الفينولات - التسمية ، التحضير ، الخواص الكيميائية. أبسط الفينولات أحادية الذرة

1. الفينولات- مشتقات الهيدروكربونات العطرية ، في جزيئاتها ترتبط مجموعة الهيدروكسيل (-OH) مباشرة بذرات الكربون في حلقة البنزين.

2. تصنيف الفينولات

هناك واحد ، اثنان ، ثلاث ذرات فينولات اعتمادًا على عدد مجموعات OH في الجزيء:

وفقًا لعدد الدورات العطرية المنصهرة في الجزيء ، يتم تمييز الفينولات نفسها (حلقة عطرية واحدة - مشتقات البنزين) ، النفثول (حلقتان مصهورتان - مشتقات النفثالين) ، الأنثرانول (3 حلقات مدمجة - مشتقات الأنثراسين) والفينانترول:

3. ايزومرية وتسميات الفينولات

هناك نوعان من التماثل:

• تماثل موضع البدائل في حلقة البنزين

• ايزومرية السلسلة الجانبية (هياكل جذور الألكيل وعدد الجذور)

بالنسبة للفينولات ، يتم استخدام الأسماء التافهة التي تطورت تاريخياً على نطاق واسع. تستخدم البادئات أيضًا في أسماء الفينولات أحادية النواة المستبدلة أورثو-,ميتاو زوج -،تستخدم في تسميات المركبات العطرية. بالنسبة للمركبات الأكثر تعقيدًا ، يتم ترقيم الذرات التي تتكون منها الحلقات العطرية ويشار إلى موضع البدائل باستخدام المؤشرات الرقمية.

4. هيكل الجزيء

تؤثر مجموعة فينيل C 6 H 5 - وهيدروكسيل-أوه بشكل متبادل على بعضهما البعض

• ينجذب زوج الإلكترون الوحيد من ذرة الأكسجين بواسطة سحابة 6 إلكترون من حلقة البنزين ، مما يجعل رابطة O - H أكثر استقطابًا. الفينول حمض أقوى من الماء والكحول.

• في حلقة البنزين ، ينكسر تناظر سحابة الإلكترون ، وتزداد كثافة الإلكترون في المواضع 2 ، 4 ، 6. وهذا يجعلها أكثر تفاعلًا اتصالات S-Nفي المواضع 2 و 4 و 6. وهي عبارة عن روابط من حلقة البنزين.

5. الخصائص الفيزيائية

معظم الفينولات أحادية الهيدرات في الظروف العادية هي مواد بلورية عديمة اللون مع نقطة انصهار منخفضة ورائحة مميزة. الفينولات ضعيفة الذوبان في الماء ، وقابلة للذوبان في المذيبات العضوية ، وسامة ، وتغمق تدريجياً عند تخزينها في الهواء نتيجة للأكسدة.

الفينول C 6 H 5 OH (حمض الكاربوليك ) - عديم اللون مادة بلوريةيتأكسد في الهواء ويصبح لونه ورديًا ، وفي درجات الحرارة العادية يكون قليل الذوبان في الماء ، فوق 66 درجة مئوية ، يمتزج بالماء بأي نسبة. الفينول مادة سامة ، تسبب حروق الجلد ، مطهر.

6. الخصائص السامة

الفينول سام. يسبب الخلل الوظيفي الجهاز العصبي. يؤدي الغبار والأبخرة ومحلول الفينول إلى تهيج الأغشية المخاطية للعينين والجهاز التنفسي والجلد. بمجرد دخوله الجسم ، يتم امتصاص الفينول بسرعة كبيرة حتى من خلال مناطق الجلد السليمة وبعد بضع دقائق يبدأ في العمل على أنسجة المخ. أولاً ، هناك إثارة قصيرة المدى ، ثم شلل في مركز الجهاز التنفسي. حتى عند التعرض لجرعات قليلة من الفينول ، يلاحظ العطس ، والسعال ، والصداع ، والدوخة ، والشحوب ، والغثيان ، وفقدان القوة. تتميز حالات التسمم الشديدة بفقدان الوعي ، والزرقة ، وضيق التنفس ، وحساسية القرنية ، والنبض السريع ، وبالكاد محسوس ، والعرق البارد ، والتشنجات في كثير من الأحيان. غالبًا ما يكون الفينول هو سبب السرطان.

7. تطبيق الفينولات

1. إنتاج الراتنجات الاصطناعية والبلاستيك والبولي أميد

2. الأدوية

3. الأصباغ

4. السطحي

5. مضادات الأكسدة

6. المطهرات

7. المتفجرات

8. الحصول على الفينول الخامس صناعة

1). طريقة الكمون لإنتاج الفينول (اتحاد الجمهوريات الاشتراكية السوفياتية ، سيرجيف ب.ج. ، أودريس رو ، كروزهالوف ب.د ، 1949). مزايا الطريقة: التكنولوجيا الخالية من النفايات (المحصول منتجات مفيدة> 99٪) والاقتصاد. حاليًا ، تُستخدم طريقة الكومين باعتبارها الطريقة الرئيسية في الإنتاج العالمي للفينول.

2). من قطران الفحم (كمنتج ثانوي - عائد منخفض):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

فينولات الصوديوم

(صورة المنتجأحذية الراتنجالصودا الكاوية)

3). من الهالوبنزين :

من 6 H 5 -Cl + هيدروكسيد الصوديوم ر , ص→ C 6 H 5 - أوه + كلوريد الصوديوم

4). اندماج أملاح أحماض السلفونيك العطرية مع القلويات الصلبة :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH ر → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

ملح الصوديوم

أحماض بنزين سلفونيك

9. الخواص الكيميائية للفينول (حمض الكربوليك)

أنا . خصائص مجموعة الهيدروكسيل

خصائص الحمض- أكثر وضوحًا من الكحوليات المشبعة (لا يتغير لون المؤشرات):

• مع المعادن النشطة-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

فينولات الصوديوم

• مع القلويات-

C 6 H 5 -OH + هيدروكسيد الصوديوم (محلول مائي)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! الفينولات - أملاح حمض الكربوليك الضعيف ، المتحللة بواسطة حمض الكربونيك -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +معO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

من حيث الخصائص الحمضية ، يتفوق الفينول 10 مرات على الإيثانول. في الوقت نفسه ، يكون أقل شأنا من حمض الأسيتيك بنفس المقدار. على عكس الأحماض الكربوكسيلية ، لا يمكن للفينول أن يحل محل حمض الكربونيك من أملاحه.

ج 6 ح 5 - أوه + ناهكو 3 = لا يذهب التفاعل - كونه قابل للذوبان تمامًا في المحاليل المائية للقلويات ، فإنه في الواقع لا يذوب في محلول مائي من بيكربونات الصوديوم.

