الفينولات - التسمية والتحضير والخصائص الكيميائية. أبسط الفينولات أحادية الهيدريك

1. الفينولات- مشتقات الهيدروكربونات العطرية، التي ترتبط في جزيئاتها مجموعة الهيدروكسيل (-OH) مباشرة بذرات الكربون في حلقة البنزين.

2. تصنيف الفينولات

يتم تمييز الفينولات الأحادي والثنائي وثلاثي الهيدريك اعتمادًا على عدد مجموعات OH في الجزيء:

وفقًا لعدد الحلقات العطرية المكثفة في الجزيء، يتم تمييز الفينولات نفسها (حلقة عطرية واحدة - مشتقات البنزين)، والنفثول (حلقتان مكثفتان - مشتقات النفثالين)، والأنثرانول (3 حلقات مكثفة - مشتقات الأنثراسين) والفينانثرول:

3. الايزومرية وتسميات الفينولات

هناك نوعان من الأيزومرية الممكنة:

• إيزومرية موضع البدائل في حلقة البنزين

• إيزومرية السلسلة الجانبية (بنية جذر الألكيل وعدد الجذور)

بالنسبة للفينولات، تستخدم على نطاق واسع أسماء تافهة تطورت تاريخيا. تستخدم أسماء الفينولات أحادية النواة المستبدلة أيضًا البادئات تقويمي-,ميتا-و زوج -،المستخدمة في تسمية المركبات العطرية. بالنسبة للمركبات الأكثر تعقيدًا، يتم ترقيم الذرات التي تتكون منها الحلقات العطرية ويتم تحديد موضع البدائل باستخدام المؤشرات الرقمية

4. هيكل الجزيء

تؤثر مجموعة الفينيل C 6 H 5 – والهيدروكسيل –OH بشكل متبادل على بعضها البعض

• ينجذب زوج الإلكترون الوحيد لذرة الأكسجين إلى السحابة المكونة من 6 إلكترونات لحلقة البنزين، مما يجعل رابطة O-H أكثر استقطابًا. الفينول حمض أقوى من الماء والكحولات.

• في حلقة البنزين، يتعطل تناسق السحابة الإلكترونية، وتزداد كثافة الإلكترون في المواضع 2، 4، 6. وهذا يجعلها أكثر تفاعلية اتصالات S-Nفي المواضع 2، 4، 6. و- روابط حلقة البنزين.

5. الخصائص الفيزيائية

معظم الفينولات أحادية الهيدريك في الظروف العادية تكون عبارة عن مواد بلورية عديمة اللون ذات نقطة انصهار منخفضة ورائحة مميزة. الفينولات قابلة للذوبان بشكل طفيف في الماء، وقابلة للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية، وهي سامة، وعند تخزينها في الهواء فإنها تصبح داكنة تدريجياً نتيجة للأكسدة.

الفينول C6H5OH (حمض الكاربوليك ) - عديم اللون مادة بلوريةيتأكسد في الهواء ويتحول إلى اللون الوردي، وفي درجات الحرارة العادية يكون قابلاً للذوبان في الماء بشكل محدود، وفوق 66 درجة مئوية يكون قابلاً للامتزاج مع الماء بأي نسب. الفينول مادة سامة تسبب حروقا جلدية وهو مطهر.

6. الخصائص السامة

الفينول سام. يسبب خلل وظيفي الجهاز العصبي. يؤدي الغبار والأبخرة ومحلول الفينول إلى تهيج الأغشية المخاطية للعينين والجهاز التنفسي والجلد. بمجرد دخول الفينول إلى الجسم، يتم امتصاصه بسرعة كبيرة حتى من خلال المناطق السليمة من الجلد وفي غضون دقائق قليلة يبدأ في التأثير على أنسجة المخ. أولا، يحدث الإثارة قصيرة المدى، ثم شلل مركز الجهاز التنفسي. حتى عند التعرض لجرعات قليلة من الفينول، يتم ملاحظة العطس والسعال والصداع والدوخة والشحوب والغثيان وفقدان القوة. تتميز حالات التسمم الشديدة بفقدان الوعي، والزرقة، وصعوبة التنفس، وعدم حساسية القرنية، والنبض السريع الذي لا يمكن إدراكه، والعرق البارد، والتشنجات في كثير من الأحيان. الفينول غالبا ما يكون سبب السرطان.

7. تطبيق الفينولات

1. إنتاج الراتنجات الاصطناعية والبلاستيك والبولي أميدات

2. الأدوية

3. الأصباغ

4. السطحي

5. مضادات الأكسدة

6. المطهرات

7. المتفجرات

8. تحضير الفينول الخامس صناعة

1). طريقة الكومين لإنتاج الفينول (اتحاد الجمهوريات الاشتراكية السوفياتية، سيرجيف بي جي، أودريس آر يو، كروزالوف بي دي، 1949). مزايا الطريقة: تكنولوجيا خالية من النفايات (العائد منتجات صحية> 99%) وفعالية التكلفة. حاليا، يتم استخدام طريقة الكومين باعتبارها الطريقة الرئيسية في الإنتاج العالمي للفينول.

2). مصنوعة من قطران الفحم (كمنتج ثانوي - العائد صغير):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (مخفف) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

فينولات الصوديوم

(منتجأحذية الراتنجالصودا الكاوية)

3). من الهالوبنزينات :

ج6 ح 5 -Cl + هيدروكسيد الصوديوم ر , ص→ ج 6 ح 5 – أوه + كلوريد الصوديوم

4). اندماج أملاح الأحماض السلفونية العطرية مع القلويات الصلبة :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH ر → نا 2 SO 3 + C 6 H 5 – أوه

ملح الصوديوم

أحماض البنزين سلفونيك

9. الخواص الكيميائية للفينول (حمض الكربوليك)

أنا . خصائص مجموعة الهيدروكسيل

خصائص الحمض- يتم التعبير عنها بشكل أكثر وضوحًا من الكحوليات المشبعة (لا يتغير لون المؤشرات):

• مع المعادن النشطة-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

فينولات الصوديوم

• مع القلويات-

C6H5-أوه + هيدروكسيد الصوديوم (المحلول المائي)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! الفينولات هي أملاح حمض الكربوليك الضعيف، المتحللة بواسطة حمض الكربونيك -

C6H5-ONa+H2O+معO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

من حيث الخصائص الحمضية، الفينول هو 10 6 مرات أعلى من الإيثانول. وفي الوقت نفسه، هو نفس عدد المرات أدنى من حمض الخليك. على عكس الأحماض الكربوكسيلية، لا يستطيع الفينول إزاحة حمض الكربونيك من أملاحه

ج 6 ح 5 - أوه + NaHCO 3 = لا يحدث التفاعل - على الرغم من أنه يذوب تمامًا في المحاليل المائية للقلويات، إلا أنه في الواقع لا يذوب في محلول مائي من بيكربونات الصوديوم.

