Феноли - номенклатура, получаване, химични свойства. Най-простите моновалентни феноли

1. Феноли- производни на ароматни въглеводороди, в молекулите на които хидроксилната група (-OH) е директно свързана с въглеродните атоми в бензеновия пръстен.

2. Класификация на фенолите

В зависимост от броя на ОН групите в молекулата се разграничават едно-, дву- и тривалентни феноли:

В зависимост от броя на кондензираните ароматни пръстени в молекулата се разграничават самите феноли (един ароматен пръстен - бензенови производни), нафтоли (2 кондензирани пръстена - нафталенови производни), антраноли (3 кондензирани пръстена - антраценови производни) и фенантроли:

3. Изомерия и номенклатура на фенолите

Възможни са 2 вида изомерия:

• изомерия на позицията на заместителите в бензеновия пръстен

• изомерия на страничната верига (структура на алкилния радикал и брой радикали)

За фенолите се използват широко тривиални имена, които са се развили исторически. Имената на заместените моноядрени феноли също използват префикси орто-,мета-И двойка -,използвани в номенклатурата на ароматните съединения. За по-сложни съединения атомите, включени в ароматните пръстени, са номерирани и позицията на заместителите е посочена с цифрови индекси

4. Структура на молекулата

Фенилната група C 6 H 5 – и хидроксил – OH си влияят взаимно

• Несподелената електронна двойка на кислородния атом се привлича от 6-електронния облак на бензеновия пръстен, поради което O–H връзката е още по-поляризирана. Фенолът е по-силна киселина от водата и алкохолите.

• В бензеновия пръстен симетрията на електронния облак се нарушава, електронната плътност се увеличава в позиции 2, 4, 6. Това ги прави по-реактивни S-N връзкив позиции 2, 4, 6. и – връзки на бензеновия пръстен.

5. Физични свойства

Повечето моновалентни феноли при нормални условия са безцветни кристални вещества с ниска точка на топене и характерна миризма. Фенолите са слабо разтворими във вода, лесно разтворими в органични разтворители, токсични, а при съхранение на въздух постепенно потъмняват в резултат на окисление.

Фенол C6H5OH (карболова киселина ) - безцветен кристално веществона въздух се окислява и става розов, при обикновени температури е ограничено разтворим във вода, над 66 ° C се смесва с вода във всякакви пропорции. Фенолът е токсично вещество, което причинява изгаряния на кожата и е антисептик.

6. Токсични свойства

Фенолът е отровен. Причинява дисфункция нервна система. Прахът, парите и разтворът на фенол дразнят лигавиците на очите, дихателните пътища и кожата. Веднъж попаднал в тялото, фенолът се абсорбира много бързо дори през непокътнати участъци от кожата и в рамките на няколко минути започва да засяга мозъчната тъкан. Първо настъпва краткотрайна възбуда, а след това парализа на дихателния център. Дори при излагане на минимални дози фенол се наблюдават кихане, кашляне, главоболие, световъртеж, бледност, гадене и загуба на сила. Тежките случаи на отравяне се характеризират с безсъзнание, цианоза, затруднено дишане, нечувствителност на роговицата, ускорен, едва забележим пулс, студена пот и често конвулсии. Фенолът често е причина за рак.

7. Приложение на феноли

1. Производство на синтетични смоли, пластмаси, полиамиди

2. Лекарства

3. Оцветители

4. Повърхностноактивни вещества

5. Антиоксиданти

6. Антисептици

7. Експлозиви

8. Получаване на фенол V индустрия

1). Кумолен метод за производство на фенол (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Предимства на метода: безотпадна технология (добив здравословни продукти> 99%) и рентабилност. Понастоящем методът с кумол се използва като основен метод в световното производство на фенол.

2). Произведен от въглищен катран (като страничен продукт - добивът е малък):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (разреден) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

натриев фенолат

(продукт насмолени ботушисода каустик)

3). От халобензени :

C 6 H5-Cl + NaOH t , стр→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). Сливане на соли на ароматни сулфонови киселини с твърди основи :

C6H5-SO3Na+NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

натриева сол

бензенсулфонови киселини

9. Химични свойства на фенол (карболова киселина)

аз . Свойства на хидроксилната група

Киселинни свойства– изразено по-ясно, отколкото в наситените алкохоли (цветът на индикаторите не се променя):

• С активни метали-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

натриев фенолат

• С алкали-

C6H5-OH + NaOH (воден разтвор)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Фенолатите са соли на слаба карболова киселина, разградени от въглена киселина -

C6H5-ONa+H2O+СЪСO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

По отношение на киселинните свойства фенолът превъзхожда етанола 10 6 пъти. В същото време той е същия брой пъти по-нисък от оцетната киселина. За разлика от карбоксилните киселини, фенолът не може да измести въглеродната киселина от нейните соли

В 6 з 5 - ОХ + NaHCO 3 = реакцията не се случва - въпреки че се разтваря идеално във водни разтвори на основи, всъщност не се разтваря във воден разтвор на натриев бикарбонат.

