में मौजूद होते हैं। वे रंग, सुगंध का निर्धारण करते हैं, पौधों को हानिकारक कीड़ों से बचाते हैं। प्राकृतिक फिनोल मानव शरीर के लिए फायदेमंद होता है। यह जैतून के तेल, कोको बीन्स, फलों, नट्स में पाया जाता है। लेकिन जहरीले यौगिक भी होते हैं, उदाहरण के लिए, टैनिन।

रासायनिक उद्योग इन पदार्थों को संश्लेषण द्वारा उत्पन्न करता है। वे जहरीले और अत्यधिक जहरीले होते हैं। फिनोल मनुष्यों के लिए खतरनाक है, और इसके उत्पादन का औद्योगिक पैमाना पर्यावरण को काफी प्रदूषित करता है।

भौतिक गुण:

• फिनोल सामान्य रूप से पानी, शराब, क्षार में घुलनशील है;
• एक कम गलनांक है, 40 डिग्री सेल्सियस पर गैस में बदल जाता है;
• अपने गुणों में, यह कई मायनों में शराब जैसा दिखता है;
• उच्च अम्लता और घुलनशीलता है;
• कमरे के तापमान पर ठोस अवस्था में हैं;
• फिनोल की गंध तेज है।

फिनोल का उपयोग कैसे किया जाता है?

रासायनिक उद्योग में 40% से अधिक पदार्थों का उपयोग अन्य कार्बनिक यौगिकों, मुख्य रूप से रेजिन को प्राप्त करने के लिए किया जाता है। इसके अलावा कृत्रिम फाइबर - केप्रोन, नायलॉन। पदार्थ का उपयोग तेल शोधन उद्योग में ड्रिलिंग रिग और अन्य तकनीकी सुविधाओं में उपयोग किए जाने वाले तेलों को शुद्ध करने के लिए किया जाता है।

फिनोल का उपयोग पेंट और वार्निश, प्लास्टिक, रसायन और कीटनाशकों के उत्पादन में किया जाता है। पशु चिकित्सा में, कृषि पशुओं को संक्रमण से बचाने के लिए खेतों पर एक पदार्थ के साथ इलाज किया जाता है।

दवा उद्योग में फिनोल का उपयोग महत्वपूर्ण है। यह कई दवाओं का हिस्सा है:

• रोगाणुरोधक;
• दर्द निवारक;
• एंटीप्लेटलेट एजेंट (रक्त को पतला);
• टीकों के उत्पादन के लिए एक संरक्षक के रूप में;
• कॉस्मेटोलॉजी में रासायनिक छीलने की तैयारी के हिस्से के रूप में।

जेनेटिक इंजीनियरिंग में, फिनोल का उपयोग डीएनए को शुद्ध करने और इसे सेल से अलग करने के लिए किया जाता है।

फिनोल का विषैला प्रभाव

फिनोल जहर है. इसकी विषाक्तता के अनुसार, यौगिक 2 जोखिम वर्ग के अंतर्गत आता है। इसका मतलब है कि यह पर्यावरण के लिए बेहद खतरनाक है। जीवित जीवों पर प्रभाव की डिग्री अधिक है। पदार्थ पारिस्थितिक तंत्र को गंभीर नुकसान पहुंचाने में सक्षम है। फिनोल की क्रिया के बाद न्यूनतम पुनर्प्राप्ति अवधि कम से कम 30 वर्ष है, बशर्ते कि प्रदूषण का स्रोत पूरी तरह समाप्त हो जाए।

सिंथेटिक फिनोल का मानव शरीर पर नकारात्मक प्रभाव पड़ता है। अंगों और प्रणालियों पर यौगिक का विषाक्त प्रभाव:

1. जब श्वास या निगल लिया जाता है, तो पाचन तंत्र, ऊपरी श्वसन पथ और आंखों के श्लेष्म झिल्ली प्रभावित होते हैं।
2. त्वचा के संपर्क के परिणामस्वरूप फिनोल जल जाता है।
3. गहरी पैठ के साथ ऊतक परिगलन का कारण बनता है।
4. इसका आंतरिक अंगों पर एक स्पष्ट विषाक्त प्रभाव पड़ता है। गुर्दे की क्षति के साथ, यह पाइलोनफ्राइटिस का कारण बनता है, लाल रक्त कोशिकाओं की संरचना को नष्ट कर देता है, जिससे ऑक्सीजन भुखमरी होती है। एलर्जी जिल्द की सूजन पैदा कर सकता है।
5. जब उच्च सांद्रता में फिनोल को साँस में लिया जाता है, तो मस्तिष्क गतिविधि का काम गड़बड़ा जाता है, इससे श्वसन की गिरफ्तारी हो सकती है।