يتم تحسين الخصائص الحمضية للفينول تحت تأثير مجموعات سحب الإلكترون المرتبطة بحلقة البنزين ( لا 2 - , Br - )

2،4،6-ثلاثي نتروفينول أو حمض البيكريك أقوى من الكربونيك

ثانيًا . خصائص حلقة البنزين

1). يتجلى التأثير المتبادل للذرات في جزيء الفينول ليس فقط في سلوك مجموعة الهيدروكسي (انظر أعلاه) ، ولكن أيضًا في التفاعل الأكبر لحلقة البنزين. تزيد مجموعة الهيدروكسيل من كثافة الإلكترون في حلقة البنزين ، خاصة في أورثو-و زوج-أحكام (+ م-تأثير مجموعة OH):

لذلك ، يكون الفينول أكثر نشاطًا من البنزين في تفاعلات الاستبدال الكهربية في الحلقة العطرية.

• النترات. تحت تأثير 20٪ حمض النيتريك HNO 3 ، يتحول الفينول بسهولة إلى خليط أورثو-و زوج-النيتروفينول:

عند استخدام HNO 3 المركز ، يتم تكوين 2،4،6-ثلاثي نتروفينول ( حمض البكريك):

• الهلجنة. يتفاعل الفينول بسهولة مع ماء البروم في درجة حرارة الغرفة لتشكيل راسب أبيض 2،4،6-ثلاثي بروموفينول (تفاعل نوعي للفينول):

• التكثيف مع الألدهيدات. على سبيل المثال:

2). هدرجة الفينول

C 6 H 5 -OH + 3H 2 ني، 170 درجةج→ C 6 H 11 - أوه كحول سيكلوهكسيل (سيكلوهكسانول)

هيدروكسي بنزين

الخواص الكيميائية

ما هو الفينول؟ هيدروكسي بنزين ، ما هو؟ وفقًا لـ Wikipedia ، يعد هذا أحد أبسط ممثلي فئة المركبات العطرية. الفينولات عبارة عن مركبات عطرية عضوية في جزيئاتها ترتبط ذرات الكربون من الحلقة العطرية بمجموعة الهيدروكسيل. الصيغة العامة للفينول: C6H6n (أوه) ن. وفقًا للتسمية القياسية ، المواد العضويةمن هذه السلسلة تتميز بعدد النوى العطرية و هو-مجموعات. هناك أرينول أحادي الهيدرات ومتناظرات ، أرينديول ثنائي الهيدروجين ، أرينتريولات ثلاثية الذرات وصيغ متعددة الهيدروكسيل. تميل الفينولات أيضًا إلى امتلاك عدد من الأيزومرات المكانية. على سبيل المثال، 1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين (بيروكاتشين ), 1،4-ثنائي هيدروكسي بنزين (هيدروكينون ) ايزومرات.

تختلف الكحولات والفينولات عن بعضها البعض بوجود حلقة عطرية. الإيثانول هو متماثل للميثانول. على عكس الفينول ، الميثانول يتفاعل مع الألدهيدات ويدخل في تفاعلات الأسترة. القول بأن الميثانول والفينول متماثلان غير صحيح.

من أجل النظر بالتفصيل في الصيغة البنائية للفينول ، يمكن ملاحظة أن الجزيء ثنائي القطب. في هذه الحالة ، حلقة البنزين هي النهاية السالبة ، والمجموعة هو- إيجابي. يؤدي وجود مجموعة الهيدروكسيل إلى زيادة كثافة الإلكترون في الحلقة. يدخل الزوج الوحيد من إلكترونات الأكسجين في الاقتران مع نظام pi للحلقة ، وتتميز ذرة الأكسجين بـ sp2تهجين. الذرات والمجموعات الذرية في الجزيء لها تأثير متبادل قوي على بعضها البعض ، وهذا ينعكس في الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمواد.

الخصائص الفيزيائية. يحتوي المركب الكيميائي على شكل بلورات عديمة اللون على شكل إبرة تتحول إلى اللون الوردي في الهواء ، لأنها عرضة للأكسدة. المادة لها رائحة كيميائية معينة ، فهي قابلة للذوبان بشكل معتدل في الماء والكحول والقلويات والأسيتون والبنزين. الكتلة المولية = 94.1 جرام لكل مول. الكثافة = 1.07 جم لكل لتر. تذوب البلورات عند 40-41 درجة مئوية.

ماذا يتفاعل الفينول؟ الخواص الكيميائية للفينول. نظرًا لحقيقة أن الجزيء المركب يحتوي على كل من الحلقة العطرية ومجموعة الهيدروكسيل ، فإنه يعرض بعض خصائص الكحول والهيدروكربونات العطرية.

كيف رد فعل المجموعة؟ هو؟ لا تظهر المادة خصائص حمضية قوية. لكنه عامل مؤكسد أكثر نشاطًا من الكحول ، على عكس الإيثانول ، فإنه يتفاعل مع القلويات التي تشكل أملاح الفينولات. رد فعل مع هيدروكسيد الصوديوم :C6H5OH + هيدروكسيد الصوديوم → C6H5ONa + H2O. المادة تتفاعل مع صوديوم (معدن): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

لا يتفاعل الفينول مع الأحماض الكربوكسيلية. يتم الحصول على الإسترات عن طريق تفاعل أملاح الفينولات مع هاليدات الحمض أو أنهيدريد. ل مركب كيميائيتفاعلات تكوين الأثير ليست نموذجية. تشكل الإسترات الفينولات تحت تأثير هالو ألكانات أو مشتقات الهالوجين للأرينات. هيدروكسي بنزين يتفاعل مع غبار الزنك ، بينما يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل بـ ح، تبدو معادلة التفاعل كما يلي: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

التفاعل الكيميائي على طول الحلقة العطرية. تتميز المادة بتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي ، والألكلة ، والهالوجين ، والأسيل ، والنترة ، والسلفنة. تكتسب تفاعلات تخليق حمض الساليسيليك أهمية خاصة: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (كونا)، تتم في وجود عامل حفاز هيدروكسيد الصوديوم . ثم ، عند التعرض ، يتم تشكيلها.

تفاعل التفاعل مع ماء البروم هو رد فعل نوعي للفينول. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. البروم ينتج مادة صلبة بيضاء 2،4،6-ثلاثي بروموفينول . استجابة نوعية أخرى كلوريد الحديديك 3 . تبدو معادلة التفاعل كما يلي: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

تفاعل نترات الفينول: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3H2O. تتميز المادة أيضًا بتفاعل إضافة (هدرجة) في وجود محفزات معدنية ، بلاتين ، أكسيد الألومنيوم ، كروم ، وما إلى ذلك. نتيجة ل، سيكلوهكسانول و سيكلوهكسانون .

المركب الكيميائي يخضع للأكسدة. استقرار المادة أقل بكثير من استقرار البنزين. اعتمادًا على ظروف التفاعل وطبيعة العامل المؤكسد ، يتم تكوين نواتج تفاعل مختلفة. تحت تأثير بيروكسيد الهيدروجين في وجود الحديد ، يتكون الفينول ثنائي الذرة ؛ تحت العمل ثاني أكسيد المنغنيز ، خليط الكروم في وسط محمض - بارا كينون.