Киселинните свойства на фенола се засилват под въздействието на електрон-оттеглящи групи, свързани с бензеновия пръстен ( НЕ 2 - , бр - )

2,4,6-тринитрофенолът или пикриновата киселина е по-силен от въглеродната киселина

II . Свойства на бензеновия пръстен

1). Взаимното влияние на атомите в молекулата на фенола се проявява не само в поведението на хидрокси групата (виж по-горе), но и в по-голямата реактивност на бензеновия пръстен. Хидроксилната група увеличава електронната плътност в бензеновия пръстен, особено в орто-И чифт-позиции (+ М-OH група ефект):

Следователно фенолът е много по-активен от бензена в реакциите на електрофилно заместване в ароматния пръстен.

• Нитриране. Под въздействието на 20% азотна киселина HNO 3 фенолът лесно се превръща в смес орто-И чифт-нитрофеноли:

Когато се използва концентрирана HNO3, 2,4,6-тринитрофенол ( пикринова киселина):

• Халогениране. Фенолът лесно реагира с бромна вода при стайна температура, за да образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол (качествена реакция към фенол):

• Кондензация с алдехиди. Например:

2). Хидрогениране на фенол

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºВ→ C 6 H 11 – OH циклохексил алкохол (циклохексанол)

Хидроксибензен

Химични свойства

Какво е фенол? Хидроксибензен, какво е това? Според Wikipedia това е един от най-простите представители на своя клас ароматни съединения. Фенолите са органични ароматни съединения, в чиито молекули въглеродните атоми от ароматния пръстен са прикрепени към хидроксилната група. Обща формула на феноли: C6H6n(OH)n. Според стандартната номенклатура, органична материяТази серия се отличава с броя на ароматните ядра и ТОЙ-групи. Има едноатомни ареноли и хомолози, двуатомни аренедиоли, терхатомни аренетриоли и полиатомни формули. Фенолите също са склонни да имат редица пространствени изомери. например, 1,2-дихидроксибензен (пирокатехин ), 1,4-дихидроксибензен (хидрохинон ) са изомери.

Алкохолите и фенолите се различават един от друг по наличието на ароматен пръстен. Етанол е хомолог на метанола. За разлика от фенола, метанол взаимодейства с алдехиди и влиза в реакции на естерификация. Твърдението, че метанолът и фенолът са хомолози, е неправилно.

Ако разгледаме подробно структурната формула на фенола, можем да отбележим, че молекулата е дипол. В този случай бензеновият пръстен е отрицателният край и групата ТОЙ– положителен. Наличието на хидроксилна група причинява увеличаване на електронната плътност в пръстена. Несподелената електронна двойка на кислорода влиза в конюгация с пи-системата на пръстена и кислородният атом се характеризира с sp2хибридизация. Атомите и атомните групи в една молекула имат силно взаимно влияние един върху друг и това се отразява във физичните и химичните свойства на веществата.

Физични свойства. Химическото съединение е под формата на безцветни игловидни кристали, които стават розови на въздух, тъй като са податливи на окисление. Веществото има специфична химическа миризма, умерено разтворимо във вода, алкохоли, основи, ацетон и бензол. Моларна маса = 94,1 грама на мол. Плътност = 1,07 g на литър. Кристалите се топят при 40-41 градуса по Целзий.

С какво взаимодейства фенолът? Химични свойства на фенола. Поради факта, че молекулата на съединението съдържа както ароматен пръстен, така и хидроксилна група, то проявява някои свойства на алкохоли и ароматни въглеводороди.

Как реагира групата? ТОЙ? Веществото не проявява силни киселинни свойства. Но той е по-активен окислител от алкохолите; за разлика от етанола, той взаимодейства с алкали, за да образува фенолатни соли. Реакция с натриев хидроксид :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Веществото реагира с натрий (метал): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Фенолът не реагира с карбоксилни киселини. Естерите се получават чрез взаимодействие на фенолатни соли с киселинни халиди или киселинни анхидриди. За химическо съединениеРеакциите за образуване на етери не са типични. Естерите образуват фенолати, когато са изложени на халоалкани или халогенирани арени. Хидроксибензен реагира с цинков прах и хидроксилната група се замества с Н, уравнението на реакцията е както следва: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Химично взаимодействие върху ароматния пръстен. Веществото се характеризира с реакции на електрофилно заместване, алкилиране, халогениране, ацилиране, нитриране и сулфониране. От особено значение са реакциите на синтеза на салицилова киселина: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), възниква в присъствието на катализатор натриев хидроксид . След това при излагане се образува.

Реакция на взаимодействие с бромна вода е качествена реакция към фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Бромирането произвежда бяло твърдо вещество - 2,4,6-трибромофенол . Друга качествена реакция - с железен хлорид 3 . Уравнението на реакцията е както следва: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Реакция на нитриране на фенол: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Веществото също се характеризира с реакция на добавяне (хидрогениране) в присъствието на метални катализатори, платина, алуминиев оксид, хром и др. В резултат на това циклохексанол И циклохексанон .

Едно химично съединение претърпява окисление. Стабилността на веществото е значително по-ниска от тази на бензена. В зависимост от условията на реакцията и естеството на окислителя се образуват различни продукти на реакцията. Под въздействието на водороден прекис в присъствието на желязо се образува двуатомен фенол; при действие манганов диоксид , хромна смес в подкиселена среда – парахинон.

Фенолът реагира с кислород, реакция на горене: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Също така от особено значение за индустрията е реакцията на поликондензация с формалдехид (Например, метаналем ). Веществото влиза в реакция на поликондензация, докато един от реагентите се изразходва напълно и се образуват огромни макромолекули. В резултат на това се образуват твърди полимери, фенол-формалдехид или формалдехидни смоли . Фенолът не взаимодейства с метана.