फिनोल की विषाक्त क्रिया का तंत्र कोशिका की संरचना को बदलना है और इसके परिणामस्वरूप, इसकी कार्यप्रणाली। न्यूरॉन्स (तंत्रिका कोशिकाएं) जहरीले पदार्थों के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं।

अधिकतम अनुमेय एकाग्रता (फिनोल का मैक):

• आबादी वाले क्षेत्रों के लिए वातावरण में अधिकतम एकल खुराक 0.01 मिलीग्राम / वर्ग मीटर है, जिसे आधे घंटे के लिए हवा में रखा जाता है;
• आबादी वाले क्षेत्रों के लिए वातावरण में औसत दैनिक खुराक 0.003 mg/m³ है;
• घातक खुराक वयस्कों के लिए 1 से 10 ग्राम और बच्चों के लिए 0.05 से 0.5 ग्राम है।

फिनोल विषाक्तता के लक्षण

एक जीवित जीव को फिनोल का नुकसान लंबे समय से साबित हुआ है। त्वचा या श्लेष्मा झिल्ली के संपर्क में आने पर, यौगिक तेजी से अवशोषित हो जाता है, हेमटोजेनस बाधा पर काबू पा लेता है और रक्त के साथ पूरे शरीर में फैल जाता है।

मस्तिष्क जहर के प्रभाव पर सबसे पहले प्रतिक्रिया करता है। मनुष्यों में विषाक्तता के लक्षण:

• मानस। प्रारंभ में, रोगी को थोड़ी उत्तेजना का अनुभव होता है, जो लंबे समय तक नहीं रहता है और इसे जलन से बदल दिया जाता है। फिर आती है उदासीनता, आस-पास हो रही घटनाओं के प्रति उदासीनता, व्यक्ति उदास अवस्था में होता है।
• तंत्रिका तंत्र। बढ़ती सामान्य कमजोरी, सुस्ती, ताकत का नुकसान। स्पर्श संवेदनशीलता को धुंधला किया जाता है, लेकिन प्रकाश और ध्वनियों की प्रतिक्रिया बढ़ जाती है। पीड़ित को मतली महसूस होती है, जिसका पाचन तंत्र के काम से कोई लेना-देना नहीं है। चक्कर आना प्रकट होता है, सिरदर्द अधिक तीव्र हो जाता है। गंभीर जहर से आक्षेप और बेहोशी हो सकती है।
• त्वचा का आवरण। स्पर्श करने पर त्वचा पीली और ठंडी हो जाती है, गंभीर स्थिति में यह नीले रंग का हो जाता है।
• श्वसन प्रणाली। जब छोटी खुराक भी शरीर में प्रवेश करती है, तो व्यक्ति को सांस की तकलीफ और तेजी से सांस लेने में तकलीफ होती है। नाक के म्यूकोसा में जलन के कारण पीड़ित को लगातार छींक आ रही है। मध्यम विषाक्तता के साथ, स्वरयंत्र की खांसी और स्पास्टिक संकुचन विकसित होते हैं। गंभीर मामलों में, श्वासनली और ब्रांकाई की ऐंठन का खतरा बढ़ जाता है और, परिणामस्वरूप, घुटन, जिससे मृत्यु हो जाती है।

जिन परिस्थितियों में विषाक्तता हो सकती है - दुर्घटना के परिणामस्वरूप विशेष रूप से खतरनाक पदार्थों, दवाओं की अधिकता, डिटर्जेंट और सफाई उत्पादों के साथ घरेलू विषाक्तता के साथ काम करते समय सुरक्षा नियमों का उल्लंघन।

यदि घर में कम गुणवत्ता वाले फर्नीचर, बच्चों के खिलौने हैं जो अंतरराष्ट्रीय सुरक्षा मानकों को पूरा नहीं करते हैं, तो दीवारों को इन उद्देश्यों के लिए पेंट के साथ चित्रित नहीं किया जाता है, तो एक व्यक्ति लगातार बाहर जाने वाले फिनोल वाष्पों को साँस लेता है। इस मामले में, पुरानी विषाक्तता विकसित होती है। इसका मुख्य लक्षण क्रोनिक थकान सिंड्रोम है।

प्राथमिक चिकित्सा के सिद्धांत

सबसे पहली बात यह है कि किसी जहरीले स्रोत वाले व्यक्ति के संपर्क को बाधित करना।

पीड़ित को कमरे से बाहर ताज़ी हवा में ले जाएं, बटन, ताले, ज़िपर खोल दें ताकि ऑक्सीजन की बेहतर पहुंच हो सके।