يتم تعزيز الخواص الحمضية للفينول تحت تأثير مجموعات سحب الإلكترون المرتبطة بحلقة البنزين ( لا 2 - , ر - )

2،4،6-ترينيتروفينول أو حمض البكريك أقوى من حمض الكربونيك

ثانيا . خصائص حلقة البنزين

1). يتجلى التأثير المتبادل للذرات في جزيء الفينول ليس فقط في سلوك مجموعة الهيدروكسي (انظر أعلاه)، ولكن أيضًا في التفاعل الأكبر لحلقة البنزين. تعمل مجموعة الهيدروكسيل على زيادة كثافة الإلكترونات في حلقة البنزين، خاصة في تقويمي-و زوج-المناصب (+ م-تأثير مجموعة OH):

لذلك، يكون الفينول أكثر نشاطًا من البنزين في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية في الحلقة العطرية.

• نترات. تحت تأثير حمض النيتريك 20% HNO3، يتحول الفينول بسهولة إلى خليط تقويمي-و زوج-النيتروفينول:

عند استخدام HNO 3 المركز، 2،4،6-ترينيتروفينول ( حمض البكريك):

• الهلجنة. يتفاعل الفينول بسهولة مع ماء البروم في درجة حرارة الغرفة لتكوين راسب أبيض مكون من 2،4،6-ترايبروموفينول (تفاعل نوعي للفينول):

• التكثيف مع الألدهيدات. على سبيل المثال:

2). هدرجة الفينول

C6H5-أوه + 3H2 ني، 170 درجةج→ ج 6 ح 11 – أوه كحول سيكلوهكسيل (سيكلو هكسانول)

هيدروكسي بنزين

الخواص الكيميائية

ما هو الفينول؟ هيدروكسي بنزين، ما هو؟ وفقًا لويكيبيديا، يعد هذا أحد أبسط ممثلي فئته من المركبات العطرية. الفينولات عبارة عن مركبات عطرية عضوية ترتبط في جزيئاتها ذرات الكربون من الحلقة العطرية بمجموعة الهيدروكسيل. الصيغة العامة للفينولات: C6H6n(أوه)ن. وفقا للتسمية القياسية ، المواد العضويةتتميز هذه السلسلة بعدد النوى العطرية و هو-مجموعات. هناك أرينول ومتجانسات أحادية الذرة، أرينيديول ثنائي الذرة، أرينتريول ترشاتوم وصيغ متعددة الذرات. تميل الفينولات أيضًا إلى امتلاك عدد من الأيزومرات المكانية. على سبيل المثال، 1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين (بيروكاتيشين ), 1،4-ثنائي هيدروكسي بنزين (الهيدروكينون ) هي الايزومرات.

تختلف الكحولات والفينولات عن بعضها البعض بوجود حلقة عطرية. الإيثانول هو تماثل الميثانول. على عكس الفينول، الميثانول يتفاعل مع الألدهيدات ويدخل في تفاعلات الأسترة. إن القول بأن الميثانول والفينول متماثلان غير صحيح.

إذا نظرنا بالتفصيل في الصيغة الهيكلية للفينول، يمكننا أن نلاحظ أن الجزيء ثنائي القطب. في هذه الحالة، حلقة البنزين هي النهاية السالبة، والمجموعة هو- إيجابي. يؤدي وجود مجموعة الهيدروكسيل إلى زيادة كثافة الإلكترونات في الحلقة. ويدخل الزوج الوحيد من إلكترونات الأكسجين في الاقتران مع نظام باي للحلقة، وتتميز ذرة الأكسجين بـ sp2تهجين. تتمتع الذرات والمجموعات الذرية الموجودة في الجزيء بتأثير متبادل قوي على بعضها البعض، وينعكس ذلك في الخواص الفيزيائية والكيميائية للمواد.

الخصائص الفيزيائية. المركب الكيميائي له شكل بلورات عديمة اللون على شكل إبرة تتحول إلى اللون الوردي في الهواء لأنها عرضة للأكسدة. المادة لها رائحة كيميائية محددة، وهي قابلة للذوبان بشكل معتدل في الماء والكحول والقلويات والأسيتون والبنزين. الكتلة المولية = 94.1 جرام لكل مول. الكثافة = 1.07 جم لكل لتر. تذوب البلورات عند درجة حرارة 40-41 درجة مئوية.

ما الذي يتفاعل معه الفينول؟ الخواص الكيميائية للفينول. نظرًا لأن جزيء المركب يحتوي على حلقة عطرية ومجموعة هيدروكسيل، فإنه يُظهر بعض خواص الكحوليات والهيدروكربونات العطرية.

كيف تتفاعل المجموعة؟ هو؟ المادة لا تظهر خصائص حمضية قوية. ولكنه عامل مؤكسد أكثر نشاطا من الكحوليات؛ وعلى عكس الإيثانول، فإنه يتفاعل مع القلويات لتكوين أملاح الفينولات. رد فعل مع هيدروكسيد الصوديوم :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. تتفاعل المادة مع صوديوم (معدن): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

لا يتفاعل الفينول مع الأحماض الكربوكسيلية. يتم الحصول على الاسترات عن طريق تفاعل أملاح الفينولات مع هاليدات الحمض أو الأنهيدريدات. ل مركب كيميائيتفاعلات تكوين الأثير ليست نموذجية. تشكل الاسترات الفينولات تحت تأثير الهالوكانات أو مشتقات الهالوجين من الأرين. هيدروكسي بنزين يتفاعل مع غبار الزنك ويستبدل بمجموعة الهيدروكسيل نمعادلة التفاعل هي كما يلي: C6H5OH + الزنك → C6H6 + أكسيد الزنك.

التفاعل الكيميائي على الحلقة العطرية. تتميز المادة بتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي، الألكلة، الهلجنة، الأسيلة، النترات والسلفونة. ذات أهمية خاصة هي تفاعلات تخليق حمض الساليسيليك: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa)، العائدات في وجود محفز هيدروكسيد الصوديوم . ثم عند التعرض يتكون.

رد فعل التفاعل مع ماء البروم هو رد فعل نوعي للفينول. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. تنتج البرومة مادة صلبة بيضاء 2،4،6-تريبروموفينول . استجابة نوعية أخرى كلوريد الحديديك 3 . تبدو معادلة التفاعل كما يلي: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

تفاعل نترات الفينول: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. كما تتميز المادة بتفاعل إضافة (الهدرجة) في وجود محفزات معدنية مثل البلاتين وأكسيد الألومنيوم والكروم وغيرها. نتيجة ل، سيكلوهكسانول و سيكلوهكسانون .

مركب كيميائي يخضع للأكسدة. ثبات المادة أقل بكثير من ثبات البنزين. اعتمادا على ظروف التفاعل وطبيعة العامل المؤكسد، يتم تشكيل منتجات تفاعل مختلفة. تحت تأثير بيروكسيد الهيدروجين في وجود الحديد، يتم تشكيل الفينول ثنائي الذرة؛ عند العمل ثاني أكسيد المنغنيز خليط الكروم في بيئة محمضة – بارا كينون.