разписка. В момента съществуват и се използват активно няколко метода за синтез на хидроксибензен. Кумолният метод за производство на фенол е най-често срещаният от тях. Около 95% от общия обем на производство на веществото се синтезира по този начин. В този случай той претърпява некаталитично окисляване с въздух. кумол и се формира кумен хидропероксид . Полученото съединение се разлага, когато е изложено на сярна киселина на ацетон и фенол. Допълнителен страничен продукт от реакцията е алфа метилстирен .

Съединението може да се получи и чрез окисление толуен , междинният продукт на реакцията ще бъде бензоена киселина . Така се синтезират около 5% от веществото. Всички други суровини за различни нужди са изолирани от каменовъглен катран.

Как да се получи от бензен? Фенолът може да се получи чрез реакцията на директно окисление на бензен NO2() с по-нататъшно киселинно разлагане сек-бутилбензен хидропероксид . Как да се получи фенол от хлоробензен? Има два варианта за получаване от хлоробензен от това химично съединение. Първата е реакцията на взаимодействие с алкали, например с натриев хидроксид . В резултат на това се образуват фенол и готварска сол. Втората е реакция с водна пара. Уравнението на реакцията е както следва: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

разписка бензен от фенол. За да направите това, първо трябва да обработите бензена с хлор (в присъствието на катализатор) и след това да добавите алкал към полученото съединение (например, NaOH). В резултат на това се образува фенол.

Трансформация метан - ацетилен - бензен - хлоробензенможе да се направи по следния начин. Първо, реакцията на разлагане на метана се извършва при висока температура 1500 градуса по Целзий до ацетилен (С2Н2) и водород. След това при специални условия и висока температура се превръща в ацетилен бензен . Хлорът се добавя към бензена в присъствието на катализатор FeCl3, вземете хлоробензен и солна киселина: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Едно от структурните производни на фенола е аминокиселина, която има важно значение биологично значение. Тази аминокиселина може да се разглежда като пара-заместен фенол или алфа-заместен пара-крезол . Крезоли – доста често срещан в природата заедно с полифенолите. Също така, свободната форма на веществото може да се намери в някои микроорганизми в равновесие с тирозин .

Използва се хидроксибензен:

• по време на производството бисфенол А , епоксидна смола и поликарбонат ;
• за синтез на фенолформалдехидни смоли, найлон, найлон;
• в нефтопреработвателната промишленост, за селективно пречистване на масла от ароматни серни съединения и смоли;
• в производството на антиоксиданти, повърхностно активни вещества, крезоли , лек. лекарства, пестициди и антисептици;
• в медицината като антисептик и аналгетик за локално приложение;
• като консервант при производството на ваксини и пушени хранителни продукти, в козметологията по време на дълбок пилинг;
• за дезинфекция на животни в говедовъдството.

Клас на опасност. Фенолът е изключително токсично, отровно, разяждащо вещество. При вдишване на летливо съединение функционирането на централната нервна система се нарушава, изпаренията дразнят лигавиците на очите, кожата и дихателните пътища и причиняват тежки химически изгаряния. Когато влезе в контакт с кожата, веществото бързо се абсорбира в кръвта и достига до мозъчната тъкан, причинявайки парализа на дихателния център. Смъртоносната доза при перорален прием за възрастен варира от 1 до 10 грама.

Фармакологично действие

Антисептично, каутеризиращо.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Продуктът проявява бактерицидно действие срещу аеробни бактерии, техните вегетативни формии гъби. На практика няма ефект върху гъбичните спори. Веществото взаимодейства с протеиновите молекули на микробите и води до тяхната денатурация. По този начин се нарушава колоидното състояние на клетката, нейната пропускливост се увеличава значително и се нарушават окислително-възстановителните реакции.

IN воден разтворе отличен дезинфектант. При използване на 1,25% разтвор практически микроорганизмите умират в рамките на 5-10 минути. Фенолът в определена концентрация има каутеризиращ и дразнещ ефект върху лигавицата. Бактерицидният ефект от употребата на продукта се увеличава с повишаване на температурата и киселинността.

Когато влезе в контакт с повърхността на кожата, дори и да не е увредена, лекарството бързо се абсорбира и прониква в системния кръвен поток. При системна абсорбция на веществото се наблюдава токсичното му действие, предимно върху централната нервна система и дихателния център в мозъка. Около 20% от приетата доза се подлага на окисление, а неговите метаболитни продукти се екскретират през бъбреците.

Показания за употреба

Приложение на фенол:

• за дезинфекция на инструменти и бельо и дезинсекция;
• като консервант в някои лекарства. продукти, ваксини, супозитории и серуми;
• за повърхностни пиодермия , фоликулит , конфликтен , остиофоликулит , сикоза , стрептококов импетиго ;
• за лечение на възпалителни заболявания на средното ухо, устната кухинаи гърла, пародонтоза , генитален заострен кондиломи .

Противопоказания

Веществото не се използва:

• с широко разпространени лезии на лигавицата или кожата;
• за лечение на деца;
• по време на кърмене и;
• при фенол.