يتفاعل الفينول مع الأكسجين ، تفاعل الاحتراق: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. من الأهمية بمكان أيضًا بالنسبة للصناعة تفاعل التكاثف المتعدد مع الفورمالديهايد (على سبيل المثال، ميتانالم ). تدخل المادة في تفاعل متعدد التكثيف حتى يتم استهلاك أحد المواد المتفاعلة بالكامل ويتم تكوين جزيئات ضخمة. نتيجة لذلك ، يتم تكوين بوليمرات صلبة ، الفينول فورمالديهايد أو راتنجات الفورمالديهايد . لا يتفاعل الفينول مع الميثان.

إيصال. في الوقت الحالي ، هناك عدة طرق لتخليق هيدروكسي بنزين يتم استخدامها بنشاط. طريقة الكومين للحصول على الفينول هي الأكثر شيوعًا. يتم تصنيع حوالي 95٪ من إجمالي إنتاج المادة بهذه الطريقة. في هذه الحالة ، تخضع الأكسدة غير الحفزية عن طريق الهواء الكومين وشكلت كومين هيدروبيروكسيد . يتحلل المركب الناتج بواسطة حامض الكبريتيك على الأسيتون والفينول. ناتج ثانوي إضافي للتفاعل ألفا ميثيلسترين .

أيضا ، يمكن الحصول على المركب عن طريق الأكسدة التولوين ، سيكون رد الفعل الوسيط حمض البنزويك . وهكذا ، يتم تصنيع حوالي 5٪ من المادة. يتم عزل جميع المواد الخام الأخرى لمختلف الاحتياجات من قطران الفحم.

كيف تحصل على البنزين؟ يمكن الحصول على الفينول باستخدام تفاعل الأكسدة المباشر للبنزين NO2() مع مزيد من التحلل الحمضي ثانية هيدروبيروكسيد بوتيل بنزين . كيف تحصل على الفينول من كلوروبنزين؟ هناك خياران للحصول على كلوروبنزين هذا المركب الكيميائي. الأول هو تفاعل التفاعل مع القلويات ، على سبيل المثال ، مع هيدروكسيد الصوديوم . نتيجة لذلك ، يتم تكوين الفينول وملح الطعام. والثاني هو التفاعل مع بخار الماء. تبدو معادلة التفاعل كما يلي: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + حمض الهيدروكلوريك.

إيصال البنزين من الفينول. للقيام بذلك ، تحتاج أولاً إلى معالجة البنزين بالكلور (في وجود محفز) ، ثم إضافة قلوي إلى المركب الناتج (على سبيل المثال ، هيدروكسيد الصوديوم). نتيجة لذلك ، يتم تكوين الفينول و.

تحويل الميثان - الأسيتيلين - البنزين - كلوروبنزينيمكن أن يتم على النحو التالي. أولاً ، يتم تنفيذ تفاعل تحلل الميثان عند درجة حرارة عالية 1500 درجة مئوية حتى الأسيتيلين (C2H2) والهيدروجين. ثم يتم تحويل الأسيتيلين ، في ظل ظروف خاصة ودرجة حرارة عالية ، إلى البنزين . يضاف الكلور إلى البنزين في وجود محفز FeCl3، والحصول على كلوروبنزين و حامض الهيدروكلوريك: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + حمض الهيدروكلوريك.

أحد المشتقات الهيكلية للفينول هو حمض أميني له أهمية الأهمية البيولوجية. يمكن اعتبار هذا الحمض الأميني الفينول شبه البديل أو البديل ألفا شبه كريسول . كريسولس - شائع جدًا في الطبيعة جنبًا إلى جنب مع البوليفينول. أيضًا ، يمكن العثور على الشكل الحر للمادة في بعض الكائنات الحية الدقيقة في حالة توازن مع تيروزين .

يستخدم هيدروكسي بنزين:

• في الانتاج ثنائي الفينول أ ، راتنجات الايبوكسي و البولي ;
• لتركيب راتنجات الفينول فورمالديهايد ، كابرون ، نايلون ؛
• في صناعة تكرير النفط ، في التنقية الانتقائية للزيوت من مركبات وراتنجات الكبريت العطرية ؛
• في إنتاج مضادات الأكسدة ، السطحي ، كريسول ، ليك. الأدوية والمبيدات الحشرية والمطهرات.
• في الطب كمطهر ومخدر للاستخدام الموضعي ؛
• كمادة حافظة في صناعة اللقاحات والأطعمة المدخنة ، في التجميل أثناء التقشير العميق ؛
• لتطهير الحيوانات في تربية الماشية.

فئة الخطر. الفينول مادة كاوية شديدة السمية. عندما يتم استنشاق مركب متطاير ، يتم إزعاج عمل الجهاز العصبي المركزي ، وتهيج الأبخرة الأغشية المخاطية للعينين والجلد والجهاز التنفسي وتسبب حروق كيميائية شديدة. عند ملامستها للجلد ، يتم امتصاص المادة بسرعة في مجرى الدم وتصل إلى أنسجة المخ ، مما يسبب شلل مركز الجهاز التنفسي. الجرعة المميتة عن طريق الابتلاع للبالغين هي من 1 إلى 10 جرام.

التأثير الدوائي

مطهر للكي.

الديناميكا الدوائية والحركية الدوائية

يظهر العامل نشاط مبيد للجراثيم ضد البكتيريا الهوائية أشكال نباتيةوالفطر. عمليا لا يوجد تأثير على الجراثيم الفطرية. تتفاعل المادة مع جزيئات البروتين من الميكروبات وتؤدي إلى تمسخها. وبالتالي ، فإن الحالة الغروية للخلية مضطربة ، وتزداد نفاذيةها بشكل كبير ، وتضطرب تفاعلات الأكسدة والاختزال.

في محلول مائيمطهر ممتاز. عند استخدام محلول 1.25٪ ، تموت الكائنات الحية الدقيقة تقريبًا في غضون 5-10 دقائق. الفينول ، بتركيز معين ، له تأثير كوي ومهيج على الغشاء المخاطي. يزداد تأثير مبيد الجراثيم لاستخدام المنتج مع زيادة درجة الحرارة والحموضة.

عند ملامسة سطح الجلد ، حتى لو لم يتضرر ، يمتص الدواء بسرعة ، ويخترق الدورة الدموية الجهازية. مع الامتصاص الجهازي للمادة ، لوحظ تأثيرها السام ، بشكل رئيسي على الجهاز العصبي المركزي والمركز التنفسي في الدماغ. حوالي 20٪ من الجرعة المأخوذة تخضع للأكسدة ، المادة ومنتجاتها الأيضية تفرز عن طريق الكلى.

مؤشرات للاستخدام

تطبيق الفينول:

• لتطهير الأدوات والكتان والتطهير ؛
• كمادة حافظة في بعض ليك. المنتجات واللقاحات والتحاميل والأمصال ؛
• مع سطحية تقيح الجلد , التهاب الجريبات , صراع , التهاب جريبات العظام , سيكوز ، العقديات القوباء ;
• لعلاج أمراض التهاب الأذن الوسطى ، تجويف الفموالحلق التهاب اللثة ، شائك الأعضاء التناسلية البثور .

موانع

لا تستخدم المادة:

• مع آفات منتشرة في الغشاء المخاطي أو الجلد ؛
• لعلاج الأطفال.
• أثناء الرضاعة الطبيعية و
• عندما تتناول الفينول.