يتفاعل الفينول مع الأكسجين، تفاعل الاحتراق: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. ومن الأمور ذات الأهمية الخاصة أيضًا بالنسبة للصناعة تفاعل التكثيف المتعدد مع الفورمالديهايد (على سبيل المثال، ميتاناليم ). تدخل المادة في تفاعل التكثيف المتعدد حتى يتم استهلاك أحد المواد المتفاعلة بالكامل وتتشكل جزيئات ضخمة. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل البوليمرات الصلبة، الفينول فورمالدهايد أو راتنجات الفورمالديهايد . لا يتفاعل الفينول مع الميثان.

إيصال. في الوقت الحالي، هناك عدة طرق لتخليق الهيدروكسي بنزين المستخدمة بنشاط. طريقة الكومين لإنتاج الفينول هي الأكثر شيوعاً. يتم تصنيع حوالي 95٪ من إجمالي حجم إنتاج المادة بهذه الطريقة. في هذه الحالة، فإنه يخضع للأكسدة غير التحفيزية مع الهواء. كومين ويتم تشكيلها هيدروبيروكسيد الكومين . يتحلل المركب الناتج عند تعرضه له حمض الكبريتيك على الأسيتون والفينول. منتج ثانوي إضافي للتفاعل هو ألفا ميثيل ستايرين .

ويمكن أيضا الحصول على المركب عن طريق الأكسدة التولوين ، سيكون المنتج الوسيط للتفاعل حمض البنزويك . وبالتالي يتم تصنيع حوالي 5٪ من المادة. يتم عزل جميع المواد الخام الأخرى لمختلف الاحتياجات من قطران الفحم.

كيف يتم الحصول عليه من البنزين؟ يمكن الحصول على الفينول باستخدام تفاعل الأكسدة المباشرة للبنزين NO2() مع مزيد من التحلل الحمضي ثانية-بوتيل بنزين هيدروبيروكسيد . كيف يتم الحصول على الفينول من الكلوروبنزين؟ هناك خياران للحصول عليها من كلوروبنزين من هذا المركب الكيميائي. الأول هو رد فعل التفاعل مع القلويات، على سبيل المثال، مع هيدروكسيد الصوديوم . ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الفينول وملح الطعام. والثاني هو التفاعل مع بخار الماء. معادلة التفاعل هي كما يلي: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + حمض الهيدروكلوريك.

إيصال البنزين من الفينول. للقيام بذلك، تحتاج أولاً إلى معالجة البنزين بالكلور (في وجود محفز)، ثم إضافة مادة قلوية إلى المركب الناتج (على سبيل المثال، هيدروكسيد الصوديوم). ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الفينول.

تحويل الميثان - الأسيتيلين - البنزين - كلوروبنزينيمكن القيام به على النحو التالي. أولاً، يتم إجراء تفاعل تحلل الميثان عند درجة حرارة عالية 1500 درجة مئوية حتى الأسيتيلين (С2Н2) والهيدروجين. ثم يتم تحويل الأسيتيلين تحت ظروف خاصة ودرجة حرارة عالية إلى البنزين . يضاف الكلور إلى البنزين في وجود عامل محفز FeCl3، احصل على الكلوروبنزين و حامض الهيدروكلوريك: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + حمض الهيدروكلوريك.

أحد المشتقات البنيوية للفينول هو حمض أميني له أهمية كبيرة الأهمية البيولوجية. يمكن اعتبار هذا الحمض الأميني بديلاً للفينول أو بديلاً لألفا بارا كريسول . كريسول - شائع جدًا في الطبيعة مع البوليفينول. كما يمكن العثور على الشكل الحر للمادة في بعض الكائنات الحية الدقيقة في حالة توازن مع التيروزين .

يستخدم هيدروكسي بنزين:

• في الانتاج ثنائي الفينول أ ، راتنجات الايبوكسي و البولي ;
• لتخليق راتنجات الفينول فورمالدهايد، كابرون، النايلون؛
• في صناعة تكرير النفط، في التنقية الانتقائية للزيوت من مركبات الكبريت العطرية والراتنجات؛
• في إنتاج مضادات الأكسدة، والمواد الخافضة للتوتر السطحي، كريسول ليك. الأدوية والمبيدات الحشرية والمطهرات؛
• في الطب كمطهر ومخدر للاستخدام الموضعي.
• كمادة حافظة في صناعة اللقاحات والأطعمة المدخنة، في التجميل أثناء التقشير العميق؛
• لتطهير الحيوانات في تربية الماشية.

فئة الخطر. الفينول مادة سامة وسامة وكاوية للغاية. عند استنشاق مركب متطاير، يتعطل عمل الجهاز العصبي المركزي، وتهيج الأبخرة الأغشية المخاطية للعينين والجلد والجهاز التنفسي وتسبب حروقًا كيميائية شديدة. وعندما تتلامس المادة مع الجلد، يتم امتصاصها بسرعة في مجرى الدم وتصل إلى أنسجة المخ، مما يسبب شلل مركز الجهاز التنفسي. تتراوح الجرعة المميتة عند تناولها عن طريق الفم للبالغين من 1 إلى 10 جرام.

التأثير الدوائي

مطهر، الكي.

الديناميكا الدوائية والحركية الدوائية

يُظهر المنتج نشاطًا مبيدًا للجراثيم ضد البكتيريا الهوائية الأشكال النباتيةوالفطر. ليس له أي تأثير تقريبًا على الجراثيم الفطرية. تتفاعل المادة مع جزيئات البروتين من الميكروبات وتؤدي إلى تمسخها. وبالتالي، فإن الحالة الغروية للخلية منزعجة، وتزداد نفاذيتها بشكل كبير، وتضطرب تفاعلات الأكسدة والاختزال.

في محلول مائيهو مطهر ممتاز. عند استخدام محلول 1.25%، تموت الكائنات الحية الدقيقة تقريبًا خلال 5-10 دقائق. الفينول بتركيز معين له تأثير كي ومهيج للغشاء المخاطي. يزداد تأثير مبيد الجراثيم لاستخدام المنتج مع زيادة درجة الحرارة والحموضة.

عند ملامسته لسطح الجلد، حتى لو لم يتضرر، يتم امتصاص الدواء بسرعة، ويخترق الدورة الدموية الجهازية. مع الامتصاص الجهازي للمادة، يلاحظ تأثيرها السام، وخاصة على الجهاز العصبي المركزي ومركز الجهاز التنفسي في الدماغ. حوالي 20% من الجرعة المأخوذة تخضع للأكسدة، وتفرز المادة ومنتجاتها الأيضية عن طريق الكلى.

مؤشرات للاستخدام

تطبيق الفينول:

• لتطهير الأدوات والبياضات والتطهير؛
• كمادة حافظة في بعض ليك. المنتجات واللقاحات والتحاميل والأمصال؛
• لسطحية تقيح الجلد , التهاب الجريبات , com.confactene , التهاب جريبات العظم , فطار المكورات العقدية القوباء ;
• لعلاج أمراض التهابات الأذن الوسطى، تجويف الفموالحناجر، التهاب اللثة ، وأشار الأعضاء التناسلية الأورام اللقمية .

موانع

لا يتم استخدام المادة:

• مع آفات واسعة النطاق في الغشاء المخاطي أو الجلد.
• لعلاج الأطفال.
• أثناء الرضاعة الطبيعية و؛
• عند الفينول.