Странични ефекти

Понякога лекарствоможе да провокира развитието на алергични реакции, сърбеж, дразнене на мястото на приложение и усещане за парене.

Инструкции за употреба (Метод и дозировка)

Консервирането на лекарства, серуми и ваксини се извършва с помощта на 0,5% разтвори на фенол.

За външна употреба лекарството се използва под формата на мехлем. Лекарството се прилага в тънък слой върху засегнатите участъци от кожата няколко пъти на ден.

За лечение веществото се използва под формата на 5% разтвор в. Лекарството се загрява и 10 капки се капват в болното ухо за 10 минути. След това трябва да премахнете останалото лекарство с помощта на памучна вата. Процедурата се повтаря 2 пъти дневно в продължение на 4 дни.

Фенолните препарати за лечение на УНГ заболявания се използват в съответствие с препоръките в инструкциите. Продължителността на терапията е не повече от 5 дни.

За премахване на шипове кондиломи те се третират с 60% разтвор на фенол или 40% разтвор трикрезол . Процедурата се провежда веднъж на 7 дни.

При дезинфекция на бельо използвайте 1-2% разтвори на сапунена основа. С помощта на сапунено-фенолен разтвор обработете стаята. За дезинсекция се използват фенолно-терпентинови и керосинови смеси.

Предозиране

Когато веществото попадне върху кожата, се появява усещане за парене, зачервяване на кожата и анестезия на засегнатата област. Повърхността се обработва растително маслоили полиетилен гликол . Провежда се симптоматична терапия.

Симптоми на отравяне с фенол при поглъщане. Има силна болка в корема, фаринкса и устата, пострадалият повръща кафява маса, бледа кожа, обща слабост и световъртеж

Продуктът не трябва да се използва върху големи участъци от кожата.

Преди да използвате веществото за дезинфекция на домакински предмети, те трябва да бъдат механично почистени, тъй като продуктът се абсорбира от органични съединения. След обработка нещата може да останат дълго времеподдържа специфична миризма.

Химическото съединение не може да се използва за обработка на помещения за съхранение и приготвяне на храни. Не влияе на цвета и структурата на тъканта. Уврежда лакирани повърхности.

За деца

Продуктът не може да се използва в педиатричната практика.

По време на бременност и кърмене

Фенолът не се предписва по време на кърмене и по време на бременност .

Лекарства, съдържащи (аналози)

Ниво 4 ATX код съвпада с:

Фенолът е включен в следните лекарства: Ферезол , Разтвор на фенол в глицерин , Фармасептик . Съдържа се в препаратите като консервант: Екстракт от Беладона , Комплект за кожна диагностика на лекарствени алергии , и така нататък.

В зависимост от броя на ОН групите в молекулата се разграничават едно-, дву- и триатомни феноли (фиг. 1)

ориз. 1. ЕДНО-, БИ- И ТРИХАТНИ ФЕНОЛИ

В зависимост от броя на кондензираните ароматни пръстени в молекулата, те се разграничават (фиг. 2) в самите феноли (един ароматен пръстен - бензенови производни), нафтоли (2 кондензирани пръстена - нафталенови производни), антраноли (3 кондензирани пръстена - антрацен). производни) и фенантроли (фиг. 2).

ориз. 2. МОНО- И ПОЛИЯДРЕНИ ФЕНОЛИ

Номенклатура на алкохолите.

За фенолите се използват широко тривиални имена, които са се развили исторически. Имената на заместените моноядрени феноли също използват префикси орто-,мета-И двойка -,използвани в номенклатурата на ароматните съединения. За по-сложни съединения атомите, които са част от ароматните пръстени, са номерирани и позицията на заместителите е обозначена с цифрови индекси (фиг. 3).

ориз. 3. НОМЕНКЛАТУРА НА ФЕНОЛИТЕ. Заместващите групи и съответните цифрови индекси са маркирани в различни цветове за яснота.

Химични свойства на фенолите.

Бензеновият пръстен и ОН групата, обединени в една фенолна молекула, си влияят взаимно, значително увеличавайки взаимно реактивността си. Фенилната група абсорбира несподелена двойка електрони от кислородния атом в ОН групата (фиг. 4). В резултат на това се увеличава частичният положителен заряд на Н атома на тази група (обозначен със символа d+), увеличава се полярността на връзката О-Н, което се проявява в увеличаване на киселинните свойства на тази група. Така, в сравнение с алкохолите, фенолите са по-силни киселини. Частичен отрицателен заряд (означен с d–), прехвърлящ се към фениловата група, е концентриран в позиции орто-И чифт-(спрямо ОН групата). Тези реакционни точки могат да бъдат атакувани от реагенти, които гравитират към електроотрицателни центрове, така наречените електрофилни („обичащи електроните“) реагенти.

ориз. 4. РАЗПРЕДЕЛЕНИЕ НА ЕЛЕКТРОННАТА ПЛЪТНОСТ ВЪВ ФЕНОЛА

В резултат на това са възможни два вида трансформации за феноли: заместване на водороден атом в ОН групата и заместване на Н-атомобензеновия пръстен. Двойка електрони на О атома, привлечена към бензеновия пръстен, увеличава силата на връзката С–О, поради което реакциите, протичащи с разкъсването на тази връзка, характерни за алкохолите, не са типични за фенолите.