अगर फिनोल का घोल कपड़ों के संपर्क में आता है तो उसे तुरंत हटा दें। बहते पानी से प्रभावित त्वचा और आंखों की श्लेष्मा झिल्ली को बार-बार और अच्छी तरह से धोएं।

यदि फिनोल मौखिक गुहा में प्रवेश करता है, तो कुछ भी निगलें नहीं, बल्कि 10 मिनट के लिए तुरंत अपना मुंह कुल्ला करें। यदि पदार्थ पेट में जाने में कामयाब रहा, तो आप शर्बत को एक गिलास पानी के साथ पी सकते हैं:

• सक्रिय या सफेद लकड़ी का कोयला;
• एंटरोसॉर्ब;
• एंटरोसगेल;
• सोरबेक्स;
• कार्बोलीन;
• पोलिसॉर्ब;
• लैक्टोफिल्ट्रम।

आप पेट नहीं धो सकते हैं, क्योंकि इस प्रक्रिया से जलन की डिग्री बढ़ जाएगी और श्लेष्मा क्षति के क्षेत्र में वृद्धि होगी।

फिनोल एंटीडोट - अंतःशिरा प्रशासन के लिए कैल्शियम ग्लूकोनेट समाधान। किसी भी गंभीरता के जहर के मामले में, पीड़ित को अवलोकन और उपचार के लिए अस्पताल ले जाया जाता है।

निम्नलिखित तरीकों से गंभीर विषाक्तता वाले अस्पताल में शरीर से फिनोल को निकालना संभव है:

1. हेमोसर्प्शन - एक विशेष शर्बत के साथ रक्त को साफ करना जो एक जहरीले पदार्थ के अणुओं को बांधता है। एक विशेष उपकरण में चलाकर रक्त को शुद्ध किया जाता है।
2. डिटॉक्सिफिकेशन थेरेपी समाधानों का एक अंतःशिरा जलसेक है जो रक्त में किसी पदार्थ की एकाग्रता को कम करता है और शरीर से (गुर्दे के माध्यम से) इसके प्राकृतिक उत्सर्जन को बढ़ावा देता है।
3. हेमोडायलिसिस गंभीर मामलों में संकेत दिया जाता है जब जीवन के लिए संभावित खतरा होता है। प्रक्रिया एक "कृत्रिम गुर्दा" तंत्र का उपयोग करके की जाती है, जिसमें रक्त विशेष झिल्ली से होकर गुजरता है और एक जहरीले पदार्थ के अणुओं को छोड़ देता है। रक्त शरीर में स्वच्छ और उपयोगी सूक्ष्म तत्वों से संतृप्त होकर लौटता है।

फिनोल एक सिंथेटिक जहरीला पदार्थ है जो मनुष्यों के लिए खतरनाक है। यहां तक ​​कि प्राकृतिक उत्पत्ति का एक यौगिक भी स्वास्थ्य के लिए हानिकारक हो सकता है। जहर से बचने के लिए, उत्पादन में काम करने की जिम्मेदारी लेना आवश्यक है, जहां जहर के संपर्क में आने का खतरा होता है। खरीदारी करते समय, उत्पादों की संरचना में रुचि लें। प्लास्टिक उत्पादों की अप्रिय गंध को सतर्क करना चाहिए। फिनोल युक्त दवाओं का उपयोग करते समय, निर्धारित खुराक का पालन करें।

फिनोल के नाम इस तथ्य को ध्यान में रखते हुए बनाए गए हैं कि आईयूपीएसी के नियमों के अनुसार मूल संरचना के लिए तुच्छ नाम "फिनोल" संरक्षित है। बेंजीन रिंग के कार्बन परमाणुओं की संख्या सीधे हाइड्रॉक्सिल समूह (यदि यह उच्चतम कार्य है) से बंधे परमाणु से शुरू होती है, और इस क्रम में जारी रहती है कि मौजूदा प्रतिस्थापन सबसे छोटी संख्या सीखते हैं।

मोनोसबस्टिट्यूटेड फिनोल डेरिवेटिव, जैसे मिथाइलफेनोल (क्रेसोल), तीन संरचनात्मक आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकते हैं - ऑर्थो-, मेटा- और पैरा-क्रेसोल।