آثار جانبية

أحيانا الدواءيمكن أن يثير تطور ردود الفعل التحسسية والحكة والتهيج في موقع التطبيق والإحساس بالحرقان.

تعليمات الاستخدام (الطريقة والجرعة)

يتم حفظ الأدوية والأمصال واللقاحات باستخدام محاليل الفينول 0.5٪.

للاستخدام الخارجي، يستخدم الدواء في شكل مرهم. يتم تطبيق الدواء في طبقة رقيقة على المناطق المصابة من الجلد عدة مرات في اليوم.

للعلاج، يتم استخدام المادة في شكل محلول 5٪. يتم تسخين الدواء وتقطر 10 قطرات في الأذن المصابة لمدة 10 دقائق. ثم تحتاج إلى إزالة الدواء المتبقي باستخدام الصوف القطني. يتم تكرار الإجراء مرتين يوميًا لمدة 4 أيام.

يتم استخدام مستحضرات الفينول لعلاج أمراض الأنف والأذن والحنجرة وفقًا للتوصيات الواردة في التعليمات. مدة العلاج لا تزيد عن 5 أيام.

للقضاء على شائك الأورام اللقمية يتم معالجتها بمحلول الفينول 60٪ أو محلول 40٪ تريكريسول . يتم تنفيذ الإجراء مرة واحدة كل 7 أيام.

عند تطهير الكتان، استخدم محلولًا يحتوي على صابون بنسبة 1-2%. باستخدام محلول الصابون الفينولي، قم بمعالجة الغرفة. تستخدم مخاليط الفينول والتربنتين والكيروسين في التطهير.

جرعة مفرطة

عند ملامسة المادة للجلد يحدث إحساس بالحرقان واحمرار في الجلد وتخدير المنطقة المصابة. المعالجة السطحية زيت نباتيأو البولي ايثيلين جلايكول . يتم تنفيذ علاج الأعراض.

أعراض التسمم بالفينول في حالة تناوله. هناك آلام شديدة في البطن والبلعوم والفم، ويتقيأ الضحية كتلة بنية اللون، وشحوب الجلد، وضعف عام وآلام. دوخة

لا ينبغي استخدام المنتج على مساحات واسعة من الجلد.

قبل استخدام المادة لتطهير الأدوات المنزلية، يجب تنظيفها ميكانيكيا، حيث يتم امتصاص المنتج بواسطة المركبات العضوية. بعد المعالجة، قد لا تزال الأمور منذ وقت طويلالحفاظ على رائحة معينة.

لا يمكن استخدام المركب الكيميائي لمعالجة أماكن تخزين وإعداد المنتجات الغذائية. لا يؤثر على لون أو بنية القماش. الأضرار التي لحقت الأسطح الملمعة.

للأطفال

لا يمكن استخدام المنتج في ممارسة طب الأطفال.

أثناء الحمل والرضاعة

لا يوصف الفينول أثناء الرضاعة الطبيعية وأثناءها حمل .

الأدوية التي تحتوي على (النظير)

صدفة في كود ATX للمستوى الرابع:

يتم تضمين الفينول في الأدوية التالية: فيريسول , محلول الفينول في الجلسرين , صيدلاني . الواردة في الاستعدادات كمادة حافظة: مستخلص البلادونا , طقم تشخيص الجلد لحساسية المخدرات ، وما إلى ذلك وهلم جرا.

يتم التمييز بين الفينولات أحادية وثنائية وثلاثية الذرات اعتمادًا على عدد مجموعات OH في الجزيء (الشكل 1).

أرز. 1. الفينولات الأحادية والثنائية والتريشاتية

وفقًا لعدد الحلقات العطرية المكثفة في الجزيء، يتم تمييزها (الشكل 2) إلى الفينولات نفسها (حلقة عطرية واحدة - مشتقات البنزين)، النفثول (حلقتان مكثفتان - مشتقات النفثالين)، الأنثرانول (3 حلقات مكثفة - أنثراسين) المشتقات) والفينانثرول (الشكل 2).

أرز. 2. الفينولات الأحادية ومتعددة النوى

تسمية الكحولات.

بالنسبة للفينولات، تستخدم على نطاق واسع أسماء تافهة تطورت تاريخيا. تستخدم أسماء الفينولات أحادية النواة المستبدلة أيضًا البادئات تقويمي-,ميتا-و زوج -،المستخدمة في تسمية المركبات العطرية. بالنسبة للمركبات الأكثر تعقيدًا، يتم ترقيم الذرات التي تشكل جزءًا من الحلقات العطرية ويتم الإشارة إلى موضع البدائل باستخدام المؤشرات الرقمية (الشكل 3).

أرز. 3. تسمية الفينولات. يتم تمييز المجموعات البديلة والمؤشرات الرقمية المقابلة بألوان مختلفة من أجل الوضوح.

الخواص الكيميائية للفينولات.

تؤثر حلقة البنزين ومجموعة OH، مجتمعة في جزيء الفينول، على بعضها البعض، مما يزيد بشكل كبير من تفاعل كل منهما. تمتص مجموعة الفينيل زوجًا وحيدًا من الإلكترونات من ذرة الأكسجين في مجموعة OH (الشكل 4). ونتيجة لذلك، تزداد الشحنة الموجبة الجزئية على ذرة H لهذه المجموعة (يشار إليها بالرمز d+)، وتزداد قطبية الرابطة O-H، وهو ما يتجلى في زيادة الخواص الحمضية لهذه المجموعة. وبالتالي، بالمقارنة مع الكحوليات، الفينولات هي أحماض أقوى. تتركز الشحنة السالبة الجزئية (المشار إليها بالرمز d–)، التي تنتقل إلى مجموعة الفينيل، في المواضع تقويمي-و زوج-(نسبة إلى مجموعة OH). يمكن مهاجمة نقاط التفاعل هذه بواسطة الكواشف التي تنجذب نحو المراكز السالبة كهربيًا، والتي تسمى الكواشف المحبة للإلكترونات.

أرز. 4. توزيع الكثافة الإلكترونية في الفينول

ونتيجة لذلك، هناك نوعان من التحولات ممكنة للفينولات: استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة OH واستبدال حلقة H-أتوموبنزين. يؤدي سحب زوج من إلكترونات ذرة O إلى حلقة البنزين إلى زيادة قوة الرابطة C-O، وبالتالي فإن التفاعلات التي تحدث مع تمزق هذه الرابطة المميزة للكحولات ليست نموذجية بالنسبة للفينولات.

1. تفاعلات استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة OH. عندما تتعرض الفينولات للقلويات، تتشكل الفينولات (الشكل 5 أ)، ويؤدي التفاعل التحفيزي مع الكحوليات إلى الإيثرات (الشكل 5 ب)، ونتيجة للتفاعل مع الأنهيدريدات أو كلوريدات الأحماض من الأحماض الكربوكسيلية، تتشكل الاسترات (الشكل 5 ب). 5 ب). عند التفاعل مع الأمونيا (زيادة درجة الحرارة والضغط)، يتم استبدال مجموعة OH بـ NH 2، ويتشكل الأنيلين (الشكل 5D)، مما يؤدي إلى تقليل الكواشف التي تحول الفينول إلى بنزين (الشكل 5E)

2. تفاعلات استبدال ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين.