1. Реакции на заместване на водороден атом в ОН групата. Когато фенолите са изложени на алкали, се образуват фенолати (фиг. 5A), каталитичното взаимодействие с алкохоли води до етери (фиг. 5B), а в резултат на реакция с анхидриди или киселинни хлориди на карбоксилни киселини се образуват естери (фиг. 5B). При взаимодействие с амоняк (повишена температура и налягане), OH групата се заменя с NH 2, образува се анилин (фиг. 5D), редуциращите реагенти превръщат фенола в бензен (фиг. 5E)

2. Реакции на заместване на водородни атоми в бензеновия пръстен.

При халогениране, нитриране, сулфониране и алкилиране на фенол се атакуват центрове с повишена електронна плътност (фиг. 4), т.е. подмяната се извършва главно в орто-И чифт-позиции (фиг. 6).

При по-дълбока реакция два и три водородни атома се заместват в бензеновия пръстен.

От особено значение са реакциите на кондензация на феноли с алдехиди и кетони; по същество това е алкилиране, което се случва лесно и в леки състояния(при 40–50°C, водна средав присъствието на катализатори), докато въглероден атом под формата на метиленова група CH 2 или заместена метиленова група (CHR или CR 2) се вмъква между две молекули фенол. Често такава кондензация води до образуването на полимерни продукти (фиг. 7).

Като компонент в препарата се използва двуатомен фенол (търговско наименование бисфенол А, фиг. 7). епоксидни смоли. Кондензацията на фенол с формалдехид е в основата на производството на широко използвани фенолформалдехидни смоли (фенопласти).

Методи за получаване на феноли.

Фенолите се изолират от въглищен катран, както и от продуктите на пиролизата на кафяви въглища и дървесина (катран). Самият индустриален метод за производство на фенол C6H5OH се основава на окисляването на ароматния въглеводород кумол (изопропилбензен) с атмосферен кислород, последвано от разлагането на получения хидропероксид, разреден с H2SO4 (фиг. 8A). Реакцията протича с висок добив и е привлекателна с това, че позволява да се получат едновременно два технически ценни продукта - фенол и ацетон. Друг метод е каталитичната хидролиза на халогенирани бензени (фиг. 8B).

ориз. 8. МЕТОДИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА ФЕНОЛ

Приложение на феноли.

Като дезинфектант се използва фенолен разтвор (карболова киселина). Двуатомни феноли - пирокатехол, резорцин (фиг. 3), както и хидрохинон ( чифт-дихидроксибензен) се използват като антисептици (антибактериални дезинфектанти), добавят се към дъбилни агенти за кожи и кожи, като стабилизатори за смазочни масла и каучук, както и за обработка на фотографски материали и като реактиви в аналитичната химия.

Фенолите се използват ограничено под формата на отделни съединения, но техните различни производни се използват широко. Фенолите служат като изходни съединения за производството на различни полимерни продукти - фенолни смоли (фиг. 7), полиамиди, полиепоксиди. На базата на феноли, множество лекарстванапример аспирин, салол, фенолфталеин, също оцветители, парфюми, пластификатори за полимери и продукти за растителна защита.

Михаил Левицки

Фенол (хидроксибензен,карболова киселина) – товаОорганичнидруго ароматно съединение с формулаОхC6H5OH. Принадлежи към класа със същото име - феноли.

на свой ред Фенолие клас органични съединения от ароматния ред, в които хидроксилни групи ОХ− свързан с въглерода на ароматния пръстен.

Въз основа на броя на хидроксилните групи се разграничават:

• едновалентни феноли (ареноли): фенол и неговите хомолози;
• двуатомни феноли (арендиоли): пирокатехин, резорцинол, хидрохинон;
• триатомни феноли (аренетриоли): пирогалол, хидроксихидрохинон, флороглюцинол;
• многовалентни феноли.

Съответно всъщност фенол,като вещество е най-простият представител на фенолната група и има един ароматен пръстен и една хидроксилна група ТОЙ.

Свойства на фенола

Прясно дестилираният фенол е безцветни игловидни кристали с точка на топене 41 °Cи точка на кипене 182 °C. При съхранение, особено във влажна атмосфера и при наличие на малки количества железни и медни соли, бързо придобива червен цвят. Фенолът може да се смесва във всякаква пропорция с алкохол, вода (при нагряване по-горе 60 °C), силно разтворим в етер, хлороформ, глицерин, въглероден дисулфид.

Поради наличност -Охидроксилна група, фенолът има химични свойствахарактерни за алкохоли и ароматни въглеводороди.

При хидроксилната група фенолът претърпява следните реакции:

• Тъй като фенолът има малко по-силни киселинни свойства от алкохолите, под въздействието на алкали той образува соли - фенолати (напр. натриев фенолат - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• В резултат на взаимодействието на фенол с метален натрий се получава и натриев фенолат:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Фенолът не се естерифицира директно с карбоксилни естери, които се получават чрез взаимодействие на фенолати с анхидриди или киселинни халиди:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• При дестилация на фенол с цинков прах възниква реакцията на заместване на хидроксилната група с водород:

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Реакции на фенол върху ароматния пръстен:

• Фенолът претърпява реакции на електрофилно заместване на ароматния пръстен. OH групата, като една от най-силните донорни групи (поради намаляване на електронната плътност на функционалната група), повишава реактивността на пръстена към тези реакции и насочва заместването към орто-И чифт-провизии. Фенолът лесно се алкилира, ацилира, халогенира, нитрира и сулфонира.