آثار جانبية

أحيانا الدواءيمكن أن يثير تطور الحساسية والحكة والتهيج في موقع التطبيق والإحساس بالحرقان.

تعليمات الاستخدام (الطريقة والجرعة)

يتم حفظ الأدوية والأمصال واللقاحات باستخدام 0.5 ٪ من محاليل الفينول.

للاستخدام الخارجي ، يتم استخدام الدواء في شكل مرهم. يتم تطبيق الدواء في طبقة رقيقة على المناطق المصابة من الجلد عدة مرات في اليوم.

في العلاج ، يتم استخدام المادة في شكل محلول 5٪ في. يسخن الدواء ويغرس 10 قطرات في الأذن المصابة لمدة 10 دقائق. ثم تحتاج إلى إزالة بقايا الدواء باستخدام الصوف القطني. يتم تكرار الإجراء مرتين في اليوم لمدة 4 أيام.

تستخدم مستحضرات الفينول لعلاج أمراض الأنف والأذن والحنجرة وفقًا للتوصيات الواردة في التعليمات. مدة العلاج - لا تزيد عن 5 أيام.

للقضاء على شائك البثور يتم معالجتهم بمحلول 60٪ فينول أو 40٪ محلول تريريسول . يتم تنفيذ الإجراء مرة واحدة كل 7 أيام.

عند تعقيم الكتان ، يتم استخدام محلول صابون بنسبة 1-2٪. بمساعدة محلول صابون الفينول ، يتم معالجة الغرفة. عند التطهير ، يتم استخدام مخاليط الفينول - التربنتين والكيروسين.

جرعة مفرطة

عندما تلامس المادة الجلد ، يحدث حرقان ، احمرار في الجلد ، تخدير المنطقة المصابة. معالجة السطح زيت نباتيأو البولي ايثيلين جلايكول . قم بإجراء علاج الأعراض.

أعراض التسمم بالفينول في حالة تناولها. هناك آلام شديدة في البطن ، والبلعوم ، وتجويف الفم ، ويتقيأ المصاب بكتلة بنية اللون ، وشحوب في الجلد ، وضعف عام و دوخة

يجب ألا يعالج المنتج مساحات كبيرة من الجلد.

قبل استخدام المادة لتطهير الأدوات المنزلية ، يجب تنظيفها ميكانيكيًا ، حيث يتم امتصاص العامل بواسطة المركبات العضوية. بعد المعالجة ، قد لا تزال الأمور منذ وقت طويلتحافظ على رائحة معينة.

يجب عدم استخدام المركب الكيميائي لمعالجة أماكن تخزين وتحضير المنتجات الغذائية. لا يؤثر على لون وبنية القماش. تلف الأسطح المطلية.

أطفال

لا يمكن استخدام الأداة في ممارسة طب الأطفال.

أثناء الحمل والرضاعة

لا يوصف الفينول أثناء الرضاعة الطبيعية وأثناءها حمل .

الاستعدادات التي تحتوي على (نظائرها)

مصادفة في كود ATX للمستوى الرابع:

الفينول جزء من الأدوية التالية: فيريسول , محلول الفينول في الجلسرين , مطهر . كمادة حافظة ، يتم تضمينها في المستحضرات: استخراج البلادونا , مجموعة أدوات تشخيص حساسية الأدوية ، وما إلى ذلك وهلم جرا.

هناك واحد ، اثنان ، ثلاث ذرات الفينولات اعتمادًا على عدد مجموعات OH في الجزيء (الشكل 1)

أرز. 1. الفينولات المفردة والثنائية والثلاثية

وفقًا لعدد الدورات العطرية المنصهرة في الجزيء ، هناك (الشكل 2) الفينولات نفسها (حلقة عطرية واحدة - مشتقات البنزين) ، النفثول (حلقتان مدمجتان - مشتقات النفثالين) ، الأنثرانول (3 حلقات مصهورة - مشتقات الأنثراسين) والفينانترول (الشكل 2).

أرز. 2. الفينولات الأحادية والبولينوكليار

تسمية الكحوليات.

بالنسبة للفينولات ، يتم استخدام الأسماء التافهة التي تطورت تاريخياً على نطاق واسع. تستخدم البادئات أيضًا في أسماء الفينولات أحادية النواة المستبدلة أورثو-,ميتاو زوج -،تستخدم في تسميات المركبات العطرية. بالنسبة للمركبات الأكثر تعقيدًا ، يتم ترقيم الذرات التي تشكل جزءًا من الدورات العطرية ويشار إلى موضع البدائل باستخدام المؤشرات الرقمية (الشكل 3).

أرز. 3. تسمية الفينول. يتم تمييز المجموعات البديلة والمؤشرات العددية المقابلة بألوان مختلفة من أجل الوضوح.

الخواص الكيميائية للفينولات.

تؤثر نواة البنزين ومجموعة OH مجتمعة في جزيء الفينول على بعضهما البعض ، مما يزيد بشكل كبير من تفاعل بعضهما البعض. تسحب مجموعة فينيل زوج الإلكترون الوحيد بعيدًا عن ذرة الأكسجين في مجموعة OH (الشكل 4). نتيجة لذلك ، تزداد الشحنة الموجبة الجزئية على ذرة H لهذه المجموعة (يشار إليها بواسطة d +) ، وتزداد قطبية رابطة O - H ، والتي تتجلى في زيادة الخصائص الحمضية لهذه المجموعة. وهكذا ، بالمقارنة مع الكحوليات ، فإن الفينولات هي أحماض أقوى. تتركز الشحنة السالبة الجزئية (المشار إليها بالرمز d-) ، التي تنتقل إلى مجموعة فينيل ، في المواضع أورثو-و زوج-(فيما يتعلق بمجموعة OH). يمكن مهاجمة مواقع التفاعل هذه بواسطة الكواشف التي تميل إلى المراكز الكهربية ، ما يسمى بالكواشف المحبة للإلكترون ("المحبة للإلكترون").

أرز. 4. توزيع كثافة الإلكترون في الفينول

نتيجة لذلك ، هناك نوعان من التحولات المحتملة للفينولات: استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة OH واستبدال نواة H- أتوموبنزين. يزيد زوج من إلكترونات ذرة O ، التي يتم سحبها إلى حلقة البنزين ، من قوة رابطة C-O ، لذا فإن التفاعلات التي تحدث مع كسر هذه الرابطة ، والتي تتميز بها الكحوليات ، ليست نموذجية للفينولات.

1. تفاعلات الاستبدال لذرة الهيدروجين في مجموعة OH. عندما تعالج الفينولات بالقلويات ، تتشكل الفينولات (الشكل 5 أ) ، يؤدي التفاعل الحفاز مع الكحول إلى الإيثرات (الشكل 5 ب) ، ونتيجة للتفاعل مع أنهيدريد أو كلوريد حامض الأحماض الكربوكسيلية ، تتشكل الإسترات (الشكل 5 ب). . 5 ج). عند التفاعل مع الأمونيا (ارتفاع درجة الحرارة والضغط) ، يتم استبدال مجموعة OH بـ NH 2 ، ويتكون الأنيلين (الشكل 5 د) ، مما يقلل الكواشف التي تحول الفينول إلى بنزين (الشكل 5E)

2. تفاعلات الاستبدال لذرات الهيدروجين في حلقة البنزين.