أثناء الهلجنة والنترة والسلفنة وألكلة الفينول، يتم مهاجمة المراكز ذات الكثافة الإلكترونية المتزايدة (الشكل 4)، أي. يتم الاستبدال بشكل رئيسي في تقويمي-و زوج-المواقف (الشكل 6).

مع تفاعل أعمق، يتم استبدال ذرتين وثلاث ذرات هيدروجين في حلقة البنزين.

ومما له أهمية خاصة تفاعلات تكثيف الفينولات مع الألدهيدات والكيتونات؛ وهي في الأساس عبارة عن الألكلة، والتي تحدث بسهولة وفي ظروف معتدلة(عند 40-50 درجة مئوية، البيئة المائيةفي وجود المحفزات)، في حين يتم إدخال ذرة الكربون على شكل مجموعة الميثيلين CH 2 أو مجموعة الميثيلين المستبدلة (CHR أو CR 2) بين جزيئين من الفينول. في كثير من الأحيان يؤدي هذا التكثيف إلى تكوين منتجات البوليمر (الشكل 7).

يستخدم الفينول ثنائي الذرة (الاسم التجاري بيسفينول أ، الشكل 7) كمكون في التحضير راتنجات الايبوكسي. إن تكثيف الفينول مع الفورمالديهايد يشكل أساس إنتاج راتنجات الفينول فورمالدهايد المستخدمة على نطاق واسع (الفينوبلاستس).

طرق الحصول على الفينولات

يتم عزل الفينولات من قطران الفحم، وكذلك من منتجات الانحلال الحراري للفحم البني والخشب (القطران). تعتمد الطريقة الصناعية لإنتاج الفينول C6H5OH نفسه على أكسدة الكومين الهيدروكربوني العطري (الأيزوبروبيل بنزين) مع الأكسجين الجوي، يليه تحلل هيدرو بيروكسيد الناتج المخفف بـ H2SO4 (الشكل 8A). يستمر التفاعل بإنتاجية عالية وهو جذاب لأنه يسمح بالحصول على منتجين قيمين تقنيًا في وقت واحد - الفينول والأسيتون. هناك طريقة أخرى وهي التحلل المائي التحفيزي للبنزين المهلجنة (الشكل 8 ب).

أرز. 8. طرق الحصول على الفينول

تطبيق الفينولات.

يستخدم محلول الفينول كمطهر (حمض الكربوليك). الفينولات ثنائية الذرة - البيروكاتيكول، والريسورسينول (الشكل 3)، وكذلك الهيدروكينون ( زوج-يستخدم ثنائي هيدروكسي بنزين) كمطهرات (مطهرات مضادة للبكتيريا)، ويضاف إلى عوامل دباغة الجلود والفراء، وكمثبتات لزيوت التشحيم والمطاط، وكذلك لمعالجة المواد الفوتوغرافية وككواشف في الكيمياء التحليلية.

تستخدم الفينولات بدرجة محدودة على شكل مركبات فردية، إلا أن مشتقاتها المختلفة تستخدم على نطاق واسع. تعمل الفينولات كمركبات أولية لإنتاج منتجات البوليمر المختلفة - الراتنجات الفينولية (الشكل 7)، والبولي أميدات، والبوليبوكسيدات. على أساس الفينولات، عديدة الأدويةعلى سبيل المثال الأسبرين، والسالول، والفينول فثالين، وكذلك الأصباغ والعطور والمواد البلاستيكية للبوليمرات ومنتجات وقاية النباتات.

ميخائيل ليفيتسكي

الفينول (هيدروكسي بنزين،حمض الكاربوليك) – هذاياعضويمركب عطري مع الصيغةأوهC6H5OH. ينتمي إلى الفئة التي تحمل الاسم نفسه - الفينولات.

وبدورها، الفينولاتهي فئة من المركبات العضوية من السلسلة العطرية التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل أوه- متصل بكربون الحلقة العطرية .

بناءً على عدد مجموعات الهيدروكسيل يتم تمييزها:

• الفينولات أحادية الهيدريك (الأرينول): الفينول ومماثلاته؛
• الفينولات ثنائية الذرة (أرينيديول): بيروكاتيشين، ريسورسينول، هيدروكينون؛
• الفينولات الثلاثية (أرينتريول): بيروجالول، هيدروكسي هيدروكينون، فلوروغلوسينول؛
• الفينولات متعددة الهيدرات.

وفقا لذلك، في الواقع الفينول,كمادة، فهو أبسط ممثل لمجموعة الفينول وله حلقة عطرية واحدة ومجموعة هيدروكسيل واحدة هو.

خصائص الفينول

الفينول المقطر حديثًا عبارة عن بلورات عديمة اللون على شكل إبرة ولها نقطة انصهار 41 درجة مئويةونقطة الغليان 182 درجة مئوية. عند تخزينه، خاصة في الجو الرطب وبوجود كميات قليلة من أملاح الحديد والنحاس، فإنه يكتسب بسرعة اللون الأحمر. يمكن خلط الفينول بأي نسبة مع الكحول والماء (عند تسخينه أعلاه). 60 درجة مئوية)، شديد الذوبان في الأثير، والكلوروفورم، والجلسرين، وثاني كبريتيد الكربون.

بسبب التوفر -أوهمجموعة الهيدروكسيل، والفينول لديه الخواص الكيميائيةخصائص الكحولات والهيدروكربونات العطرية.

في مجموعة الهيدروكسيل، يخضع الفينول للتفاعلات التالية:

• نظرًا لأن الفينول له خواص حمضية أقوى قليلاً من الكحولات، فإنه يشكل أملاحًا - فينولات (على سبيل المثال، تحت تأثير القلويات). فينولات الصوديوم - ج6 ح5 أونا):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• ونتيجة تفاعل الفينول مع معدن الصوديوم يتم الحصول أيضاً على فينولات الصوديوم:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• لا يتم استره الفينول مباشرة مع الأحماض الكربوكسيلية، ويتم الحصول على الاسترات عن طريق تفاعل الفينولات مع الأنهيدريدات أو هاليدات الحمض:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• عند تقطير الفينول مع غبار الزنك يحدث تفاعل استبدال مجموعة الهيدروكسيل بالهيدروجين:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

تفاعلات الفينول على الحلقة العطرية:

• يخضع الفينول لتفاعلات الاستبدال الكهربي على الحلقة العطرية. مجموعة OH، كونها واحدة من أقوى المجموعات المانحة (بسبب انخفاض كثافة الإلكترون في المجموعة الوظيفية)، تزيد من تفاعل الحلقة مع هذه التفاعلات وتوجه الاستبدال إلى تقويمي-و زوج-أحكام. يتم بسهولة ألكلة الفينول، وأكللته، وهلجنته، ونتراته، وسلفنته.