• Реакция на Колбе-Шмитслужи за синтеза на салицилова киселина и нейните производни (ацетилсалицилова киселина и др.).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

Качествени реакции към фенол:

• В резултат на взаимодействие с бромна вода:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

се формира 2,4,6-трибромофенол- бяло твърдо вещество.

• С концентрирана азотна киселина:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• С железен (III) хлорид (качествена реакция към фенол):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Реакция на добавяне

• Хидрогениране на фенол в присъствието на метални катализатори Pt/Pd , Pd/Ni , вземете циклохексил алкохол:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Окисление на фенол

Поради наличието на хидроксилна група в молекулата на фенола, стабилността на окисление е много по-ниска от тази на бензена. В зависимост от естеството на окислителя и условията на реакцията се получават различни продукти.

• Така под действието на водороден прекис в присъствието на железен катализатор се образува малко количество двуатомен фенол, пирокатехол:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• При взаимодействие на по-силни окислители (хромна смес, манганов диоксид в кисела среда) се образува парахинон.

Получаване на фенол

Фенолът се получава от въглищен катран (продукт на коксуване) и синтетично.

Въглищният катран от производството на кокс съдържа от 0,01 до 0,1%феноли, в продуктите на полукоксуване от 0,5 до 0,7%;в маслото, образувано по време на хидрогенирането и в отпадъчните води, взети заедно - от 0,8 до 3,7%.В катран от кафяви въглища и отпадъчни водисъдържа полукоксуване от 0,1 до 0,4%феноли. Въглищният катран се дестилира, като се избира фенолната фракция, която извира при 160-250 °C. Съставът на фенолната фракция включва фенол и неговите хомолози (25-40%), нафталин (25-40%) и органични основи (пиридин, хинолин). Нафталинът се отделя чрез филтруване, а останалата фракция се третира с 10-14% разтвор на натриев хидроксид.

Получените фенолати се отделят от неутрални масла и пиридинови основи чрез продухване с жива пара и след това се третират с въглероден диоксид. Изолираните сурови феноли се подлагат на ректификация, като последователно се отделят фенол, крезоли и ксиленоли.

По-голямата част от фенола, произвеждан в момента в индустриален мащаб, получени по различни синтетични методи

Синтетични методи за получаване на фенол

1. от бензенсулфонатен методбензенът се смесва с масло от витриол. Полученият продукт се обработва със сода и се получава натриева сол на бензенсулфонова киселина, след което разтворът се изпарява, утаеният натриев сулфат се отделя и натриевата сол на бензенсулфоновата киселина се слива с основа. Или наситете получения натриев фенолат с въглероден диоксид, или добавете сярна киселина, докато започне освобождаването на серен диоксид и фенолът се дестилира.
2. Хлоробензен методсе състои от директно хлориране на бензен с газообразен хлор в присъствието на желязо или негови соли и осапуняване на получения хлоробензен с разтвор на натриев хидроксид или хидролиза в присъствието на катализатор.
3. Модифициран метод на Рашигсе основава на окислителното хлориране на бензен с хлороводород и въздух, последвано от хидролиза на хлоробензен и отделяне на фенол чрез дестилация.
4. Метод с кумолсе състои от алкилиране на бензен, окисление на получения изопропилбензен в кумен хидропероксид и последващото му разлагане на фенол и ацетон:
   Изопропилбензенът се получава чрез взаимодействие на бензен с чист пропилен или пропан-пропиленова фракция от крекинг масло, пречистен от други ненаситени съединения, влага, меркаптани и сероводород, които отравят катализатора. Алуминиевият трихлорид, разтворен в полиалкилбензен, например, се използва като катализатор. в диизопропилбензен. Алкилирането се извършва при 85 °C и излишно налягане 0,5 MPa, което гарантира, че процесът протича в течна фаза. Изопропилбензенът се окислява до хидропероксид с атмосферен кислород или технически кислород при 110-130°Св присъствието на метални соли с променлива валентност (желязо, никел, кобалт, манган) Хидропероксидът се разлага с разредени киселини (сярна или фосфорна) или малки количества концентрирана сярна киселина при 30-60 °C. След ректификация се получават фенол, ацетон и известно количество α-метилстирен. Индустриалният кумолен метод, разработен в СССР, е икономически най-изгоден в сравнение с други методи за производство на фенол. Производството на фенол чрез бензенсулфонова киселина включва потреблението на големи количества хлор и основи. Окислителното хлориране на бензола е свързано с голяма консумация на пара - 3-6 пъти по-голяма, отколкото при използване на други методи; Освен това по време на хлориране се получава силна корозия на оборудването, което изисква използването на специални материали. Методът с кумол е прост в своя хардуерен дизайн и позволява едновременно да се получат два технически ценни продукта: фенол и ацетон.
5. По време на окислителното декарбоксилиране на бензоената киселинаПърво се извършва течнофазовото каталитично окисление на толуен в бензоена киселина, което в присъствието на Cu 2+се превръща в бензенсалицилова киселина. Този процес може да бъде описан със следната диаграма:
   Бензоилсалициловата киселина се разлага с водни пари на салицилова и бензоена киселина. Фенолът се образува в резултат на бързото декарбоксилиране на салициловата киселина.