أثناء الهالوجين والنترة والسلفنة والألكلة للفينول ، تتعرض المراكز ذات الكثافة الإلكترونية المتزايدة للهجوم (الشكل 4) ، أي الاستبدال يحدث بشكل رئيسي في أورثو-و زوج-المواقف (الشكل 6).

مع تفاعل أعمق ، يتم استبدال ذرتين وثلاث ذرات هيدروجين في حلقة البنزين.

تكتسب تفاعلات تكثيف الفينولات مع الألدهيدات والكيتونات أهمية خاصة ؛ في جوهرها ، هذه هي الألكلة ، والتي تحدث بسهولة وفي ظروف معتدلة(عند 40-50 درجة مئوية ، البيئة المائيةفي وجود المحفزات) ، بينما يتم إدخال ذرة كربون على شكل مجموعة ميثيلين CH 2 أو مجموعة ميثيلين مستبدلة (CHR أو CR 2) بين جزيئين من الفينول. غالبًا ما يؤدي هذا التكثيف إلى تكوين منتجات بوليمرية (الشكل 7).

الفينول ثنائي الذرة (الاسم التجاري بيسفينول أ ، الشكل 7) ، يستخدم كمكون في التحضير راتنجات الايبوكسي. يشكل تكثيف الفينول بالفورمالدهيد أساس إنتاج راتنجات الفينول فورمالديهايد المستخدمة على نطاق واسع (اللدائن الفينولية).

طرق الحصول على الفينولات.

يتم عزل الفينولات من قطران الفحم ، وكذلك من منتجات الانحلال الحراري للفحم البني والخشب (القطران). تعتمد الطريقة الصناعية للحصول على C 6 H 5 OH الفينول نفسه على أكسدة هيدروكربون عطري كيومين (أيزوبروبيل بنزين) مع الأكسجين الجوي ، متبوعًا بتحلل أكسيد الهيدروجين الناتج المخفف باستخدام H 2 SO 4 (الشكل 8 أ). يستمر التفاعل بإنتاجية عالية ويكون جذابًا من حيث أنه يسمح للشخص بالحصول على منتجين قيمين تقنيًا في وقت واحد - الفينول والأسيتون. طريقة أخرى هي التحلل المائي التحفيزي للبنزين المهلجن (الشكل 8 ب).

أرز. 8. طرق الحصول على الفينول

استخدام الفينولات.

يستخدم محلول الفينول كمطهر (حمض الكربوليك). الفينولات ثنائية الذرة - بيروكاتيكول ، ريسورسينول (الشكل 3) ، وكذلك الهيدروكينون ( زوج-ثنائي هيدروكسي بنزين) كمطهرات (مطهرات مضادة للبكتيريا) ، يتم إدخالها في عوامل دباغة الجلود والفراء ، كمثبتات لزيوت التشحيم والمطاط ، وكذلك لمعالجة مواد التصوير وككواشف في الكيمياء التحليلية.

في شكل مركبات فردية ، يتم استخدام الفينولات إلى حد محدود ، ولكن مشتقاتها المختلفة تستخدم على نطاق واسع. تعمل الفينولات كمركبات أولية لإنتاج العديد من المنتجات البوليمرية ، مثل راتنجات الفينول ألدهيد (الشكل 7) والبولي أميدات والبولي إيبوكسيدات. على أساس الفينولات عديدة الأدوية، على سبيل المثال ، الأسبرين ، السالول ، الفينول فثالين ، بالإضافة إلى الأصباغ والعطور والملدنات للبوليمرات ومنتجات وقاية النبات.

ميخائيل ليفيتسكي

الفينول (هيدروكسي بنزين ،حمض الكاربوليك) – هذااعضويالمركب العطري مع الصيغأوتشC6H5OH. ينتمي إلى فئة تحمل نفس الاسم - الفينولات.

بدوره ، الفينولات- هذه فئة من المركبات العضوية من السلسلة العطرية ، وفيها مجموعات الهيدروكسيل أوه- مرتبط بكربون الحلقة العطرية.

وفقًا لعدد مجموعات الهيدروكسيل ، هناك:

• الفينولات أحادية الهيدرات (أرينول): الفينول ومثيلاته ؛
• الفينولات ثنائية الهيدروجين (أرينديول): بيروكاتيكول ، ريسورسينول ، هيدروكينون ؛
• الفينولات ثلاثية الهيدروجين (arentriols): pyrogallol ، hydroxyhydroquinone ، phloroglucinol ؛
• الفينولات متعددة الهيدروكسيل.

تبعا لذلك ، في الواقع الفينول ،كمادة ، هو أبسط ممثل لمجموعة الفينول وله نواة عطرية واحدة ومجموعة هيدروكسيل واحدة هو.

خصائص الفينول

الفينول المقطر حديثًا عبارة عن بلورات تشبه الإبرة عديمة اللون ولها نقطة انصهار 41 درجة مئويةونقطة الغليان 182 درجة مئوية. عند تخزينه ، خاصة في جو رطب وفي وجود كميات قليلة من أملاح الحديد والنحاس ، يكتسب لونًا أحمر بسرعة. الفينول قابل للامتزاج بأي نسبة مع الكحول والماء (عند تسخينه أعلاه 60 درجة مئوية) ، قابل للذوبان بحرية في الأثير ، الكلوروفورم ، الجلسرين ، ثاني كبريتيد الكربون.

بسبب التواجد -أوهمجموعة الهيدروكسيل ، الفينول الخواص الكيميائيةخاصية الكحول والهيدروكربونات العطرية.

وفقًا لمجموعة الهيدروكسيل ، يدخل الفينول في التفاعلات التالية:

• نظرًا لأن الفينول له خصائص حمضية أقوى قليلاً من الكحول ، فإنه يتشكل تحت تأثير القلويات - الفينولات (على سبيل المثال ، فينولات الصوديوم - ج 6 ح 5 أونا):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• نتيجة لتفاعل الفينول مع الصوديوم المعدني ، يتم أيضًا الحصول على فينولات الصوديوم:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• لا يتم أسترة الفينول مباشرة مع الأحماض الكربوكسيلية ؛ يتم الحصول على الإسترات عن طريق تفاعل الفينولات مع أنهيدريدات أو هاليدات الحمض:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• أثناء تقطير الفينول بغبار الزنك ، يحدث تفاعل استبدال مجموعة الهيدروكسيل بالهيدروجين:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

تفاعلات الفينول على الحلقة العطرية:

• يدخل الفينول في تفاعلات الاستبدال الكهربية على الحلقة العطرية. تعد مجموعة OH واحدة من أقوى المجموعات المانحة (بسبب انخفاض كثافة الإلكترون في المجموعة الوظيفية) ، وتزيد من تفاعل الحلقة مع هذه التفاعلات وتوجه الاستبدال إلى أورثو-و زوج-الأحكام. يتألكل الفينول بسهولة ، ويتأكسد ، ويهلجن ، وينترت ، ويسلفن.