• رد فعل كولبي شميتيعمل على تخليق حمض الساليسيليك ومشتقاته (حمض أسيتيل الساليسيليك وغيرها).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

التفاعلات النوعية للفينول:

• نتيجة التفاعل مع ماء البروم:

ج 6 ح 5 أوه + 3 ب ر 2 -> ج 6 ح 2 ب 3 أوه + 3 ب ر 2

لقد تكون 2،4،6-تريبروموفينول- الصلبة البيضاء.

• مع حمض النيتريك المركز:

C 6 H 5 OH + 3H NO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3 H 2 O

• مع كلوريد الحديد (III) (رد فعل نوعي للفينول):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

رد فعل الإضافة

• هدرجة الفينول في وجود المحفزات المعدنية حزب العمال / المشتريات ، المشتريات / ني الحصول على كحول سيكلوهكسيل:

ج 6 ح 5 أوه -> ج 6 ح 11 أوه

أكسدة الفينول

ونظرًا لوجود مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الفينول، فإن ثبات الأكسدة أقل بكثير من ثبات البنزين. اعتمادًا على طبيعة العامل المؤكسد وظروف التفاعل، يتم الحصول على منتجات مختلفة.

• وهكذا، تحت تأثير بيروكسيد الهيدروجين في وجود محفز الحديد، يتم تشكيل كمية صغيرة من الفينول ثنائي الذرة، البيروكاتيكول:

C 6 H 5 OH + 2 H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• عندما تتفاعل عوامل مؤكسدة أقوى (خليط الكروم، ثاني أكسيد المنغنيز في بيئة حمضية)، يتم تشكيل البارا كينون.

تحضير الفينول

يتم الحصول على الفينول من قطران الفحم (منتج فحم الكوك) وصناعيًا.

يحتوي قطران الفحم الناتج عن إنتاج فحم الكوك على من 0.01 إلى 0.1%الفينولات، في منتجات شبه فحم الكوك من 0.5 إلى 0.7%؛في الزيت المتكون أثناء الهدرجة وفي مياه الصرف الصحي مجتمعة - من 0.8 إلى 3.7%.في قطران الفحم البني و مياه الصرفيحتوي على شبه فحم الكوك من 0.1 إلى 0.4%الفينولات. يتم تقطير قطران الفحم واختيار الجزء الفينولي الذي يغلي عند 160-250 درجة مئوية. يتضمن تكوين الجزء الفينولي الفينول ومماثلاته (25-40٪)، النفثالين (25-40٪) والقواعد العضوية (بيريدين، كينولين). يتم فصل النفثالين بالترشيح، ويعالج الجزء المتبقي بمحلول 10-14% من هيدروكسيد الصوديوم.

يتم فصل الفينولات الناتجة عن الزيوت المحايدة وقواعد البيريدين عن طريق النفخ بالبخار الحي ثم معالجتها بثاني أكسيد الكربون. تخضع الفينولات الخام المعزولة للتصحيح، واختيار الفينول والكريسول والزيلينول بشكل تسلسلي.

يتم إنتاج معظم الفينول حاليًا النطاق الصناعيتم الحصول عليها بطرق اصطناعية مختلفة

الطرق الاصطناعية للحصول على الفينول

1. بواسطة طريقة بنزين سلفوناتيتم خلط البنزين مع زيت الزاج. تتم معالجة المنتج الناتج بالصودا ويتم الحصول على ملح الصوديوم لحمض البنزين سلفونيك، وبعد ذلك يتم تبخير المحلول، ويتم فصل كبريتات الصوديوم المترسبة، ويتم دمج ملح الصوديوم لحمض البنزين سلفونيك مع القلويات. قم إما بإشباع فينولات الصوديوم الناتج بثاني أكسيد الكربون، أو إضافة حمض الكبريتيك حتى يبدأ إطلاق ثاني أكسيد الكبريت ويتم تقطير الفينول.
2. طريقة الكلوروبنزينتتكون من كلورة البنزين المباشرة بغاز الكلور في وجود الحديد أو أملاحه وتصبن كلورو البنزين الناتج بمحلول هيدروكسيد الصوديوم أو التحلل المائي في وجود محفز.
3. طريقة Raschig المعدلةيعتمد على الكلورة المؤكسدة للبنزين مع كلوريد الهيدروجين والهواء، يليها التحلل المائي لكلورو البنزين وإطلاق الفينول بالتقطير.
4. طريقة كومينيتكون من ألكلة البنزين وأكسدة الأيزوبروبيل بنزين الناتج إلى هيدروبيروكسيد الكومين وتحلله اللاحق إلى الفينول والأسيتون:
   يتم الحصول على الأيزوبروبيل بنزين عن طريق تفاعل البنزين مع البروبيلين النقي أو جزء البروبان-البروبيلين من تكسير الزيت، المنقى من المركبات غير المشبعة الأخرى، الرطوبة، المركابتانات وكبريتيد الهيدروجين، التي تسمم المحفز. على سبيل المثال، يتم استخدام ثلاثي كلوريد الألومنيوم المذاب في متعدد ألكيل بنزين كمحفز. في ثنائي إيزوبروبيل بنزين. يتم تنفيذ الألكلة عند 85 درجة مئوية و الضغط الزائد 0.5 ميجا باسكالمما يضمن سير العملية في الطور السائل. يتأكسد الأيزوبروبيل بنزين إلى هيدرو بيروكسيد مع الأكسجين الجوي أو الأكسجين التقني عند 110-130 درجة مئويةفي وجود أملاح معدنية ذات تكافؤ متغير (الحديد والنيكل والكوبالت والمنغنيز) يتحلل الهيدروبيروكسيد مع الأحماض المخففة (الكبريتيك أو الفوسفوريك) أو كميات صغيرة من حمض الكبريتيك المركز عند 30-60 درجة مئوية. بعد التصحيح يتم الحصول على الفينول والأسيتون وكمية معينة ألفا ميثيل ستيرين. تعد طريقة الكومين الصناعية، التي تم تطويرها في الاتحاد السوفييتي، هي الأكثر فائدة اقتصاديًا مقارنة بالطرق الأخرى لإنتاج الفينول. يتضمن إنتاج الفينول من خلال حمض البنزين سلفونيك استهلاك كميات كبيرة من الكلور والقلويات. ترتبط الكلورة المؤكسدة للبنزين باستهلاك كبير للبخار - أكبر بمقدار 3-6 مرات من استخدام الطرق الأخرى. بالإضافة إلى ذلك، يحدث تآكل شديد للمعدات أثناء عملية الكلورة، الأمر الذي يتطلب استخدام مواد خاصة. طريقة الكومين بسيطة في تصميم أجهزتها وتسمح للشخص بالحصول على منتجين قيمين تقنيًا في نفس الوقت: الفينول والأسيتون.
5. أثناء نزع الكربوكسيل التأكسدي لحمض البنزويكأولاً، يتم إجراء الأكسدة الحفزية للتولوين في الطور السائل إلى حمض البنزويك، والذي، في وجود النحاس 2+تحويله إلى حمض البنزين الساليسيليك. ويمكن وصف هذه العملية من خلال الرسم البياني التالي:
   يتحلل حمض البنزويل الساليسيليك مع بخار الماء إلى أحماض الساليسيليك والبنزويك. يتكون الفينول نتيجة لنزع الكربوكسيل السريع لحمض الساليسيليك.