Приложение на фенол

Фенолът се използва като суровина за производството на полимери: поликарбонат и (първо се синтезира бисфенол А, а след това тези), фенол-формалдехидни смоли, циклохексанол (с последващо производство на найлон и найлон).

По време на рафинирането на нефт фенолът се използва за пречистване на масла от смолисти вещества, съдържащи сяра съединения и полициклични ароматни въглеводороди.

В допълнение, фенолът служи като суровина за производството на йонол, неоноли (), креозоли, аспирин, антисептици и пестициди.

Фенолът е добър консервант и антисептик. Използва се за дезинфекция в животновъдството, медицината и козметологията.

Токсични свойства на фенола

Фенолът е токсичен (клас на опасност II). При вдишване на фенол функциите на нервната система се нарушават. Прах, пари и разтвор на фенол, ако влязат в контакт с лигавиците на очите, дихателните пътища или кожата, причиняват химически изгаряния. При контакт с кожата фенолът се абсорбира за няколко минути и започва да въздейства на централната нервна система. В големи дози може да причини парализа на дихателния център при поглъщане 1-10 гр, за деца 0,05-0,5 g.

препратки:
Кузнецов Е. В., Прохорова И. П. Албум на технологични схеми за производство на полимери и пластмаси на тяхна основа. Ед. 2-ро. М., Химия, 1975. 74 с.
Knop A., Sheib V. Фенолни смоли и материали на тяхна основа. М., Химия, 1983. 279 с.
Бахман А., Мюлер К. Фенопластика. М., Химия, 1978. 288 с.
Николаев А. Ф. Технология на пластмасите, Ленинград, Химия, 1977. 366 с.

Срещат се в природата, но най-известните на човека са получените по изкуствен път. Сега те се използват широко в химическата промишленост, строителството, производството на пластмаси и дори в медицината. Поради високите си токсични свойства, стабилността на съединенията и способността да проникват в човешкото тяло през кожата и дихателната система, често се случва отравяне с фенол. Поради това това вещество е класифицирано като силно опасно токсично съединение и употребата му е строго регулирана.

Какво представляват фенолите

Естествено срещащи се и произведени в изкуствени условия. Естествените феноли могат да бъдат полезни - те са антиоксиданти, полифеноли, които правят някои растения лечебни за хората. А синтетичните феноли са токсични вещества. При контакт с кожата причиняват изгаряне, ако попаднат в човешкото тяло, причиняват тежко отравяне. Тези сложни съединения, класифицирани като летливи ароматни въглеводороди, преминават в газообразно състояние вече при температура малко над 40 градуса. Но при нормални условия това е прозрачно кристално вещество със специфична миризма.

Дефиницията на фенол се изучава в училище в курса по органична химия. В същото време се говори за неговия състав, молекулна структура и вредни свойства. За естествените вещества от тази група, играейки голяма роляв природата много хора не знаят нищо. Как може да се характеризира фенолът? Съставът на това химично съединение е много прост: молекула от бензоена група, водород и кислород.

Видове феноли

Тези вещества присъстват в много растения. Те осигуряват цвят на стъблата си, ароматизират цветята или отблъскват вредителите. Има и синтетични съединения, които са отровни. Тези вещества включват:

1. Естествените фенолни съединения са капсаицин, евгенол, флавоноиди, лигнини и др.
2. Най-известният и отровен фенол е карболовата киселина.
3. Съединения бутилфенол, хлорфенол.
4. Креозот, лизол и др.

Но основно обикновените хора знаят само две имена: самият фенол.

Свойства на тези съединения

Тези химикалиТе са не само токсични. Те се използват от хората с причина. За да се определи какви качества има фенолът, съставът е много важен. Комбинацията от въглерод, водород и кислород го дава специални свойства. Ето защо фенолът е толкова широко използван от хората. Свойствата на тази връзка са следните:

Ролята на фенолите в природата

Тези вещества се намират в много растения. Те участват в създаването на техния цвят и аромат. Капсаицинът придава пикантността на лютите чушки. Антоцианините и флавоноидите оцветяват кората на дърветата, а кетолът или евгенолът осигуряват аромата на цветята. Някои растения съдържат полифеноли, вещества, образувани от комбинацията на няколко фенолни молекули. Те са полезни за човешкото здраве. Полифенолите включват лигнини, флавоноиди и др. Тези вещества са в зехтин, плодове, ядки, чай, шоколад и други продукти. Смята се, че някои от тях имат ефект против стареене и предпазват тялото от рак. Но има и токсични съединения: танини, урушиол, карболова киселина.

Вреда на фенолите за хората

Това вещество и всички негови производни лесно проникват в тялото през кожата и белите дробове. В кръвта фенолът образува съединения с други вещества и става още по-токсичен. Колкото по-висока е концентрацията му в тялото, толкова повече вредатой може да нанесе. Фенолът нарушава дейността на нервната и сърдечно-съдовата система, засяга черния дроб и бъбреците. Той разрушава червените кръвни клетки, причинявайки алергични реакции и язви.

Най-често се получава отравяне с фенол питейна вода, както и във въздуха в помещения, където неговите производни са били използвани в строителството, боядисването или производството на мебели.