• تفاعل كولبي شميتيعمل على تخليق حمض الساليسيليك ومشتقاته (حمض أسيتيل الساليسيليك وغيره).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

ردود الفعل النوعية للفينول:

• نتيجة التفاعل مع ماء البروم:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

شكلت 2،4،6-ثلاثي بروموفينولهو مادة صلبة بيضاء.

• بحمض النيتريك المركز:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• مع كلوريد الحديد (III) (تفاعل نوعي للفينول):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

رد فعل الإضافة

• هدرجة الفينول في وجود محفزات معدنية Pt / Pd ، PD / ني ، احصل على كحول سيكلوهكسيل:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

أكسدة الفينول

نظرًا لوجود مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الفينول ، فإن مقاومة الأكسدة أقل بكثير من مقاومة البنزين. اعتمادًا على طبيعة العامل المؤكسد وظروف التفاعل ، يتم الحصول على منتجات مختلفة.

• لذلك ، تحت تأثير بيروكسيد الهيدروجين في وجود محفز الحديد ، يتم تكوين كمية صغيرة من الفينول ثنائي الذرة - بيروكاتيكول:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• عند التفاعل مع عوامل مؤكسدة أقوى (خليط الكروم وثاني أكسيد المنغنيز في وسط حمضي) ، يتم تكوين بارا كينون.

الحصول على الفينول

يتم الحصول على الفينول من قطران الفحم (منتج فحم الكوك) وصناعيًا.

يحتوي قطران الفحم في إنتاج فحم الكوك من 0.01 إلى 0.1٪الفينولات في المنتجات شبه الكوك من 0.5 إلى 0.7٪ ؛في الزيت الناتج عن الهدرجة وفي مياه الصرف المأخوذة معًا - من 0.8 إلى 3.7٪.في قطران الفحم البني و مياه المجاريشار الواردة من 0.1 إلى 0.4٪الفينولات. يتم تقطير قطران الفحم ، واختيار الجزء الفينولي الذي يغلي عند 160-250 درجة مئوية. يتضمن تكوين جزء الفينول الفينول ومثيلاته (25-40٪) ، النفثالين (25-40٪) والقواعد العضوية (بيريدين ، كينولين). يتم فصل النفثالين بالترشيح ، ويتم معالجة الجزء المتبقي بمحلول هيدروكسيد الصوديوم بنسبة 10-14٪.

يتم فصل الفينولات الناتجة عن الزيوت المحايدة وقواعد بيريدين بالنفخ بالبخار الحي ثم معالجتها بثاني أكسيد الكربون. تخضع الفينولات الخام المعزولة للتصحيح ، واختيار الفينول ، والكريسول ، والزايلينول على التوالي.

يتم إنتاج معظم الفينول حاليًا في النطاق الصناعيتم الحصول عليها بطرق تركيبية مختلفة

الطرق الاصطناعية للحصول على الفينول

1. بواسطة طريقة benzenesulfonateيخلط البنزين بزيت لاج. تتم معالجة المنتج الناتج بالصودا ويتم الحصول على ملح الصوديوم لحمض البنزين سلفونيك ، وبعد ذلك يتبخر المحلول ، ويتم فصل كبريتات الصوديوم المترسبة ، ويتم دمج ملح الصوديوم لحمض البنزين سلفونيك مع القلويات. إما أن يتم تشبع فينولات الصوديوم الناتج بثاني أكسيد الكربون أو إضافة حمض الكبريتيك حتى يبدأ ثاني أكسيد الكبريت في التطور وتقطير الفينول.
2. طريقة الكلوروبنزينيتكون من الكلورة المباشرة للبنزين بالكلور الغازي في وجود الحديد أو أملاحه وتصبن الكلوروبنزين الناتج بمحلول هيدروكسيد الصوديوم أو أثناء التحلل المائي في وجود محفز.
3. طريقة راشيج المعدلةعلى أساس الكلورة المؤكسدة للبنزين مع كلوريد الهيدروجين والهواء ، يليها التحلل المائي للكلوروبنزين وعزل الفينول بالتقطير.
4. طريقة الكمونيتكون في ألكلة البنزين ، وأكسدة الأيزوبروبيل بنزين الناتج إلى هيدرو بيروكسيد الكومين وتحللها اللاحق إلى الفينول والأسيتون:
   يتم الحصول على الأيزوبروبيل بنزين عن طريق معالجة البنزين بالبروبيلين النقي أو جزء البروبان - البروبيلين من تكسير الزيت ، المنقى من المركبات غير المشبعة الأخرى ، والرطوبة ، والميركابتان ، وكبريتيد الهيدروجين الذي يسمم المحفز. يستخدم ثلاثي كلوريد الألومنيوم المذاب في بولي ألكيل بنزين كمحفز ، على سبيل المثال. في ثنائي أيزوبروبيل بنزين. تتم الألكلة عند 85 درجة مئوية و الضغط الزائد 0.5 ميجا باسكالمما يضمن تدفق العملية في المرحلة السائلة. يتأكسد الأيزوبروبيل بنزين إلى هيدروبيروكسيد بالأكسجين الجوي أو الأكسجين التقني في 110-130 درجة مئويةفي وجود أملاح المعادن ذات التكافؤ المتغير (الحديد ، النيكل ، الكوبالت ، المنغنيز) تفكيك الهيدروبيروكسيد بالأحماض المخففة (الكبريتيك أو الفوسفوريك) أو بكميات قليلة من حامض الكبريتيك المركز عند 30-60 درجة مئوية. بعد التقطير ، الفينول والأسيتون وكمية معينة من α- ميثيلسترين. تعتبر طريقة الكومين الصناعية المطورة في اتحاد الجمهوريات الاشتراكية السوفياتية هي الأكثر فائدة اقتصاديًا مقارنة بالطرق الأخرى لإنتاج الفينول. يرتبط إنتاج الفينول من خلال حمض البنزين سلفونيك باستهلاك كميات كبيرة من الكلور والقلويات. ترتبط الكلورة المؤكسدة للبنزين باستهلاك كبير للبخار - 3-6 مرات أكبر من استخدام طرق أخرى ؛ بالإضافة إلى ذلك ، يحدث تآكل شديد للمعدات أثناء المعالجة بالكلور ، الأمر الذي يتطلب استخدام مواد خاصة. تعتبر طريقة cumene بسيطة في تصميم الأجهزة وتتيح لك الحصول على منتجين ذوي قيمة تقنية في نفس الوقت: الفينول والأسيتون.
5. أثناء نزع الكربوكسيل المؤكسد من حمض البنزويكأولاً ، يتم إجراء أكسدة حفزية في المرحلة السائلة من التولوين إلى حمض البنزويك ، والتي ، في وجود Сu 2+تحول إلى حمض الساليسيليك البنزين. يمكن وصف هذه العملية بالرسم البياني التالي:
   يتحلل حمض البنزويل ساليسيليك مع بخار الماء إلى أحماض الساليسيليك والبنزويك. يتكون الفينول نتيجة نزع الكربوكسيل السريع لحمض الساليسيليك.