تطبيق الفينول

يستخدم الفينول كمواد خام لإنتاج البوليمرات: البولي كربونات و (أولاً يتم تصنيع البيسفينول أ ثم هذه) وراتنجات الفينول فورمالدهايد وسيكلوهكسانول (مع الإنتاج اللاحق للنايلون والنايلون).

أثناء تكرير النفط، يستخدم الفينول لتنقية الزيوت من المواد الراتنجية والمركبات المحتوية على الكبريت والهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات.

بالإضافة إلى ذلك، يعمل الفينول كمادة خام لإنتاج الأيونول والنيونول () والكريوسول والأسبرين والمطهرات والمبيدات الحشرية.

الفينول مادة حافظة ومطهرة جيدة. يتم استخدامه للتطهير في تربية الحيوانات والطب والتجميل.

الخصائص السامة للفينول

الفينول سام (فئة الخطر الثانية). عند استنشاق الفينول، تتعطل وظائف الجهاز العصبي. يؤدي الغبار والأبخرة ومحلول الفينول، إذا لامست الأغشية المخاطية للعينين أو الجهاز التنفسي أو الجلد، إلى حدوث حروق كيميائية. عند ملامسته للجلد، يتم امتصاص الفينول خلال دقائق قليلة ويبدأ في التأثير على الجهاز العصبي المركزي. يمكن أن يؤدي تناوله بجرعات كبيرة إلى شلل مركز التنفس، وهو جرعة مميتة للإنسان في حالة تناوله 1-10 جمللأطفال 0.05-0.5 جم.

فهرس:
Kuznetsov E. V.، Prokhorova I. P. ألبوم المخططات التكنولوجية لإنتاج البوليمرات والمواد البلاستيكية بناءً عليها. إد. الثاني. م.، الكيمياء، 1975. 74 ص.
نوب أ، شيب ف. الراتنجات الفينولية والمواد المعتمدة عليها. م.، الكيمياء، 1983. 279 ص.
باشمان أ.، مولر ك. فينوبلاستيكس. م.، الكيمياء، 1978. 288 ص.
نيكولاييف إيه إف تكنولوجيا البلاستيك، لينينغراد، الكيمياء، 1977. 366 ص.

ويمكن العثور عليها في الطبيعة، ولكن أكثرها شهرة هو تلك التي يتم الحصول عليها بشكل مصطنع. وهي تستخدم الآن على نطاق واسع في الصناعة الكيميائية والبناء وإنتاج البلاستيك وحتى في الطب. ونظراً لخصائصه السامة العالية وثبات مركباته وقدرتها على اختراق جسم الإنسان عبر الجلد والجهاز التنفسي، غالباً ما يحدث التسمم بالفينول. ولذلك تم تصنيف هذه المادة على أنها مركب سام شديد الخطورة وتم تنظيم استخدامها بشكل صارم.

ما هي الفينولات

تحدث بشكل طبيعي ويتم إنتاجها في ظروف مصطنعة. يمكن أن تكون الفينولات الطبيعية مفيدة - فهي مضادات الأكسدة، والبوليفينول، التي تجعل بعض النباتات شفاءً للإنسان. والفينولات الاصطناعية هي مواد سامة. إذا لامست الجلد أحدثت حرقاً، وإذا دخلت جسم الإنسان أحدثت تسمماً شديداً. تتحول هذه المركبات المعقدة، المصنفة على أنها هيدروكربونات عطرية متطايرة، إلى حالة غازية عند درجة حرارة تزيد قليلاً عن 40 درجة. ولكنها في الظروف العادية تكون مادة بلورية شفافة ذات رائحة معينة.

تتم دراسة تعريف الفينول في المدرسة في سياق الكيمياء العضوية. وفي الوقت نفسه يتحدث عن تركيبته وبنيته الجزيئية وخصائصه الضارة. عن المواد الطبيعية لهذه المجموعة اللعب دور كبيرفي الطبيعة، كثير من الناس لا يعرفون شيئا. كيف يمكن وصف الفينول؟ تكوين هذا المركب الكيميائي بسيط للغاية: جزيء مجموعة البنزويك والهيدروجين والأكسجين.

أنواع الفينولات

هذه المواد موجودة في العديد من النباتات. أنها توفر اللون لسيقانها، رائحة الزهور، أو صد الآفات. هناك أيضًا مركبات صناعية سامة. وتشمل هذه المواد:

1. المركبات الفينولية الطبيعية هي الكابسيسين والأوجينول والفلافونويدات واللجنين وغيرها.
2. الفينول الأكثر شهرة وسامة هو حمض الكربوليك.
3. مركبات بوتيلفينول، الكلوروفينول.
4. كريوسوت ولايسول وغيرها.

لكن في الأساس، يعرف الناس العاديون اسمين فقط: الفينول نفسه.

خصائص هذه المركبات

هؤلاء المواد الكيميائيةفهي ليست سامة فقط. يتم استخدامها من قبل البشر لسبب ما. لتحديد الصفات التي يمتلكها الفينول، فإن التركيب مهم جدًا. مزيج الكربون والهيدروجين والأكسجين يعطيه خصائص خاصة. ولهذا السبب يستخدم البشر الفينول على نطاق واسع. خصائص هذا الاتصال هي كما يلي:

دور الفينولات في الطبيعة

تم العثور على هذه المواد في العديد من النباتات. يشاركون في خلق لونهم ورائحتهم. يمنح الكابسيسين الفلفل الحار نكهته الحارة. يقوم الأنثوسيانين والفلافونويد بتلوين لحاء الأشجار، كما يوفر الكيتول أو الأوجينول رائحة الزهور. تحتوي بعض النباتات على مادة البوليفينول، وهي مواد تتكون من اتحاد عدة جزيئات فينول. فهي جيدة لصحة الإنسان. وتشمل البوليفينول اللجنين والفلافونويد وغيرها. توجد هذه المواد في زيت الزيتونوالفواكه والمكسرات والشاي والشوكولاتة وغيرها من المنتجات. ويعتقد أن بعضها له تأثير مضاد للشيخوخة ويحمي الجسم من الإصابة بالسرطان. ولكن هناك أيضًا مركبات سامة: العفص واليوروشيول وحمض الكربوليك.

ضرر الفينولات على البشر

هذه المادة وجميع مشتقاتها تخترق الجسم بسهولة عن طريق الجلد والرئتين. في الدم، يشكل الفينول مركبات مع مواد أخرى ويصبح أكثر سمية. كلما زاد تركيزه في الجسم المزيد من الضرريمكنه أن يلحق. الفينول يعطل نشاط الجهاز العصبي و من نظام القلب والأوعية الدموية‎يؤثر على الكبد والكلى. فهو يدمر خلايا الدم الحمراء، مما يسبب الحساسية والقرح.

في أغلب الأحيان، يحدث التسمم بالفينول من خلال يشرب الماءوكذلك عن طريق الهواء في الغرف حيث تستخدم مشتقاته في البناء أو الطلاء أو إنتاج الأثاث.

يؤدي استنشاق مركباته إلى حروق في الجهاز التنفسي وتهيج البلعوم الأنفي وحتى الوذمة الرئوية. إذا وصل الفينول إلى الجلد، ينتج عنه حروق كيميائية شديدة، وبعد ذلك تتطور تقرحات سيئة الشفاء. وإذا أصيب أكثر من ربع جلد الإنسان فإن ذلك يؤدي إلى وفاته. يمكن أن يؤدي تناول جرعات صغيرة من الفينول عن طريق الخطأ، على سبيل المثال من خلال المياه الملوثة، إلى قرحة المعدة، وضعف التنسيق الحركي، والعقم، وفشل القلب، والنزيف، والسرطان. الجرعات الكبيرة تؤدي على الفور إلى الوفاة.

أين تستخدم الفينولات؟

وبعد اكتشاف هذه المادة تم اكتشاف قدرتها على تغيير اللون في الهواء. بدأ استخدام هذه الجودة لإنتاج الأصباغ. ولكن بعد ذلك تم اكتشاف خصائص أخرى. وأصبحت مادة الفينول تستخدم على نطاق واسع في الأنشطة البشرية:

التطبيق في الطب

عندما تم اكتشاف خصائص الفينول المبيدة للجراثيم، بدأ استخدامه على نطاق واسع في الطب. يستخدم بشكل أساسي لتطهير المباني والأدوات وحتى أيدي الموظفين. بالإضافة إلى ذلك، تعتبر الفينولات هي المكونات الرئيسية لبعض الأدوية الشعبية: الأسبرين، والبورجن، وأدوية علاج مرض السل، والأمراض الفطرية، والمطهرات المختلفة، على سبيل المثال، الزيروفورم.

الآن يستخدم الفينول غالبًا في مستحضرات التجميل لتقشير الجلد العميق. في هذه الحالة، يتم استخدام خاصية الحرق الطبقة العلياالبشرة.

استخدام الفينول للتطهير

يوجد أيضًا تحضير خاص على شكل مرهم ومحلول للاستخدام الخارجي. يستخدم لتطهير الأشياء والأسطح الداخلية والأدوات والبياضات. تحت إشراف طبي، يستخدم الفينول لعلاج الأورام الثؤلولية، وتقيح الجلد، والقوباء، والتهاب الجريبات، والجروح القيحية والأمراض الجلدية الأخرى. يتم استخدام المحلول المختلط لتطهير المباني ونقع الكتان. إذا قمت بخلطه مع الكيروسين أو زيت التربنتين، فإنه يكتسب خصائص مكافحة الآفات.

لا ينبغي معالجة المساحات الكبيرة من الجلد، وكذلك الغرف المخصصة لإعداد وتخزين الطعام، بالفينول.

كيف يمكن أن تتسمم بالفينول؟

يمكن أن تكون الجرعة المميتة لهذه المادة للبالغين من 1 جرام وللطفل 0.05 جرام ويمكن أن يحدث التسمم بالفينول للأسباب التالية:

• في حالة عدم مراعاة احتياطات السلامة عند العمل مع المواد السامة؛
• في حالة وقوع حادث؛
• في حالة عدم الالتزام بجرعات الأدوية؛
• استخدام المنتجات البلاستيكيةمع الفينول، على سبيل المثال، الألعاب أو الأطباق؛
• مع التخزين غير السليم للمواد الكيميائية المنزلية.

في الحالات الحادة، تكون مرئية على الفور ويمكنك مساعدة الشخص. لكن خطورة الفينول تكمن في أنه عند تناول جرعات صغيرة قد لا يتم ملاحظته. لذلك، إذا كان الشخص يعيش في الغرفة التي تم استخدامها فيها مواد الديكور, منتجات الطلاء والورنيشأو الأثاث الذي ينبعث منه الفينول، يحدث التسمم المزمن.

أعراض التسمم

من المهم جدًا التعرف على المشكلة في الوقت المناسب. سيساعد ذلك على بدء العلاج في الوقت المحدد والوقاية موت. الأعراض الرئيسية هي نفس أعراض أي تسمم آخر: الغثيان والقيء والنعاس والدوخة. ولكن هناك أيضا السمات المميزة، والتي من خلالها يمكنك معرفة أن الشخص قد تسمم بالفينول:

• رائحة مميزة من الفم.
• إغماء؛
• انخفاض حاد في درجة حرارة الجسم.
• اتساع حدقة العين؛
• شحوب؛
• ضيق التنفس؛
• عرق بارد؛
• انخفاض معدل ضربات القلب وضغط الدم.
• ألم المعدة؛
• الإسهال الدموي؛
• بقع بيضاء على الشفاه.

تحتاج أيضًا إلى معرفة علامات التسمم المزمن. وعندما تدخل جرعات صغيرة إلى الجسم، لا توجد علامات قوية على ذلك. لكن الفينول يقوض الصحة. أعراض التسمم المزمن هي:

• الصداع النصفي المتكرر والصداع.
• غثيان؛
• التهاب الجلد والحساسية.
• أرق؛
• اضطرابات معوية.
• التعب الشديد
• التهيج.

الإسعافات الأولية وعلاج التسمم

يجب تقديم الإسعافات الأولية للضحية ونقلها إلى الطبيب في أسرع وقت ممكن. تعتمد التدابير التي يجب اتخاذها مباشرة بعد ملامسة الفينول على مكان تغلغله في الجسم:

1. إذا تلامست المادة مع الجلد، اشطفها كمية كبيرةالماء، ولا تعالج الحروق بالمرهم أو الدهن.
2. إذا وصل الفينول إلى الغشاء المخاطي للفم، اشطفه ولا تبتلع أي شيء.
3. إذا دخل إلى المعدة، اشرب مادة ماصة، على سبيل المثال، الفحم "بوليسورب"، فلا ينصح بشطف المعدة لتجنب حروق الغشاء المخاطي.

في المنشأة الطبية، علاج التسمم معقد وطويل. يتم تهوية الرئتين، ويتم إجراء علاج إزالة السموم، ويتم إعطاء الترياق - يتم استخدام غلوكونات الكالسيوم، والمواد الماصة، والمضادات الحيوية، وأدوية القلب،

قواعد السلامة لاستخدام الفينولات

تم وضع الحد الأقصى للمعايير الصحية والوبائية في جميع البلدان المستوى المسموح بهتركيزات الفينول في الهواء الداخلي. تعتبر الجرعة الآمنة 0.6 ملغ لكل 1 كجم من وزن الإنسان. لكن هذه المعايير لا تأخذ في الاعتبار أنه حتى مع دخول هذا التركيز من الفينول إلى الجسم بانتظام، فإنه يتراكم تدريجياً ويمكن أن يسبب ضرراً خطيراً للصحة. يمكن إطلاق هذه المادة في الهواء من المنتجات البلاستيكية والدهانات والأثاث والبناء و مواد التشطيبمستحضرات التجميل. لذلك، من الضروري مراقبة تكوين المنتجات التي تشتريها بعناية، وإذا لاحظت رائحة حلوة غير سارة من شيء ما، فمن الأفضل التخلص منه. عند استخدام الفينول للتطهير، من الضروري التقيد الصارم بقواعد الجرعة والتخزين للحلول.