Вдишването на неговите съединения причинява изгаряния на дихателните пътища, дразнене на назофаринкса и дори белодробен оток. Ако фенолът попадне върху кожата, се получава тежко химическо изгаряне, след което се развиват лошо заздравяващи язви. И ако повече от една четвърт от кожата на човек е засегната, това води до неговата смърт. При случайно поглъщане на малки дози фенол, например чрез замърсена вода, се развиват стомашни язви, нарушена координация на движенията, безплодие, сърдечна недостатъчност, кървене и рак. Големите дози водят до незабавна смърт.

Къде се използват фенолите?

След откриването на това вещество е открита способността му да променя цвета си във въздуха. Това качество се използва за производството на багрила. Но тогава бяха открити и другите му свойства. И веществото фенол стана широко използвано в човешките дейности:

Приложение в медицината

Когато бяха открити бактерицидните свойства на фенола, той започна да се използва широко в медицината. Основно за дезинфекция на помещения, инструменти и дори ръцете на персонала. В допълнение, фенолите са основните компоненти на някои популярни лекарства: аспирин, пурген, лекарства за лечение на туберкулоза, гъбични заболявания и различни антисептици, например ксероформ.

Сега фенолът често се използва в козметологията за дълбок пилинг на кожата. В този случай се използва свойството му да гори горен слойепидермис.

Използване на фенол за дезинфекция

Има и специален препарат под формата на мехлем и разтвор за външна употреба. Използва се за дезинфекция на вещи и вътрешни повърхности, инструменти и бельо. Под лекарско наблюдение фенолът се използва за лечение на кондиломи, пиодермия, импетиго, фоликулит, гнойни рани и други кожни заболявания. Разтворът в комбинация с се използва за дезинфекция на помещения и накисване на пране. Ако го смесите с керосин или терпентин, той придобива свойства за борба с вредителите.

Големи участъци от кожата, както и помещения, предназначени за приготвяне и съхранение на храна, не трябва да се третират с фенол.

Как можете да се отровите с фенол?

Смъртоносната доза на това вещество за възрастен може да бъде от 1 g, а за дете - 0,05 g Отравяне с фенол може да възникне по следните причини:

• неспазване на предпазните мерки при работа с токсични вещества;
• в случай на злополука;
• в случай на неспазване на дозировката на лекарствата;
• при използване пластмасови изделияс фенол, например, играчки или съдове;
• ако домакинските химикали се съхраняват неправилно.

В острите случаи те се виждат веднага и на човека може да бъде оказана помощ. Но опасността от фенол е, че при приемане на малки дози може да не се забележи. Следователно, ако човек живее в стая, където са били използвани довършителни материали, бояджийски и лакови изделияили мебели, които отделят фенол, настъпва хронично отравяне.

Симптоми на отравяне

Много е важно да разпознаете проблема навреме. Това ще помогне да се започне лечение навреме и да се предотврати смърт. Основните симптоми са същите като при всяко друго отравяне: гадене, повръщане, сънливост, световъртеж. Но също така има характерни особености, чрез които можете да разберете, че човек е бил отровен от фенол:

• характерна миризма от устата;
• припадък;
• рязко понижаване на телесната температура;
• разширени зеници;
• бледост;
• диспнея;
• студена пот;
• намален сърдечен ритъм и кръвно налягане;
• стомашна болка;
• кървава диария;
• бели петна по устните.

Също така трябва да знаете признаците на хронично отравяне. Когато малки дози попаднат в тялото, няма силни признаци за това. Но фенолът подкопава здравето. Симптомите на хронично отравяне са:

• чести мигрени, главоболие;
• гадене;
• дерматит и алергични реакции;
• безсъние;
• чревни нарушения;
• силна умора;
• раздразнителност.

Първа помощ и лечение на отравяне

На жертвата трябва да се окаже първа помощ и да се отведе до лекар възможно най-скоро. Мерките, които трябва да се предприемат веднага след контакт с фенол, зависят от мястото на проникването му в тялото:

1. Ако веществото влезе в контакт с кожата, изплакнете голям бройвода, не лекувайте изгаряния с мехлем или мазнина.
2. Ако фенолът попадне върху устната лигавица, изплакнете и не поглъщайте нищо.
3. Ако попадне в стомаха, изпийте сорбент, например въглен, "Polysorb", не се препоръчва да изплакнете стомаха, за да избегнете изгаряния на лигавицата.

В медицинско заведение лечението на отравяне е сложно и продължително. Провежда се вентилация на белите дробове, детоксикационна терапия, прилага се антидот - калциев глюконат, сорбенти, антибиотици, сърдечни лекарства,

Правила за безопасност при използване на феноли

Санитарно-епидемиологичните стандарти във всички страни са установили максимум допустимо нивоконцентрация на фенол във въздуха на закрито. За безопасна доза се считат 0,6 mg на 1 kg човешко тегло. Но тези стандарти не вземат предвид, че дори при такава концентрация на фенол, който редовно влиза в тялото, той постепенно се натрупва и може да причини сериозна вреда на здравето. Това вещество може да бъде изпуснато във въздуха от пластмасови продукти, бои, мебели, строителство и довършителни материали, козметика. Ето защо е необходимо внимателно да следите състава на продуктите, които купувате, и ако забележите неприятна сладникава миризма от нещо, по-добре е да се отървете от него. При използване на фенол за дезинфекция е необходимо стриктно да се спазват правилата за дозиране и съхранение на разтворите.