تطبيق الفينول

يستخدم الفينول كمادة خام لإنتاج البوليمرات: البولي كربونات و (يتم تصنيع أول بيسفينول أ ، ثم هذه) ، راتنجات الفينول فورمالدهايد ، سيكلو هكسانول (مع الإنتاج اللاحق للنايلون والنايلون).

في عملية تكرير النفط بمساعدة الفينول ، يتم تنقية الزيوت من المواد الراتنجية والمركبات المحتوية على الكبريت والهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات.

بالإضافة إلى ذلك ، يعمل الفينول كمواد خام لإنتاج الأيونول والنيونول () والكريوزولات والأسبرين والمطهرات والمبيدات الحشرية.

الفينول مادة حافظة جيدة ومطهر. يتم استخدامه للتطهير في تربية الحيوانات والطب والتجميل.

الخصائص السامة للفينول

الفينول سام (درجة الخطر 2). استنشاق الفينول يعطل وظائف الجهاز العصبي. الغبار والأبخرة ومحلول الفينول ، إذا لامس الأغشية المخاطية للعين والجهاز التنفسي والجلد ، يسبب حروقًا كيميائية. عند ملامسته للجلد ، يمتص الفينول في غضون بضع دقائق ويبدأ في التأثير على الجهاز العصبي المركزي. بجرعات كبيرة يمكن أن يسبب شلل في مركز الجهاز التنفسي .. جرعة قاتلة للإنسان في حالة تناولها 1-10 جرامللأطفال 0.05-0.5 جم.

فهرس:
Kuznetsov EV ، Prokhorova IP ألبوم للمخططات التكنولوجية لإنتاج البوليمرات والبلاستيك على أساسها. إد. الثاني. م ، كيمياء ، 1975. 74 ص.
Knop A.، Sheib V. راتنجات الفينول والمواد التي تعتمد عليها. م ، كيمياء ، 1983. 279 ص.
باكمان أ ، مولر ك. م ، كيمياء ، 1978. 288 ص.
Nikolaev A.F. تكنولوجيا البلاستيك ، L. ، الكيمياء ، 1977. 366 ص.

يمكن العثور عليها في الطبيعة ، ولكن تلك التي يتم الحصول عليها بشكل مصطنع معروفة للإنسان. تستخدم الآن على نطاق واسع في الصناعة الكيميائية والبناء والبلاستيك وحتى الطب. بسبب الخصائص السامة العالية ، واستقرار مركباتها والقدرة على اختراق جسم الإنسان من خلال الجلد وأعضاء الجهاز التنفسي ، يحدث التسمم بالفينول في كثير من الأحيان. لذلك ، تم تصنيف هذه المادة على أنها مركب شديد الخطورة وتم تنظيم استخدامها بدقة.

ما هي الفينولات

يحدث بشكل طبيعي وينتج في ظروف اصطناعية. يمكن أن تكون الفينولات الطبيعية مفيدة - فهي مادة مضادة للأكسدة ، وهي مادة البوليفينول ، التي تجعل بعض النباتات تلتئم للبشر. والفينولات الاصطناعية مواد سامة. إذا لامست الجلد ، فإنها تسبب حروقًا ، وإذا دخلت إلى جسم الإنسان ، فإنها تسبب تسممًا شديدًا. هذه المركبات المعقدة ، المرتبطة بالهيدروكربونات العطرية المتطايرة ، تنتقل إلى حالة غازية بالفعل عند درجة حرارة تزيد قليلاً عن 40 درجة. لكن في ظل الظروف العادية ، فهو مادة بلورية شفافة ذات رائحة معينة.

يتم دراسة تعريف الفينول في المدرسة في سياق الكيمياء العضوية. يشير هذا إلى تكوينه وبنيته الجزيئية وخصائصه الضارة. حول المواد الطبيعية لهذه المجموعة ، اللعب دور كبيرفي الطبيعة ، لا يعرف الكثيرون أي شيء. كيف يمكن تمييز الفينول؟ تكوين هذا المركب الكيميائي بسيط للغاية: جزيء من مجموعة البنزويك ، الهيدروجين والأكسجين.

أنواع الفينولات

هذه المواد موجودة في العديد من النباتات. أنها توفر اللون لسيقانها أو رائحة الزهور أو طرد الآفات. هناك أيضًا مركبات اصطناعية سامة. تشمل هذه المواد:

1. المركبات الفينولية الطبيعية هي الكابسيسين والأوجينول والفلافونويد واللجنين وغيرها.
2. أشهر الفينول السام هو حمض الكربوليك.
3. مركبات بيوتيل فينول ، كلوروفينول.
4. كريوزوت ولايسول وغيرها.

لكن في الأساس ، لا يعرف الناس العاديون سوى اسمين: والفينول نفسه.

خصائص هذه المركبات

هؤلاء مواد كيميائيةليست فقط سامة. يتم استخدامها من قبل الناس لسبب ما. لتحديد صفات الفينول ، فإن التركيب مهم للغاية. مزيج من الكربون والهيدروجين والأكسجين يعطيها خصائص خاصة. لهذا السبب يستخدم الإنسان الفينول على نطاق واسع. خصائص هذا الاتصال هي:

دور الفينولات في الطبيعة

تم العثور على هذه المواد في العديد من النباتات. يشاركون في تكوين لونهم ورائحتهم. الكابسيسين يعطي الفلفل الحار قوتها اللاذعة. يلون الأنثوسيانين والفلافونيدات لحاء الأشجار ، بينما يوفر الكيتول أو الأوجينول العطر للزهور. تحتوي بعض النباتات على مادة البوليفينول ، وهي مواد تتكون من مزيج من عدة جزيئات الفينول. إنها مفيدة لصحة الإنسان. تشمل البوليفينول اللجنين والفلافونويد وغيرها. هذه المواد في زيت الزيتونوالفواكه والمكسرات والشاي والشوكولاته وغيرها من المنتجات. يُعتقد أن بعضها له تأثير مُجدد ويقي الجسم من السرطان. ولكن هناك أيضًا مركبات سامة: التانينات ، واليوروشيول ، وحمض الكربوليك.

ضرر الفينولات على الانسان

هذه المادة وجميع مشتقاتها تخترق الجسم بسهولة عبر الجلد والرئتين. في الدم ، يشكل الفينول مركبات مع مواد أخرى ويصبح أكثر سمية. كلما زاد تركيزه في الجسم ، فإن المزيد من الضرريمكنه إلحاقه. الفينول يعطل نشاط الجهاز العصبي و من نظام القلب والأوعية الدمويةيؤثر على الكبد والكلى. يدمر خلايا الدم الحمراء ويسبب تفاعلات حساسية وتقرحات.

في أغلب الأحيان ، يحدث التسمم بالفينول يشرب الماءوكذلك من خلال هواء الغرف التي تستخدم فيها مشتقاتها في البناء أو الطلاء أو إنتاج الأثاث.

عند استنشاقها ، تسبب مركباتها حروقًا في الجهاز التنفسي وتهيجًا في البلعوم الأنفي وحتى الوذمة الرئوية. إذا أصاب الفينول الجلد ، يحدث حروق كيميائية شديدة ، وبعد ذلك تتطور قرح سيئة الشفاء. وإذا تأثر أكثر من ربع جلد الإنسان فهذا يؤدي إلى وفاته. في حالة الابتلاع العرضي لجرعات صغيرة من الفينول ، على سبيل المثال ، مع الماء الملوث ، وقرحة المعدة ، وعدم الاتساق ، والعقم ، وفشل القلب ، والنزيف والأورام السرطانية. الجرعات الكبيرة تؤدي على الفور إلى الوفاة.

أين تستخدم الفينولات؟

بعد اكتشاف هذه المادة تم اكتشاف قدرتها على تغيير اللون في الهواء. بدأت هذه الجودة في إنتاج الأصباغ. ولكن بعد ذلك تم اكتشاف خصائص أخرى. وقد أصبحت مادة الفينول مستخدمة على نطاق واسع في الأنشطة البشرية:

التطبيق في الطب

عندما تم اكتشاف خصائص الفينول القاتلة للجراثيم ، كان يستخدم على نطاق واسع في الطب. يستخدم بشكل أساسي لتطهير المباني والأدوات وحتى أيدي الأفراد. بالإضافة إلى ذلك ، تعتبر الفينولات المكونات الرئيسية لبعض الأدوية الشعبية: الأسبرين ، البرجن ، أدوية علاج السل ، الأمراض الفطرية والمطهرات المختلفة ، مثل الزيروفورم.

الآن يستخدم الفينول غالبًا في مستحضرات التجميل لتقشير الجلد العميق. يستخدم قدرته على الحرق الطبقة العلياالبشرة.

استخدام الفينول للتطهير

يوجد أيضًا مستحضر خاص على شكل مرهم ومحلول للاستخدام الخارجي. يتم استخدامه لتطهير الأشياء والأسطح في الغرفة والأدوات والبياضات. تحت إشراف الطبيب ، يستخدم الفينول لعلاج الثآليل التناسلية ، تقيح الجلد ، القوباء ، التهاب الجريبات ، الجروح القيحية وأمراض الجلد الأخرى. يستخدم المحلول في تركيبة لتطهير المباني ، ونقع الكتان. إذا قمت بخلطها مع الكيروسين أو زيت التربنتين ، فإنها تكتسب خصائص مكافحة الآفات.

لا يمكن معالجة مساحات كبيرة من الجلد ، وكذلك الغرف المخصصة للطهي وتخزين الطعام ، بالفينول.

كيف يمكن أن تسمم بالفينول

يمكن أن تكون الجرعة المميتة لهذه المادة للبالغين من 1 غرام وللطفل - 0.05 غرام.يمكن أن يحدث التسمم بالفينول للأسباب التالية:

• في حالة عدم مراعاة احتياطات السلامة عند التعامل مع المواد السامة ؛
• في حالة وقوع حادث
• في حالة عدم الامتثال لجرعة الأدوية ؛
• استخدام المنتجات البلاستيكيةمع الفينول ، على سبيل المثال ، اللعب أو الأطباق ؛
• مع التخزين غير السليم للمواد الكيميائية المنزلية.

في الحالات الحادة ، يمكن رؤيتها على الفور ويمكنك مساعدة الشخص. لكن خطر الفينول هو أنه عند تناول جرعات صغيرة ، يمكن التغاضي عن ذلك. لذلك ، إذا كان الشخص يعيش في غرفة تم استخدامها فيه مواد الديكور, منتجات الطلاء والورنيشأو الأثاث الذي ينبعث منه الفينول ، يحدث التسمم المزمن.

أعراض التسمم

من المهم جدًا التعرف على المشكلة في الوقت المناسب. سيساعد هذا على بدء العلاج في الوقت المحدد ومنع حدوثه موت. الأعراض الرئيسية هي نفسها لأي تسمم آخر: الغثيان والقيء والنعاس والدوخة. ولكن هناك أيضًا صفات، والتي من خلالها يمكنك معرفة أن الشخص قد تسمم بالفينول:

• رائحة مميزة من الفم.
• إغماء؛
• انخفاض حاد في درجة حرارة الجسم.
• اتساع حدقة العين؛
• شحوب؛
• ضيق التنفس؛
• عرق بارد؛
• انخفاض في معدل ضربات القلب وضغط الدم.
• ألم المعدة؛
• الإسهال الدموي؛
• بقع بيضاء على الشفاه.

تحتاج أيضًا إلى معرفة علامات التسمم المزمن. عندما تدخل جرعات صغيرة الجسم ، لا توجد علامات واضحة على ذلك. لكن الفينول يقوض الحالة الصحية. أعراض التسمم المزمن هي:

• الصداع النصفي المتكرر والصداع.
• غثيان؛
• التهاب الجلد وردود الفعل التحسسية.
• أرق؛
• اضطرابات معوية.
• التعب الشديد
• التهيج.

الإسعافات الأولية وعلاج التسمم

يجب تقديم الإسعافات الأولية للضحية ونقلها إلى الطبيب في أسرع وقت ممكن. تعتمد التدابير التي يجب اتخاذها فورًا بعد ملامسة الفينول على مكان دخوله إلى الجسم:

1. في حالة ملامسته للجلد ، اشطفه كمية كبيرةالماء ، لا تعالج الحروق بمرهم أو دهون.
2. إذا لامس الفينول الغشاء المخاطي للفم - اشطفه ، لا تبتلع أي شيء.
3. إذا دخلت المعدة ، اشرب مادة ماصة مثل الفحم "Polysorb" ، لا ينصح بغسل المعدة لتجنب حرق الغشاء المخاطي.

في مؤسسة طبية ، يكون علاج التسمم معقدًا وطويلًا. يتم إجراء تهوية الرئة ، وعلاج إزالة السموم ، وإدخال الترياق - يتم استخدام غلوكونات الكالسيوم ، والمواد الماصة ، والمضادات الحيوية ، وأدوية القلب ،

قواعد السلامة عند استخدام الفينولات

وضعت المعايير الصحية والوبائية في جميع البلدان الحد الأقصى المستوى المسموح بهتركيزات الفينول في الهواء الداخلي. الجرعة الآمنة 0.6 مجم لكل 1 كجم من وزن الإنسان. لكن هذه المعايير لا تأخذ في الاعتبار أنه مع الاستهلاك المنتظم حتى لمثل هذا التركيز من الفينول في الجسم ، فإنه يتراكم تدريجياً ويمكن أن يتسبب في أضرار جسيمة للصحة. يمكن إطلاق هذه المادة في الهواء من المنتجات البلاستيكية والدهانات والأثاث والبناء و مواد التشطيبمستحضرات التجميل. لذلك ، من الضروري مراقبة تكوين المنتجات المشتراة بعناية ، وإذا كانت هناك رائحة حلوة كريهة من شيء ما ، فمن الأفضل التخلص منها. عند استخدام الفينول للتطهير ، من الضروري التقيد الصارم بالجرعة وقواعد تخزين الحلول.