भौतिक गुण।

कमरे के तापमान पर फिनोल ज्यादातर क्रिस्टलीय (-क्रेसोल - तरल) होते हैं। उनके पास एक विशिष्ट गंध है, बल्कि पानी में खराब घुलनशील हैं, लेकिन क्षार के जलीय घोल में अच्छी तरह से घुल जाते हैं (नीचे देखें)। फिनोल मजबूत हाइड्रोजन बांड बनाते हैं और काफी उच्च क्वथनांक होते हैं।

पाने के तरीके।

1. हेलोबेंजीन से प्राप्त करना। जब क्लोरोबेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड को दबाव में गर्म किया जाता है, तो सोडियम फेनोलेट प्राप्त होता है, जिसके आगे एसिड के साथ उपचार करने पर फिनोल बनता है:

2. सुगंधित सल्फोनिक एसिड से प्राप्त करना ("बेंजीन के रासायनिक गुण", 21) अनुभाग में प्रतिक्रिया 3 देखें। सल्फोनिक एसिड को क्षार के साथ मिलाकर प्रतिक्रिया की जाती है। मुक्त फिनोल प्राप्त करने के लिए शुरू में गठित फिनॉक्साइड को मजबूत एसिड के साथ इलाज किया जाता है। पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्राप्त करने के लिए आमतौर पर विधि का उपयोग किया जाता है:

रासायनिक गुण।

फिनोल में, ऑक्सीजन परमाणु का पी-कक्षक सुगंधित वलय के साथ एकल प्रणाली बनाता है। इस परस्पर क्रिया के कारण ऑक्सीजन परमाणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है, और बेंजीन रिंग में यह बढ़ जाता है। ओ-एच बांड की ध्रुवीयता बढ़ जाती है, और ओएच समूह का हाइड्रोजन अधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है और क्षार (संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के विपरीत) की क्रिया के तहत भी आसानी से धातु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

इसके अलावा, फिनोल अणु में इस तरह के पारस्परिक प्रभाव के परिणामस्वरूप, इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं (हैलोजन, नाइट्रेशन, पॉलीकोंडेशन, आदि) में ऑर्थो और कारा स्थितियों में बेंजीन रिंग की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है:

1. फिनोल के अम्लीय गुण क्षार के साथ प्रतिक्रियाओं में प्रकट होते हैं (पुराना नाम "कार्बोलिक एसिड" संरक्षित किया गया है):

हालांकि, फिनोल एक बहुत ही कमजोर एसिड है। जब कार्बन डाइऑक्साइड या सल्फर डाइऑक्साइड को फेनोलेट्स के घोल से गुजारा जाता है, तो फिनोल निकलता है - इस तरह की प्रतिक्रिया से साबित होता है कि फिनोल कार्बोनिक और सल्फरस की तुलना में कमजोर एसिड है:

फिनोल के एसिड गुण रिंग में पहली तरह के पदार्थों की शुरूआत से कमजोर हो जाते हैं और दूसरे प्रकार के पदार्थों की शुरूआत से बढ़ जाते हैं।

2. एस्टर का निर्माण। अल्कोहल के विपरीत, कार्बोक्जिलिक एसिड के संपर्क में आने पर फिनोल एस्टर नहीं बनाते हैं; इसके लिए एसिड क्लोराइड का उपयोग किया जाता है:

3. हलोजन। जब ब्रोमीन पानी फिनोल पर कार्य करता है (बेंजीन ब्रोमिनेशन के लिए शर्तों की तुलना - 21), 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल का एक अवक्षेप बनता है:

यह फिनोल का पता लगाने के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

4. नाइट्रेशन। 20% नाइट्रिक एसिड की क्रिया के तहत, फिनोल आसानी से ऑर्थो- और पैरा-नाइट्रोफेनोल के मिश्रण में परिवर्तित हो जाता है। यदि फिनोल को सांद्र नाइट्रिक एसिड के साथ नाइट्रेट किया जाता है, तो 2,4,6-ट्रिनिट्रोफिनोल बनता है - एक मजबूत एसिड (पिक्रिक)।

5. ऑक्सीकरण। वायुमंडलीय ऑक्सीजन की क्रिया के तहत भी फिनोल आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं।

तो हवा में खड़े होने पर फिनोल धीरे-धीरे गुलाबी-लाल रंग में बदल जाता है। क्रोमियम मिश्रण के साथ फिनोल के जोरदार ऑक्सीकरण में, क्विनोन मुख्य ऑक्सीकरण उत्पाद है। डायहाइड्रिक फिनोल और भी आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। जब हाइड्रोक्विनोन का ऑक्सीकरण होता है, तो क्विनोन बनता है: